Саврасов был замечательным педагогом. Не случайно наряду с Левитаном под его влиянием сформировались такие художники, как братья Константин и Сергей Коровины, Сергей Светославский, Алексей Степанов и другие живописцы — поэты природы. Причем секретом влияния Саврасова на молодежь была не столько система преподавания, сколько способность воодушевлять учеников, которые, «охваченные восторженным поклонением природе, сплотившись в тесный кружок, работали не покладая рук и в мастерской, и дома, и на натуре. С первыми весенними днями вся мастерская спешила вон из города и среди тающих снегов любовалась красотой пробуждающейся жизни. Расцветал дуб, и Саврасов, возвещая об этом, как о событии, вбегал в мастерскую и уводил с собой молодежь туда, в зеленые рощи и поля» (Игорь Грабарь). Константин Коровин, близкий друг Левитана в те годы, вспоминал, как Саврасов, «этот величайший артист с умным и добрым лицом… любил учеников своих всем сердцем» и беседовал с ними о том, что «искусство и ландшафты не нужны, где нет чувства… — холод и машина — одна ненужная теория… Только любя природу, учась у нее, можно найти себя». Вспоминал Коровин и «фигуру Левитана в синей короткой курточке, в минуты благоговейного внимания к словам учителя. Глаза его выражали растроганное сочувствие. Он искренне любил Саврасова, и тот заметно благоволил к талантливому ученику».

В самом деле, хотя уроки Саврасова были благотворны для многих, именно в Левитане он нашел наиболее родственную натуру, и не случайно говорили, что только ему Саврасов передал «тайну мотива». Чуткость к пейзажной лирике учителя определила многие качества первых работ Левитана. Так, очень близка к саврасовским пейзажам картина Солнечный день. Весна (1877) — изображение уютного деревенского уголка, где под деревьями, рядом с избой и сарайчиком копаются в покрытой новорожденной травой земле куры. Другие ранние работы Левитана — Вечер (1877), Осень. Дорога в деревне (1877), Ветряные мельницы. Поздние сумерки (конец 1870-х) — имеют грустный, сумеречный характер и напоминают пейзажные фоны перовских картин и произведения «элегической» линии творчества Саврасова — изображения болот, забытых сельских погостов. Но работы Левитана не производят впечатление «вторичности». В них ощутим подлинный драматизм, заставляющий вспомнить, что юного художника постигла горечь сиротства.

Вскоре проявились и новаторские для русской живописи той поры качества таланта и стремлений Исаака. Нестеров вспоминал, что в 1879 году на ученической выставке как «некое откровение» воспринимался пейзаж Левитана Симонов монастырь, в котором был прекрасно передан тихий покой летнего вечера на Москве-реке. Местонахождение этого пейзажа ныне неизвестно, но недавно обнаружилась другая работа юного Левитана — Пасмурный день на Москве-реке (1877), где на дальнем плане также виднеется Симонов монастырь. Совсем небольшой, этот этюд отличается живописной цельностью и интересен тем, что в нем «предчувствуются» решения некоторых шедевров художника.

В 1879 году житейские тяготы Левитана усугубились: он был вынужден покинуть Москву — после покушения на Александра II, совершенного народовольцем Соловьевым, царская администрация начала выселение евреев из «первопрестольной». Некоторое время Исаак жил с семьей сестры в подмосковной дачной местности Салтыковской, откуда ему из-за крайней бедности приходилось ходить в училище пешком, а затем переехал в Останкино, также лежавшее за чертой города. Но несмотря ни на что, он вдохновенно работал, сумев показать на ученической выставке 1880 года картину Осенний день. Сокольники (1879).

Эта проникновенная работа стала свидетельством усвоения Левитаном поэтических традиций и достижений русского и европейского пейзажа и своеобразия его лирического дара. При том, что сходные изображения усыпанной осенними листьями аллеи встречаются в творчестве Федора Васильева, Алексея Саврасова и Павла Брюллова, а «оживление» паркового пейзажа одинокой женской фигурой у Левитана, видимо, было связано и с впечатлениями от демонстрировавшихся на передвижной выставке 1879 года картин Поленова Бабушкин сад и Заросший пруд, работа отличается органичностью. В ней чисто и совершенно звучат уже специфически левитановские интонации и достигнута, пожалуй, небывалая для отечественной живописи мера единства этюдной непосредственности и «картинной» поэтической содержательности пейзажа.

Запечатлев усыпанную опавшими листьями аллею старого парка, по которой тихо идет изящная молодая женщина в черном (ее Левитану помог написать товарищ по училищу Николай Чехов, брат писателя), художник наполнил картину элегически-печальными чувствами осеннего увядания и человеческого одиночества. Картина вызывает ассоциации с лирикой осени в русской поэзии, которую знал и любил Левитан и в которой в подобных состояниях природы виделись то «грустный взгляд» (Иван Тургенев), то «та кроткая улыбка увяданья, / что в существе разумном мы зовем / Божественной стыдливостью страданья» (Федор Тютчев). Плавно изгибающаяся аллея, обрамляющие ее тонкие пожелтевшие клены и темные высокие хвойные деревья, влажная дымка воздуха — все в картине «участвует» в создании проникновенного и целостного «музыкального» образного строя. Замечательно написаны плывущие по пасмурному небу серые облака (отныне «лирика неба», как говорил композитор Борис Асафьев, стала одним из неповторимых достоинств левитановской живописи. «Прочитывается» в Осеннем дне влияние и Василия Поленова, и французского живописца барбизонской школы Камиля Коро, одного из любимейших художников Левитана (Коровин вспоминал, как Левитан в юности стремился, по его выражению, «тушевать, как Коро»).

Сохранился и совсем маленький, но драгоценный по живописи этюд к этой картине — Осенние листья. Со сосредоточенностью благоговейного священнодействия, нежными и тихими касаниями кисти переданы в нем красота опавших листьев, переливы их золотистых, опаловых, почти лиловых и лимонно-желтых красок.

Картина Осенний день. Сокольники была замечена зрителями и получила, пожалуй, высшую из возможных в то время оценку — была приобретена Павлом Третьяковым, чутким любителем пейзажной живописи, выше всего ставившим в ней не «красоты», но душу, единство поэзии и правды.

Успех картины Осенний день. Сокольники придал Левитану уверенность в силах и на некоторое время облегчил его материальное положение. Но условия его жизни еще долго оставались тяжелыми. Не имея постоянного местожительства, Левитан ютился в дешевых гостиничных номерах (о чем шутливо вспоминал, как об «английском» периоде своего творчества — по названию меблированных комнат «Англия»), много рисовал для тех же иллюстрированных еженедельников, где печатались рассказы Антона Чехова — тогда еще «Антоши Чехонте» и «Человека без селезенки». Но и в обстоятельствах, которые, казалось бы, могли направить Левитана по пути наименьшего сопротивления, он избежал участи многих одаренных художников, которые, как это случилось и с его братом Адольфом, оказались втянутыми в «текучку», опустились до рыночного трафарета. Чуждый «халтуре» и отнюдь не удовлетворенный уровнем своего мастерства, Левитан в начале 1880-х годов продолжал углубленное изучение природы и основ искусства, стремясь приблизиться к идеалу, выраженному в его любимом стихотворении Евгения Баратынского На смерть Гете: