Димитрий вытеснил из Афин назначенного Кассандрой в этот город правителем Димитрия Фалерийского и, под видом восстановления демократического правления в Афинах, стал укреплять по своему произволу, а вскоре задумал уничтожить Кассандра. Как некогда Филипп и Александр, он созвал греков в Коринф и заставил провозгласить себя их главным предводителем против Македонии. С войском в 56.000 человек выступил он в Фессалию. Кассандр обратился к Азии с мирными предложениями. Но восьмидесятилетний Антигон приказал ему ответить, что пока он сам не сдастся безусловно и не сдаст своих земель, о мире не может быть и речи.

Остальные цари сочли, что ответ этот должен относиться и к ним. Вследствие этого Птолемей, Селевк и Лиссамах заключили союз против Антигона и его сына Димитрия. Лисимах вторгся из Фракии в Малую Азию. Сюда же явился Селевк с более чем 100 боевыми колесницами и с еще неслыханным до тех пор числом слонов — 480. Соединившись, они дали Антигону и Димитрию при Иссе во Фригии сражение, в котором благодаря превосходству в слонах одержали победу. Антигон был убит, а Димитрий с остатками разбитого войска из 4.000 всадников и 5.000 пехоты спасся на морской берег. Таким образом, самый гордый и могущественный из преемников Александра был уничтожен, сын его, вознесенный в Афинах в ранг божества, стал беглецом, а азиатское царство сделалось добычей обоих победителей, которые поделили его между собой, не заботясь об отсутствующих союзниках. Лисимах удержал за собой всю Малую Азию, а Селевк — все страны по ту сторону Тавра, вплоть до Инда вместе с Сирией и Финикией. Нечего и говорить, что вражда между образовавшимися теперь пятью царствами не прекращалась. После многих неурядиц остались три могущественных государства: Египет под управлением Птолемея, Македония под властью Антигонов и Сирия под управлением Селевкидов. Рядом с ними образовались второстепенные и третьестепенные государства: Вифиния, Пергам, Понт, Армения, Каппадокия и т.д., которые вследствие своей незначительности вынуждены были прибегать к покровительству то одной, то другой могущественной державы с тем, чтобы впоследствии сделаться верной добычей всепоглощающих римлян. В таком же зависимом положении находились и греческие города, оставались ли они разъединенными, или соединялись в союзы.

Дух тогдашнего времени и расстроенное состояние Греции вполне отразились в характере и истории, жизни Димитрия Полиоркета. Димитрий Полиоркет был смел до дерзости, пылок до безрассудства, полон самых горделивых замыслов. Вместе с тем он отличался сообразительностью и остроумием, необыкновенной привлекательностью и изысканным образованием и в то же время был человек развратный, капризный, менявший ежеминутно свои решения. Историял его жизни полна самых невероятных приключений.

Как было упомянуто уже выше, Димитрий Полиоркет 22-летним юношей в первый раз отцом своим Антигоном был послан с войском против напавшего на Сирию Птолемея египетского. Первый опыт на военном поприще был неудачен, и в сражении при Газе в 312 г. Димитрий потерял 13.000 человек и весь обоз, из которого Птолемей возвратил лично принадлежавшее ему имущество и всю захваченную военную казну со следующим объяснением: он не питает личной вражды ни против него, ни против его отца, но борется лишь за свое право участвовать в добыче, которая составляет общую собственность всех противников Пердикки.

Димитрий был пристыжен, но не потерял мужества. Он упросил отца позволить ему еще раз напасть на неприятеля. Получив разрешение, он напал на одного из полководцев Птолемея, полностью разбил его при Мии, захватил весь его стан и взял в плен его самого с 7.000 воинов. Теперь Димитрий со своей стороны выказал великодушие перед Птолемеем, возвратив ему его полководца и друзей последнего без выкупа и щедро одарив их при этом подарками.

В это время Греция изнемогала под тяжким игом Кассандра. Димитрий пожелал прославиться освобождением ее. С флотом своего отца он направился к афинской гавани, Овладел городом и принудил македонский гарнизон вместе с Димитрием Фалерийским к отступлению. Афиняне осыпали его необычайными почестями. Они провозгласили Димитрия Полиоркета и его отца «богами покровителями» своего города, воздвигли им алтари, а скульпторы соперничали между собой в изображении их в виде богов.

Упоенный столь щедро расточаемым фимиамом, юный герой предался всем позволительным и непозволительным наслаждениям. Когда он в 306 году был вызван своим отцом в Малую Азию, Кассандр овладел городом Халкидой на острове Эвбее, чтобы оттуда вновь покорить Грецию. Тогда афиняне вновь призвали на, помощь Димитрия. Он явился перед Халкидой, принудил Кассандра к отступлению, а город к сдаче. Затем Димитрий вторично вступил в Афины. Народ постановил предоставить ему для жительства часть храма Афины, ибо никакой дворец не был достоин его божественной особы. Его начали вопрошать о будущем, как божественное прорицалище, воздвигли ему алтари и решили, что все, что он будет делать, должно почитаться как богами, так и людьми священным и непреложным. Димитрий вступил в храм и в упоении своего счастья обратил его в жилище невоздержанности и сладострастия.

Затем Димитрий предпринял поход в Пелопоннес, очистил эту область от всех неприятельских войск и вновь даровал городам свободу. За это на Истмийских играх он был провозглашен верховным вождем Греции. Его закружившаяся голова была не в состоянии перенести столько славы. В безумных поступках, в надменности и распутстве он далеко оставил за собой всех своих предшественников.

Но вырваться из омута удовольствий и в случае надобности обратиться в самого закаленного воина не представляло для Димитрия ни малейшего затруднения. Он был хорошим полководцем и воодушевлял своих воинов невероятным рвением. В особенности был он остроумен в изобретении огромных и в то же время подвижных кораблей и осадных машин, которые вызывали удивление даже у его врагов и принесли ему прозвище Полиоркета, то есть покорителя городов.

Быстро поднялся Димитрий, когда союзники Лисимах и Селевк задумали изгнать престарелого Антигона из его царства. Он соединился с войском своего отца, но потерпел поражение в битве при Ипсе во Фригии в 301 году. Тогда Димитрий возложил свои надежды на флот и на афинян. Но афиняне направили навстречу Димитрию послов с извещением, что желают остаться нейтральными и поэтому уже отослали его супругу и двор в Мегару.

Чтобы обеспечить содержание войска, Димитрий отплыл тогда к Херсонесу и опустошил принадлежавшие Лисимаху области. Вскоре после этого новый царь Сирии Селевк, не доверявший больше Птолемею и Лисимаху, стал искать союза с Димитрием. Он сделал предложение его молодой дочери Стратонике и женился на ней в Антиохии, причем оба давних противника во время брачного торжества примирились.

Затем Димитрий отплыл с флотом к Афинам, защищаемым тираном Лахаритом, и после продолжительной осады принудил город голодом к сдаче. Он не только не стал мстить афинянам за неверность, но подарил им много съестных припасов.

Отсюда Димитрий отправился в Спарту, разбил спартанцев и замышлял основать греческое царство. В это время умер Кассандр. Смерть его послужила сигналом к большим замешательствам. Старший сын его Антипатр умертвил мать свою Фессалонику за то, что предпочитала ему брата Александра. Александр призвал к себе на помощь царя эпирского Пирра и Димитрия. Пирр явился первым и убедил братьев мирно разделить царство между собой. Когда прибыл Димитрий со своими войсками, то Александр старался склонить его удалиться и сопровождал его до Лариссы. Но так как из недоверия к Димитрию Александр задумал отделаться от него, то Димитрий приказал изрубить его во время одного пиршества. Македоняне тотчас же провозгласили Димитрия царем на место Александра. После этого Антипатр бежал к тестю своему Лисимаху, а Димитрий был признан всеми царем Македонии.

Утвердив свое господство в Греции и после неудачной войны с Пирром, он сделал громадные приготовления для похода в Азию с целью завоевать ее. Его старинные противники Селевк, Птолемей и Лисимах, узнав об этом, заключили между собой союз, к которому присоединился и Пирр. Лисимах вторгся в Македонию с востока, а Пирр с запада, египетский же флот старался отторгнуть от него Грецию. Димитрий сначала обратился против Лисимаха, а затем против Пирра, своих опаснейших противников. Но македоняне, недовольные образом его жизни, с восточной роскошью и деспотическим правлением, предались Пирру и провозгласили его своим царем. Димитрий бежал с немногими оставшимися ему верными в лагерь своего сына Антигона Гоната. Его царство разделили между собой Пирр и Лисимах. Димитрий никогда более не возвращался в него. Собрав в Греции войско и флот, Димитрий отправился в Азию. В Милете он вступил в брак с одной из дочерей Птолемея и затем, опустошая все на пути своем, прошел Карию и Лидию, намереваясь основать для себя царство в Азии. Но сын Лисимаха — Агафокл выступил ему навстречу и, разбив его в нескольких сражениях, преследовал до Тарса в Киликии. Тогда Димитрий обратился с просьбой о помощи к своему зятю. Селевк убедил Агафокла отступить, за что Димитрий заплатил тем, что снова совершил опустошительный поход и произвел ночное нападение на стан Селевка. Но Селевк, вовремя извещенный о таком намерении, успел подготовиться к отпору. Войска Димитрия по приглашению Селевка перешли на его сторону, и Димитрий, бежавший в лесистые горы и окруженный со всех сторон, вынужден был сдаться. Селевк обошелся с ним великодушно: он назначил ему местом жительства город Апамею в Сирии, разрешил пользоваться всеми удовольствиями, но приказал наблюдать за ним строжайшим образом. Димитрий II проводил все время на охоте, играх, в пьянстве и умер на третий год своего заточения в возрасте 54 лет, в 284 году.