Замечая все более приближающуюся со стороны Филиппа опасность, Демосфен все настойчивее и настойчивее требовал более энергичной деятельности, пока еще оставалось время. Когда афиняне, узнав о болезни Филиппа, преисполнились радости и надежд, Демосфен сказал им, что они не должны пребывать в праздности и надеяться на скорое спасение. «Потому что, если этот и умрет, то скоро вы наживете себе другого Филиппа, если будете вести свои дела по-прежнему». Поэтому афиняне должны отказаться от праздности и, как в былые времена, снова, не щадя жизни, сражаться за отечество и жертвовать своим достоянием на пользу государства. Демосфен осмелился даже предложить народу, чтобы часть государственных доходов, предназначаемых на уплату за места граждан на театральных зрелищах, была обращена на военные потребности, хотя по закону, принятому народом по предложению демагога Эвбула, всякий, делавший такое предложение, подвергался смертной казни. Не обращая внимания на представления и угрозы богачей, он предложил также законы, которые имели целью уменьшить и уравнять расходы по вооружению кораблей, составлявшие государственную повинность. Если бы афиняне исполнили все это, то могли бы с успехом сопротивляться Филиппу, которого Демосфен называл варваром.
Из всех государственных повинностей (литургий) самой обременительной была триерархия. Из среды богатейших граждан выбирались триерархи, и каждый из них обязан был снарядить и содержать за свой счет трирему (трехъярусную галеру, то есть военный корабль с тремя рядами отверстий для весел и соответственно одна над другой расположенными скамьями для гребцов). Триерарх был главным начальником над кораблем. С 358 г. до Р. X. 12.000 богатейших граждан были обязаны отбывать триерархию. Но в скором времени обнаружились злоупотребления: многие не сами занимались снаряжением, а отдавали его с подряда по более дешевым ценам другим предпринимателям и тем освобождали себя от известной части издержек. Самые богатые из участвующих в снаряжении кораблей, которые имели большую власть, ссужали деньгами других за большие проценты и почти покрывали свои собственные издержки. Таким образом, те, на которых должна была ложиться большая тяжесть при отбывании повинностей, сумели свалить с себя ее и сверх того были освобождены от других повинностей. Вследствие этого снаряжение кораблей производилось самым неудовлетворительным образом. Около 340 г. по предложению Демосфена было постановлено, что каждый сообразно своему имущественному цензу обязан был снаряжать одну, а иногда и несколько трирем, менее же зажиточные соединялись вместе в общества (синтелии) и снаряжали одно судно сообща.
Демосфен не скрывал от своих сограждан всей опасности, исходившей от Филиппа, который имел то преимущество, что, являясь одновременно и государем, и полководцем, и казначеем, сам распоряжался своими тайными и явными действиями и много выигрывал от быстрого и своевременного исполнения своих замыслов. «Подивитесь, — говорил Демосфен, — искусству этого государя: как хорошо умеет он пользоваться каждым обстоятельством! Употребляя то благоразумную снисходительность, то угрозы (а его угрозы несомненно внушительны), пользуясь нашим отсутствием и распуская на нас клевету, он обращает все обстоятельства к своей пользе».
Но вместе с тем Демосфен снова убеждал афинян не падать духом и умел искусно воспользоваться даже предшествовавшими несчастьями. «Прежде всего, — восклицает он в первой своей речи против Филиппа, — как бы наше настоящее положение ни казалось отчаянным, не следует терять мужества. Ибо именно то, что оно было до сих пор так дурно, позволяет надеяться на лучшее в будущем. В чем же заключается эта надежда? В том, что дела находятся в таком дурном состоянии вследствие беспечного вашего отношения к своим обязанностям. Будь они также дурны и при исполнении вами ваших обязанностей, тогда не было бы уже никакой надежды на их поправление».
Далее в той же речи он продолжает:
«Вы видите, мужи афинские, до чего человек этот доходит в своей дерзости. Желая лишить вас всякой возможности действовать или оставаться в бездействии по нашему собственному усмотрению, он влияет на вас то угрозами, то своими высокомерными речами. Не довольствуясь сделанными уже завоеваниями, он, в то время как мы пребываем в нерешительности и бездействии, распространяет их все далее и далее, чтобы окружить нас как тенетами. Когда же, мужи афинские, когда же вы будете делать то, что необходимо делать? Чего вы еще ожидаете? Вероятно, минуты, когда необходимость заставит вас действовать? За что же нужно почитать настоящее положение вещей? Я по крайней мере полагаю, что для свободных мужей не может быть более сильной необходимости, чем позор их положения. Или желаете вы, спрашиваю я вас, топтаться на одном месте и обращаться друг к другу с вопросом: „нет ли чего нового?“ В таком случае, вам ничего не сообщат новее того, что македонянин побеждает афинян и распоряжается судьбой эллинов».
К каким же результатам привели все старания Демосфена? Пока было еще время, ничего, за исключением некоторых слабых попыток, не было предпринято, что указывало бы на серьезное сопротивление. Народ по-прежнему коснел в своей беспечности и хотя иногда, благодаря предостережениям Демосфена, пробуждался и принимал блестящие решения, но все еще не имел достаточно энергии для приведения их в исполнение. Затем, когда уже невозможно было оставаться долее в бездействии и решено было вести борьбу, то решение это оказалось слишком поздним и борьба по этой причине должна была закончиться поражением.
При обозрении хода событий этого времени, сам собой возникает вопрос, как могло случиться, что такой здравомыслящий народ, как афиняне, в полном сознании и открытыми глазами стремился навстречу своей погибели? Но эта пагубная бездеятельность и равнодушие сделаются понятными, если представить себе полную перемену, произошедшую в состоянии Афин. Со времен Пелопоннесских войн Афины являлись лишь тенью того, чем они были когда-то. Прошли те времена, когда дух общественности, имевший лозунгом: «каждый за всех и все за одного», заставлял жертвовать жизнью и достоянием на благо отечества. Полное отсутствие единодушия и сознания государственных интересов в особенности ярко обнаруживалось в военных делах и управлении. Низкое себялюбие тормозило всякое начинание, хотя бы сколько-нибудь намекавшее на общее дело. Теперь лозунгом сделались — покой и наслаждение. Подвергаться опасности для других или даже для собственной пользы почиталось безумием. Кроме того было достаточное число желавших поступить на военную службу только ради жалованья и наград.
Заставив эллинов притворной бездеятельностью забыть неудачную попытку проникнуть через Фермопильский проход, Филипп обратился против могущественного и цветущего города Олинфа, который стоял во главе халкидского союза, блистательно состязался за господство со Спартой и часто угрожал македонским царям.
Дружеский прием, оказанный олинфянами двум побочным сыновьям Аминта, действовавшим против Филиппа, послужил царю предлогом для объявления Олинфу войны. Со свойственной ему быстротой Филипп вторгнулся в округ этого города. Устрашенные олинфяне обратились за помощью к Афинам. Демад был против союза с ними, но Демосфен в трех своих «олинфских» речах настоятельно убеждал оказать просимую помощь. Он верил, что боги оказывают благодеяние, восстанавливая против царя такого врага. Враг этот граничил с владениями Филиппа, обладал значительной силой и был твердо убежден, что всякий союз с царем является неверным и гибельным.
Афиняне, хотя и вступили в соглашение, но не послали к союзникам хорошего вспомогательного войска. Отправленные же ими отряды, сперва под командованием Хареса, а после под предводительством Харимеда, состояли из вольных наемников. Когда, наконец, после третьего посольства олинфян было послано под предводительством Хареса войско, состоявшее из афинских граждан, то город, еще до прибытия его попал в руки Филиппа, вследствие измены двух подкупленных начальников олинфской конницы Ласофена и Евфикрата. Все дома были разрушены, а жители проданы в рабство. Таким образом, афиняне, вследствие своей беспечности допустили даря завладеть этим важным городом. Они старались побудить пелопоннесцев заключить с ними союз против Филиппа, но когда это не удалось, вступили в переговоры с царем и заключили с ним мир.