Начало XX века не привнесло кардинальных изменений в ход учебного процесса в Сычевском городском училище. Менялись учителя, почетные смотрители, возрастала плата, взимаемая с учеников за обучение (с 1906 года - 6 рублей в год), но училище продолжало жить установившейся, размеренной жизнью. Лишь 1912 год внес некоторые изменения. В соответствии с новым законом от 25 июня 1912 года Сычевское городское училище стало именоваться высшее начальное училище.

1912-й год. По всей России широко отмечалось 100-летие Отечественной войны. Не было исключением и Сычевское училище. По решению педагогического совета от 13 августа 1912 года празднование проходило следующим образом: «В субботу 25 августа после 2 уроков назначить панихиду. В воскресенье ограничиться молебствием в здании училища в 10.30 утра. Перед молебном - краткое слово законоучителя священника И. Синявского. После молебна: речь учителя-инспектора Я.Е. Люботова о праздничном событии; ученики продекламируют стихотворение Лермонтова «Бородино», басни Крылова «Волк на псарне» и «Щука и кот». Хоровое пение «Гимна марта 1812 года» и гимна «Боже Царя храни» (8).

С 1913 года учителем-инспектором училища становится А.И. Боушев. А с 1 августа началась перестройка здания училища. Для того чтобы не прерывать учебный процесс, все имущество было перевезено в дом на улицу Вельскую (ныне улица К. Маркса), предоставленный сычевским купцом Иваном Васильевичем Яковлевым. На перестройку здания из казны было выделено 28013 рублей. К концу 1914 года работы были закончены (внутренняя перепланировка и установка водяного отопления), но занятия в обновленном здании возобновились лишь с 1 января 1915 года.

В 1914 году в училище, помимо стипендии имени князя Н.П. Мещерского, была введена стипендия имени господ Юшеновых, составлявшая годовой процент от ценных бумаг на сумму 3600 рублей. Успеваемость в 1914 году была «весьма удовлетворительная». В первых классах самая низкая успеваемость была по Закону Божьему - 69%, а по географии, рисованию и чистописанию - 100%. Во вторых классах самая низкая успеваемость была по русскому языку - 67%, а по истории, церковнославянскому языку и рисованию - 100%. Третий класс по арифметике успевал лишь на 80%, а по остальным предметам - на 90-100%. Лучше всех, как обычно, был старший класс, где все ученики по всем предметам были успевающими на 100%. Год 1914-й принес доселе невиданное новшество. Распоряжением министра народного просвещения № 46993 от 7 октября в училище вводилось совместное обучение детей обоего пола. В том же учебном году в училище поступили 20 девочек.

Чрезвычайно сложным оказался 1915 год. Размер платы за учение увеличился до 10 рублей в год. Это было связано с инфляцией, вызванной войной, во-первых. А во-вторых, «...обыватели г. Сычевки почти сплошь занимаются торговлей льном и льняным семенем. Торговля эта дает настолько значительные средства, что истинно бедных жителей в городе очень мало» (9). С 15 октября 1915 года здание училища было занято под 262-й запасной военный госпиталь. Занятия приходилось проводить во вторую смену в здании женской гимназии. Часть же имущества училища была сложена во дворе под навесом и в училищном сарае. Учителя освобождались от воинской повинности, но были и иные случаи. 8 сентября 1915 года был мобилизован 22-летний учитель графических искусств Шаталов Сергей Самуилович, удостоенный звания учителя Императорской академии художеств.

Весной 1915 года в Сычевке начались эпидемии дизентерии, брюшного тифа и случаи заболевания оспой. Заболевание дизентерией ученицы 2 класса Козловой Анны закончилось смертельным исходом. В связи с этим было принято решение экзаменов по окончании учебного года не проводить и учебный год закончить 15 апреля. Подобное было ив 1917 году, когда экзамены не принимались, а аттестаты выдавались по годовым оценкам. К декабрю 1917 года в училище остались лишь 4 учителя: учитель-инспектор Алексей Иванович Боушев, законоучитель Иоанн Петрович Синявский, Всеволод Иванович Хорьков и Петр Ананьевич Ефимов. Количество учащихся сократилось. Если в учебный 1917/1918 год в училище обучались 67 мальчиков и 61 девочка, то в следующем учебном году - 61 мальчик и 57 девочек. Последний раз ученикам выдавались стипендии имени Мещерского и Юшеновых за первое полугодие 1918 года. А с конца 1918 года Сычевское высшее начальное училище было переименовано в 1-ю советскую школу II ступени и был полностью заменен весь преподавательский состав.

На этом можно было бы закончить рассказ о Сычевском малом народном, уездном, городском, высшем начальном училище. А как же приходское училище, о котором речь шла вначале? К началу XX века мужское приходское училище все так же размещалось в здании городского училища. Все так же состояло из одного класса, разделенного на три отделения (группы). Все так же учеников обучали письму, чтению, четырем действиям арифметики и Закону Божьему. Изменению подлежало лишь количество учителей. Это было связано с растущим количеством учащихся (в 1912 году - 141 ученик, в 1913 году - 152 ученика). Долгое время Сычевское приходское училище возглавлял заведующий - потомственный почетный гражданин Николай Васильевич Зернов. Вместе с ним учила детей выпускница Вяземской женской гимназии Зинаида Николаевна Серкова. А в 1912 году в приходское училище была принята и дочь Николая Васильевича, Клавдия Николаевна Зернова, окончившая Гжатскую Александровскую женскую гимназию в 1909 году. Законоучителем училища был протоиерей Иоанн Соколов, ас 1914 года - священник церкви Космы и Дамиана Григорий Иоаннович Доронин. Сычевское приходское училище существовало до 1918 года, в последующем стало именоваться 1-я советская школа 1 ступени.

Вначале XX века, как никогда ранее, остро встал вопрос о детском образовании в городе Сычевке. Имеющиеся в городе учебные заведения не отвечали возрастающей потребности, в особенности для обучения мальчиков. Гимназии ближайших уездных городов Белого и Ржева были переполнены, а в Гжатске, как и в Сычевке, в тот период мужской гимназии не было. Решение об открытии мужской гимназии в уездной Сычевке напрашивалось, и к концу 1907 года архитектором Департамента народного просвещения статским советником А. Максимовым был разработан проект Сычевской мужской гимназии (1). В соответствии с этим проектом гимназия должна была представлять собой П-образное 2-этажное каменное здание, с пристроенным 3-этажным каменным флигелем. В здании, кроме классных комнат, планировались помещения под отдельные физический, естествознания и исторический кабинеты, библиотеку, рисовальный класс, актовый зал, гимнастический зал с раздевалками и умывальником, кабинет врача и другие подсобные помещения. Кроме того, в помещении гимназии планировалось устроить буфет с кухней и комнатой для завтраков. Флигель предназначался для жилья директора гимназии, инспектора и преподавателей, как семейных, так и холостых. Площадь постройки должна была составлять 466 квадратных саженей (2121 кв. метр) и иметь объем 2516 кубических саженей (почти 24,5 тысячи куб. метров). Стоимость строительства здания под гимназию оценивалась в 188700 рублей. Такая сумма городской казне была не под силу. На помощь пришли граждане Сычевки. Под строительство гимназии инженером-технологом, потомственным почетным гражданином Аркадием Александровичем Синягиным, по согласованию с братьями Александром, Иваном, Николаем Александровичами, живущими по улице Пушкинской, на углу улиц Артемьевской (ныне улица Крыленко) и Стрелецкой (ныне улица Достоевского) был безвозмездно выделен участок земли в 1050 квадратных саженей (4778 кв. метров). Кроме того, для будущей гимназии городом было безвозмездно передано 0,5 млн. штук кирпича по цене 16 рублей за тысячу, на общую сумму 8000 рублей. Это все, что смогли сделать городские власти для строительства. Остальные финансовые расходы должно было нести Министерство просвещения. Но решение вопроса финансирования затягивалось.

Несмотря на все проволочки со строительством нового здания, в 1908 году Сычевская мужская гимназия все же была открыта, являясь частным среднеучебным заведением с правами казенных гимназий. Существовала гимназия на средства города, а также на пособие в 500 рублей в год от уездного земства. О наборе преподавателей во вновь созданную гимназию было объявлено в различных городах России. Прошения о принятии на должность учителя шли в большом количестве, и не только из близлежащих Тверской, Московской, Брянской губерний, но даже из Хабаровска. В гимназию отбирались лучшие преподаватели.