Первыми преподавателями Сычевского уездного училища были учитель арифметики и геометрии Максим Можайский, учитель грамматики Михаил Голенищев и законоучитель протоиерей Петр Афонский. Смотрителем училища был назначен коллежский асессор Алексей Баранов. В 1838 году вместо М. Голенищева был принят учитель Аполлон Череми-синов. Почетный смотритель училища Александр Иванович Геннади, оказывая всяческую помощь, заботился об училище, проводил ремонты классов и здания за свой счет. Один из таких ремонтов был проведен в 1837 году, который обошелся А.И. Геннади в 400 рублей.

В 1836/1837 учебном году в трех классах уездного училища обучались 72 ученика. Было проведено 742 урока. 12 учеников окончили полный курс училища. По сословиям состав учеников выглядел следующим образом: детей дворян - 14 учеников, детей обер-офицеров - 6 учеников, детей приказных - 6 учеников, детей из семей духовного звания - 8 учеников, детей купцов - 6 учеников, детей мещан - 31 ученик и экономических крестьян - 1 ученик.

В этом же учебном году в приходском училище обучались 95 учеников, из которых 21 ученик окончил курс приходского училища и был принят в уездное училище. По успеваемости ученики приходского училища делились на: «успехов хороших» - 9 учеников, «успехов средственных» - 68 учеников и «успехов слабых» - 18 учеников (5).

Построить отдельное здание под приходское училище городские власти не могли. И вновь эту проблему решил А.И. Геннади. В 1841 году на свои средства он начинает строительство нового 2-этажного каменного учебного корпуса. К концу 1842 года здание было построено, и на теплые весен-не-осенние месяцы намечалась его внутренняя и внешняя отделка. Зимой 1843 года Александр Иванович серьезно заболел, и 23 февраля почетный смотритель Сычевского училища, надворный советник и кавалер А.И. Геннади - человек, положивший начало детскому образованию в Сычевке, - умер. Но дело его продолжало жить и приумножаться руками его сына - надворного советника и кавалера Николая Александровича Геннади. Весной 1843 года на средства Н.А. Геннади началась отделка вновь выстроенного здания. Всего же на строительство здания для приходского училища семейство Геннади затратило 12000 рублей. В том же году вокруг уездного и приходского училищ был поставлен добротный дощатый забор. И вновь за счет средств Н.А. Геннади. В сентябре 1843 года Николай Александрович из своей личной библиотеки подарил 156 книг в фундаментальную библиотеку уездного училища.

В учебном 1843/1844 году в уездном училище обучались 55 учеников. Продолжали преподавать Максим Можайский и Петр Афонский. Пришли и новые учителя: русского языка -Александр Спасский, истории и географии - Адриан Извольский, рисования, черчения и чистописания - Деньшин. Штатным смотрителем был назначен титулярный советник Василий Гаврилович Лызлов.

Произошли изменения и в приходском училище. С 1843 года учителем назначается Шугаев, а законоучителем - Симеон Николаевич Успенский. На долю этих двух учителей пришлось 383 урока в 1845/1846 учебном году. Совершенно неясно, отчего приходское училище не переходило во вновь выстроенное здание. Возможно, это было связано с тем, что смотритель уездного училища, являясь начальником и для приходского училища, занял первый этаж под свое жилье. Возможно, существовали и другие причины, но приходское училище никогда (?!) не перешло в то здание, которое для него было построено.

Из окна уездного училища далеко видна красавица Вазу-за, размеренно несущая свои воды у подножья высокого крутого берега. Холодная и темная речная вода от нависших дождливых туч - осенью и белая, скованная ледяным панцирем и от этого казавшаяся спящей - зимой. Бурная и веселая, толкающая и крутящая весенние льдины, она возвещала, что заканчивается очередной учебный год. И так из года в год.

Постепенно здание училища ветшало, и к 1849 году требовались очередной ремонт и частичная реконструкция.

В течение лета работы на средства почетного смотрителя училища Н.А. Геннади были произведены. В училище были оборудованы 4 квартиры для учителей. В этом же году в училище пришел новый учитель рисования, черчения и чистописания Михаил Андреевич Тюмянцев, который проработал в Сычевском училище 17 лет.

За 20 лет (с 1833 года по 1853 год) в Сычевском уездном училище обучались 1444 ученика, а в приходском училище -1523 ученика. Почти три тысячи сычевских детей стали грамотными, и для небольшого города того времени это немало. Но если рассматривать в масштабах всего Сычевского уезда, то соотношение учащихся к неучащимся детям составляло 1 к 401 (на 1859 год).

С 22 ноября 1851 года почетным смотрителем уездного училища становится титулярный советник Григорий Николаевич Геннади, сын Николая Александровича (* - См. «Библиограф из Юшина»). Григорий Николаевич был верен семейной традиции и продолжил дело деда и отца, всячески помогая всем учебным заведениям Сычевки, и в первую очередь уездному училищу.

1860-е годы привнесли целый ряд изменений в жизнь училища и уездного образования в целом.

Год 1861-й. При уездном училище открывается первая публичная библиотека города Сычевки.

Год 1862-й. 18 марта в здании, построенном для приходского училища, открывается двухклассное женское училище (* - См. «Сычевская женская гимназия»). 25 мая умирает учитель истории и географии Богданов.

Год 1863-й. На должность смотрителя Сычевского уездного училища назначается учитель Вяземского училища коллежский асессор Сергей Михайлович Михайлов. 10 июля разразившейся бурей были повреждены оба здания училищ. В августе убывает «в отставку» учитель арифметики и геометрии Григорий Шершнев.

Год 1864-й. В уезде открываются сельские приходские училища: Баскаковское - на 30 учеников, Жерновское - на 50 учеников, Воскресенское - на 54 ученика, Караваевское -на 60 учеников, Бехтеевское - на 30 учеников. В уезде действуют 28 приходских школ при церквях, с общим количеством учеников 575. Открылись училища, содержащиеся на средства помещиков: Мольгинское - на 30 учеников, Дугин-ское - на 16 учеников, Хотьковское - на 60 учеников, Слиз-невское - на 15 учеников и Княжинское - на 9 учеников.

Год 1865-й. В уездное училище приходит новый учитель арифметики и геометрии Ефим Васильевич Повало-Швейков-ский. Умирает бывший почетный смотритель училища Николай Александрович Геннади. Умирает училищный учитель Синявский. В фундаментальной библиотеке училища находятся книги 330 названий, общим количеством 614 томов. В публичной библиотеке при училище - 489 названий книг, общим количеством 955 томов.

Год 1866-й. Умирает бывший учитель уездного училища Шершнев. Дворянка Екатерина Сергеева открывает женскую частную школу для первичного обучения.

Уездное и приходское училища ежегодно подвергались проверкам губернским начальством. Так, в 1867 году уездное училище проверялось директором училищ Смоленской губернии, который выявил, что знания учеников по русскому языку слабые, а по арифметике и геометрии - очень хорошие. Особо отмечался учитель Е.В. Повало-Швейковский, которому предложили преподавать еще и географию: «...География пойдет хорошо в руках такого искусного преподавателя, каков г. Повало-Швейковский» (6). 19 лет прослужил учителем Е.В. Повало-Швейковский, и 21 октября 1869 года он умер на службе, оставив жену Марию с тремя малолетними сыновьями.

12 июля 1868 года после тяжелой болезни умер учитель уездного училища Давид Яковлевич Муромцев, прослуживший в должности учителя 21 год. Вместо него учителем русского языка был принят выпускник Смоленской семинарии Тимофей Тернавский. Вместо выбывшего из училища учителя истории и географии был принят коллежский асессор Евгений Мурзакевич. В период с 1857 года по 1867 год в стенах училища обучались 522 ученика.

Произошли изменения и в мужском приходском училище. Всеми уважаемый пятидесятилетний учитель Иван Васильевич Ольховский по выслуге 25 лет, которые он бессменно прослужил в приходском училище, подал прошение об отставке. Прошение было удовлетворено. На должность учителя приходского училища был назначен Николай Иванович Зеленин. Закон Божий преподавал священник Василий Крапухин.