Однако аристократическое происхождение «большей братии» при Иосифе не снижало аскетической строгости общей жизни; игумен умел вести за собой и дисциплиной устава, и своим покаянным горением. Личную меру строгости преподобный Иосиф преподал по отношению к матери, отказавшись — по типу классической аскетики — видеть ее, когда она пришла навестить его в обители. В остальном биографы показывают личную святость Иосифа через подвиги избранного им духовного воинства; учитель растворяется в своих учениках. Житие говорит о них во множественном числе. «Молитва Иисусова безпрестани из уст исходяще и к всякому пению к началу спешаще…», «Сами себе мучаще Христовы страдальцы — в нощи на молитве стояща, а во дни на дело спешаща».

Какое могло быть среди них празднословие, продолжает Савва Черный, когда монахи никогда не смотрели друг другу в лицо, «слезы же от очию их исхождаше… час смертный имый на всяк час…» «Вси в лычных обущах и в плаченых [заплатанных] ризах, аще от вельмож кто, от князей или от бояр…» Это строгое равенство уставной жизни нарушается лишь в келейном правиле и в особых, избранных подвигах, но с благословения игумена: «Ов пансырь ношаше на нагом теле под свиткою, а ин железа тяжкы и поклоны кладуща, ов 1000, ин 2000, ин 3000, а ин седя сна вкушая». В холодной церкви, в зимнюю стужу мерзли без шуб, вспоминая «несогреемый тартар». Слабые сбегали из монастыря: «жестоко есть сие житие в нынешнем роде, кто может таковая понести?» Но оставшиеся спаялись в крепкую дружину, и долго после смерти Иосифа продолжали свои подвиги, память о которых отлагалась в своеобразной волоколамской литературе, составившей настоящий Волоколамский патерик — единственный патерик Северной Руси, который, к сожалению, до сих пор остается неопубликованным.

Преподобный Иосиф должен был подавать пример в аскетическом делании: по крайней мере, жития нам рассказывают о «худых и плаченых» ризах игумена. Но в то же время Иосиф изображается не как изможденный постник, а как совершенное воплощение русского идеала красоты: лицом «уподобися древнему Иосифу» («Прекрасному»), с темнорусыми волосами, с округленной, не слишком длинной бородой. Цветущая красота его была в соответствии с его вкусом к благолепию, к внешней, бытовой красоте, особенно к красоте церковной. Эстетика быта и обряда прекрасно уживаются у преподобного Иосифа с практическим умом, с зоркостью к окружающему, с большим талантом руководителя и хозяина. Он не только принимает пожертвования, но умеет и заставить их притекать в монастырь, то как плату за помин души, то как вклады знатных постриженников или предсмертные завещания.

Для чего ему было это богатство? Сам преподобный Иосиф объясняет это в послании к одной русской княгине: «Надобно церковные вещи строити, святыя иконы и святыя сосуды и книги, и ризы, и братство кормити… и нищим и странным и мимоходящим давати и кормити». На все это в год идет, по его расчету, рублей 150 (в другой раз он пишет 300), «опричь хлеба». Зато во время голода преподобный Иосиф широко отворяет житницы монастыря: кормит в день до 700 человек; собирает около 50 детей, брошенных родителями, и устраивает для них приют. Когда нет хлеба, приказывает его покупать; нет денег — занимать и «рукописание [расписки] давати — дабы никто же сшол с монастыря не ядши». Монахи ропщут: «Нас переморит, а их не прекормит». Но Иосиф уговаривает их потерпеть, и — в соответствии с классическим типом жития — не кто иной, как сам великий князь, появляется в обители и угощает изголодавшуюся братию.

Не только голод и стихийные бедствия пробуждают благотворительную деятельность Иосифа. Для окрестного населения монастырь его всегда являлся источником хозяйственной помощи. Пропадет ли у крестьянина коса, украдут ли лошадь или корову, он идет к «отцу» и получает от него «цену их». Тогда «мнози тяжарие [крестьяне] стогы своя участиша и умножиша жит себе». Поскольку большая часть земледельцев возделывала земли, принадлежавшие другим, при различных формах юридической зависимости, финансовая помощь, оказывавшаяся им Иосифом, усиливалась при помощи поучений социального характера, обращенных к землевладельцам. До нас дошло письмо Иосифа одному боярину о «миловании рабов». Он слышал о том, что его рабы «гладом тают и наготою страждут», и убеждает его заботиться о подвластных, хотя бы в собственных интересах. «Тому же обнищавшу [пахарю] како подасть самому ему плоды нив? Како же и дани отдаст?» Эти практические, быть может слишком практические, соображения подкрепляются угрозой Страшного Суда Божия, где «сицевые [жестокие] властители имут мучимы быти в веки». Нас заверяют, что слова Иосифа имели действенное влияние на социальную жизнь в его волости. «Поселяне же много послабление имуще от господей сел их, поущением [внушением] его». Один из его биографов пишет даже — очевидно, с некоторой долей преувеличения, — что «вся тогда Волоцкая страна к доброй жизни прелагашеся».

Как человек практический, Иосиф заходил столь далеко, что прибегал и к политическим мерам в борьбе с социальным злом. В послании к Дмитровскому князю, написанном во время голода, Иосиф требует, чтобы князь установил твердые цены на хлеб: только этим можно помочь общей беде. В основе этой социальной тревоги лежит все та же забота о единой человеческой душе — «ее же весь мир не стоит». Личное влияние Иосифа, скорее, затрагивало высшие классы, чем простой народ; по крайней мере, это отмечается биографом и находится в согласии с политическими воззрениями Иосифа: «Мнози сановници часто с ним беседущеи, словеси его повинувшеся, нравы своя дивияющаяся [дикие] на кротость прелождыпе удобришася жизнию». У Иосифа мысль о душе скупого богача или собственной братии выступает рельефнее, чем сострадание к Лазарю; общественное служение Иосифа проистекает не из сострадания, а из сознания христианского долга.

Богатые драгоценными бытовыми чертами, жития Иосифа скудны в другом отношении: они молчат о его внутренней, духовной жизни. Внешние аскетические подвиги и широкая деятельность занимают то место, которое у преподбного Нила посвящено умной молитве. Характерно одно видение, которое сообщает в своем житии Савва, вообще не упоминающий ни о каких чудесах, совершенных Иосифом при жизни. Инок Виссарион, чистый простец, бывший в некотором пренебрежении у братии, видит голубя на плащанице, несомой Иосифом. Этот голубь самому Иосифу вселяет надежду, что «не оставит Бог места сего». Так, огненные языки преподобного Сергия оплотневают в белого голубя, откровение тайн — в спокойную надежду.

Признания самого Иосифа об избранном им духовном пути содержатся в его посланиях и особенно в его обширном Уставе, именуемом «Духовной грамотой». Здесь мы найдем подтверждение житийных впечатлений.

Из 14 глав этого Устава девять первых исчерпывают его материальное содержание. Все они посвящены внешнему монастырскому быту и благочинию: о соборной молитве, о трапезном благоговеинстве, о небеседовании на павечернице, о неисхождении из монастыря, о службах (работах), о запрещении крепких питий, о невхождении женщин, тоже — отрочат. Эти 9 правил даны в четырех редакциях: полной, краткой, для специального применения «преимущей» братии и в виде краткого дисциплинарного кодекса «запрещений». Иосиф не устает входить в подробности, и в подкрепление щедро рассыпает цитаты и примеры из святых отцов и житий: об «опасном» (осторожном) трезвении; о важности даже самых мелких прегрешений и о «страшном и немилостивом» суде, ожидающем нерадивых. «Души наши положим о единой черте заповедей Божьих». Иосиф составляет свой Устав, приближаясь к смерти. «Сего ради боюся и трепещу. Мню убо, яко и велиции светильницы и духоноснии отци и ниже святии мученицы страшный час смерти без истязания проидоша бесовских мытарств». Так как настоятель должен дать ответ за общие согрешения и та же обязанность блюдения душ ложится на всех, особенно же на «больших» и «преимущих», то Иосиф настаивает на долге строгости к грешнику, освобождая по отношению к нему от смирения и неосуждения. «Не можно единому настоятелю сего управити…», «Вас да боится паче согрешивый, неже настоятеля… Нужа есть отмщати, да не с ним приимем гнев Божий».