Начинаются иноческие труды: пост, молитва, работа в пекарне и на кухне. Бесы пугают ночными стуками и видениями, хотя большая часть его ночей заполнена чтением Псалтыри и совершением поклонов. Он жил в келье старца Михаила, у которого находился в полном послушании. Это первое из сохранившихся русских житий, где подчеркивается значение послушания. Преподобный Феодосий и Сергий были вольны искать собственные духовные пути, и послушание входило в их монашескую жизнь лишь как следствие Студийского устава, что не являлось точным выражением избранного ими духовного направления. Характерно, что послушание, наложенное на Кирилла, требовало не усиления его аскетического рвения, наоборот — умерения. Старец запретил Кириллу поститься сверх сил; он заставил его вкушать пищу не единожды в три–четыре дня, как того он хотел, а каждый день вместе с братией в трапезной, лишь не до сытости. Тем не менее Кирилл находит возможность изнурить себя: после ночной молитвы он едва не падает от голода. Одним из тяжелейших испытаний для него была работа в пекарне и на кухне. Он проводил там целые ночи и, глядя на огонь в печи, размышлял об огне вечном: «Терпи, Кирилл, дабы сим огнем избежать тамошнего»[446]. Девять лет провел он в этом служении, затем получил краткую передышку, которую провел, переписывая книги в келье. Эта новая работа была ему более по сердцу. Он мечтал о пустыне и безмолвии и молился Божией Матери даровать ему возможность продолжить эти труды. Но вскоре был снова переведен на кухню, от которой не был освобожден даже после рукоположения в священники.
Кроме послушания и терпения, еще одна из добродетелей Кирилла заслуживает похвалу биографа; это дар умиления, так называли на Руси дар слез. Он не может даже хлеба вкушать без слез. И, совершенно неожиданно, к традиционному образу святого подвижника добавляется еще одна черта: для того чтобы избежать похвал и сопутствующей им гордости, он принимает на себя подвиг юродства. «Умалити хотя добродетель», он начал совершать некоторые действия и поступки, «подобные глумлению и смеху». Мы не знаем, в чем заключались эти поступки, за которые настоятель посадил его на сорок дней на хлеб и воду. Кирилл повторил свой проступок, и наказание продлилось до шести месяцев. Юноша только радовался, что постится не по своей воле, и настоятель был обезоружен таким смирением и тотчас понял мотивы его юродства. Это странное сочетание смирения и дерзкого неповиновения типично для этого вида восточного благочестия — юродства Христа ради. У Кирилла, однако, это был лишь временный подвиг.
К этим годам относятся и встречи с преподобным Сергием. Бывая в Симонове у своего племянника, почитаемый игумен, к удивлению Феодора и братии, прежде всего заходил в пекарню и беседовал с Кириллом часами «о пользе душевной». Эти визиты, по–видимому, не были часты, но влияние преподобного Сергия передавалось через монахов Симонова монастыря и настоятеля. Мы видим, однако, по некоторым вышеупомянутым деталям, что общая атмосфера Симонова монастыря была более суровой, чем атмосфера Троице–Сергиевой обители; здесь более строго соблюдался авторитет канона и начальства. Для Кирилла это была хорошая школа дисциплины, которая пригодилась ему впоследствии при устройстве монашеского общежития в основанном монастыре.
Когда архимандрит Феодор был избран архиепископом Ростовским, Кирилл на короткое время был поставлен на его место. Однако любовь к уединению была сильнее общежития. Он немедленно оставляет настоятельство и затворяется в келье. К нему стали стекаться люди, ища духовного руководства, и зависть нового архимандрита заставляет его покинуть монастырь. Некоторое время он «безмолствует» в старом Симонове (в Москве), помышляя уединиться «далече от мира». Имея особое усердие к Божией Матери, он не осуществлял своего желания до тех пор, пока не увидел Ее в видении или, скорее, услышал Ее голос, утвердивший его в намерении: «Кирилл, изыди отсюда и иди на Белоозеро. Там тебе Я приготовила место, где можешь спастись». Отворив окно кельи, он увидел огненный столп на севере, куда призывала его Пречистая.
Симоновский монах Ферапонт, уже побывавший на Белоозере, сопровождает Кирилла в его путешествии. После многих дней странствия по девственным густым лесам, окруженным со всех сторон водой, Кирилл узнал показанное ему Богоматерью «зело красное» место. Он воздвигает там крест на месте будущего храма.
Первые стадии становления Кириллова монастыря во многих деталях напоминают житие преподобного Сергия. Ферапонт, аналогично тому, как это случилось и с братом Сергия, не смог вынести «тесной и жестокой» жизни и устроил себе монастырь в 15 верстах от Кириллова. Не то чтобы новое место было менее диким, «но несогласии обычаи бяху у них [Кирилл бо тесное и жестокое хотяше, Ферапонт пространное и гладкое]».
Кирилл остался один в пустыне. Его труды протекали не без опасностей, хотя его биограф не упоминает ни зверей, ни бесов, которые наверняка там присутствовали. Раз его сонного чуть не задавило упавшее дерево. Расчищая бор для огорода, он запалил хворост и устроил лесной пожар. Его спасение в каждом из этих случаев приписывается чуду. После первого случая Кирилл молился Богу, чтобы «отнят был у него сон». Эта молитва была услышана, и он целые ночи мог пребывать без сна. Спустя некоторое время появились первые ученики: два крестьянина из соседних деревень и три постриженных монаха из Симонова монастыря. На этом этапе возникли новые опасности, уже со стороны не природы, а злых людей. Один боярин подослал шайку разбойников, для того чтобы они разграбили монашескую обитель; он был убежден, что бывший архимандрит Симонова монастыря принес с собой много денег. Еще раньше соседский крестьянин пытался поджечь келью Кирилла. В жития святых XV и XVI веков мы постоянно встречаемся с нападениями на отшельников со стороны местных землевладельцев — крестьян и бояр. Обыкновенно мотивом является страх поселенцев лишиться земли, которая по княжескому указу может быть передана в дар монастырю. Такие опасения были небезосновательны.
Маленькая деревянная церковь в новом монастыре была освящена во имя Успения Божией Матери — знак особого почитания Богоматери самим основателем, но и связей с Москвой, где то же самое имя носили главный собор в Кремле и церковь в Симонове. В своем монастыре преподобный Кирилл осуществил строгое общежитие, как оно практиковалось в сергиевых обителях; быть может, у Кирилла устав соблюдался крепче, чем в других местах. Все, что братия получали от мирских — дары или письма, они должны были нести к игумену; даже за водой для питья должны были приходить в трапезную. В кельях не разрешалось держать ничего, кроме икон, книг и воды для умывания. Особое внимание обращалось на сложный чин молитвы и пения в церкви, по Иерусалимскому уставу, или уставу обители преподобного Саввы, который со времен митрополита Киприана (1376–1406) заменил в России более древний Студийский. И в стоянии, и в передвижениях по храму, в поклонах перед иконами или Евангелием, требовалось соблюдать строгие правила. Сам Кирилл восхваляется за то, что никогда не позволял себе прислониться к стене или посидеть во время длинных церковных служб: «ноги его были, как неподвижные столпы». Все совершалось по чину, «по старчеству», в молчании: и в церкви, и в трапезной. Однажды он сделал выговор ученику своему, святому Мартиниану, который после трапезы зашел в келью к другому брату «за орудием». Мартиниан, улыбаясь, пытался оправдаться: «Пришедшу ми в келью, ктому не могу изыти» (придя в свою келью, уже не могу ее оставить). Кирилл поучает его: «Сице твори всегда. Первее в келью иди, и келья всему научит тя». В другой раз, увидев румяное лицо любимого ученика Зеведея, он укоряет его за «непостническое, мирское лицо, паче упитивающихся». Призывая к посту, Кирилл, тем не менее, на трапезе всегда предлагает монахам три блюда («три снеди»). Посещая кухню («поварню»), он заботится, чтобы братия имели «утешение», и сам помогает поварам. Но мед и другие хмельные напитки (на Руси того времени это означало пиво и импортные вина) были изгнаны из монастыря. Эта особенность Кириллова устава была перенесена также и в знаменитый Соловецкий монастырь. Но, вообще говоря, не суровость, а уставность — вот что отличает жизнь в монастыре святого Кирилла.