В XVI в. Каргопольский посад был уже довольно значительным. Побывавший на Севере, вероятно, в 1564—1576 гг. царский опричник фон Штаден был поражен размерами посада и назвал его «городом на перевале». До осени 1612 г. Каргополь не имел военных укреплений, поэтому фон Штаден подчеркивал «незащищенность» поселения. Каргопольцы, так же как и онежане, мехрежане, устьмошане, ездили за солью к поморским варницам и продавали ее затем в Каргополе вологжанам и белозерцам. Каргополь действительно стоял «на перевале» — здесь поморскую соль взвешивали на весах, грузили на суда и она шла дальше на юг. Уже в XVI в. в Каргополе и Турчасове в значительном объеме применялась наемная рабочая сила — «казаки», которые находились под контролем местных таможенников. Развивались и ремесла, главным образом, железоделательное, связанные с потребностями речного судоходства. Даже неполная «сотная» с писцовых книг по Каргополю XVI в. насчитывает 476 тяглых дворов, в которых жило 523 человека.
Во второй половине XVII в. (1663 г.) в Каргополе выполнялся большой царский заказ по поковке кос и топоров. К выполнению заказа были привлечены не только каргопольские посадские кузнецы, но и кузнецы турчасовские и монастырские. Каргопольских «работных людей» во второй половине XVII в. часто посылали в Москву 3\ Весной 1666 г., согласно царской грамоте, каргопольский воевода Иван Едокуров должен был «выбрать из каргопольцев работных 700 человек мужиков добрых» и прислать Москве. Очевидно, воевода медлил с выполнением царского указа и в апреле того же года к нему прибыло грозное царское послание: «...а буде не вышлет, и на нем написано пени 500 рублев». Может быть, угроза подействовала, в конце апреля 1666 г. карголольцы прибыли в Москву и разместились в Красном селе. Как рабочая сила они использовались, вероятно, на нескольких объектах. В мае только на Аптекарском дворе работало 60 каргопольцев-плотников. В 1668—1669 гг. из Каргополя опять были затребованы работные люди в царское село Измайлово, где развернулись широкие строительные работы — возведение т. н. Виноградной плотины.
В самом Каргополе в 80-х годах обострилась борьба между неимущими и имущими слоями каргопольского посада. Об этом свидетельствует челобитная каргопольцев «...жилецких бедных людей на каргопольцев на свою братию на прожиточных людей», поданная в 1583 г. Имущественная дифференциация Каргопольского посада, ярко проявившаяся еще в XVI в., значительно усилилась в XVII в., социальные конфликты начали приобретать особую остроту.
Важные данные о Каргопольском посаде середины XVII в. содержит переписная книга Каргополя 1648 г. 35. По данным этой книги в Каргопольском остроге находилась съезжая изба, воеводский двор, дворы подьячих съезжей избы, пушкарские, а также посадские и бобыльские общим числом 128 дворов с населением 283 человека. На посаде Каргополя располагались таможенная изба, гостиный двор, дворы посадских людей и бобылей, а также церковные и монастырские — всего 430 дворов с населением 1268 человек. Таким образом, численность только мужского населения Каргопольского острога и посада превышала 1500 человек.
Каргопольский посад делился на несколько частей: Красный посад, улицы Каменка, Ивановская, Никольская, Базаиха, Шелковная, Потаниха, переулки Балашов, Ощирин, Фалеевский, переулок от Торговой площади к улице Каменке. Подобное членение посада свидетельствует о развитости посадской топографии, приближении ее к топографии городского типа. Переписная книга 1648 г. дает небольшое число каргопольских ремесленников — это в основном люди, обслуживающие нужды посада: сапожники,
сапожные щвецы, портные швецы, шапошники (9 человек), плотники, оконничник, свечники, кузнецы (11 человек), а также калачник, хлебник. Особый интерес представляют упоминающиеся в переписной книге два иконника — Пронька да Якунька Федоровы.
В первое десятилетие XVII в. над Поморьем стали сгущаться тучи. После неудачных попыток склонить на свою сторону «хозяина Поморья»—Соловецкий монастырь шведские феодалы начали военные действия. Войска бывших «союзников» напали на поморские волости и подступили к Кольскому острогу. Угроза нападения на Поморье с запада становилась все более и более реальной. Об этом красноречиво повествует так называемое письмо Анца Мука (1612 г.) в Заонежские и Оштинские погосты: ...к нам идут из Великого Новгорода ратные немецкие многие люди, и чаем их к себе вскоре и велим итти прямо на вас, а сами ныне, оставя вас в острожки, пойдем воевать и жечь домов ваших.., выевав заонежские погосты и Оштинские, пойдем к Белуозеру и к Каргополю, и прошотчи те города, Белоозер и Каргополь, пойдем в поморские городы...»36. На столь воинственные заявления каргопольцы ответили посланием, полным собственного достоинства. Предлагая не начинать военных действий, сохранить мирные отношения, они в том же послании высказались вполне решительно: «а буде вы, господа, забыв свои души, учнете с нами рознь чинить, и кровь крестьянскую проливати, и на Каргопольские места войною приходить, или какой задор чинити: и мы против вас стоять рады, сколько милосердный Бог помочи даст».
Однако опасность пришла с юга. В начале осени 1612 г. польско-литовские интервенты несколькими отрядами хлынули на Север. В ночь на 22 сентября 1612 г. «воры» подошли к Вологде и «безвесно», изгоном, т. е. с ходу, взяли город. Падение хорошо вооруженной каменной вологодской крепости открыло разбойным отрядам дорогу на Вычегду, на Вагу, Каргополь и далее в Поморье. Несмотря на то, что «воров» уже ждали к Каргополю (здесь осенью 1612 г. был построен острог, имеющий огнестрельный «наряд»), несмотря на то, что сведения о передвижении отрядов противника рассылались в разные концы Поморья, нападение на город было неожиданным. «В нынешнем в 121 году, декабря в 12 день с пятницы против субботы, в ночи за два часа до свету, польские и литовские люди и русские воры пришли в Каргополь на посад, и которые посадские люди в ту пору были на посаде, для своих хлебных нужд, а в острог не поспели и тех людей оне всех посекли, а иных в полон погнали, а на свету приступили с щиты к острогу накрепко...» 37 —отписывали каргопольцы в Белоозеро о появлении неприятеля под стенами Каргопольской крепости.
Попытки взять город штурмом окончились полной неудачей для «воровских людей». Отказавшись от дальнейшей осады острога, они сожгли дотла каргопольский посад и пошли в Каргопольский уезд.
К сожалению, не сохранилось данных о том, как выглядел первый Каргопольский острог, в последующее время замененный более мощными дерево-земляными укреплениями — деревян¬
ным «городом». Определить точно, когда был поставлен деревянный «город» вместо старого острога, пока трудно. Известно, однако, что вопрос этот был поднят в 1630 г., когда острог обветшал и от него остался один вал — «острожная осыпь, где старой острог был»38. В том же 1630 г. в Каргополь прибыл князь Дмитрий Сентов, на которого была возложена обязанность построить новое укрепление в Каргополе при помощи всех людей, живущих в уезде (посадских, крестьян, служилых и т. д.). В 1686 г. по царскому указу Каргопольюкий «город» был «переписан»39. Подобные переписи составлялись со скрупулезной тщательностью. Являясь по существу одной из форм управления в бюрократическом аппарате феодального государства, они представляют ценный исторический источник, дающий характеристику того или иного города.
«Роспись» Каргопольского «города» 1686 г. не дает подробного описания всех объектов, но представляет значительный интерес. «Город» деревянный рубленый, имел по стенам 9 башен — 3 воротные, 6 глухих. Две башни были рублены «осьмериком». На башнях располагались лишь 3 орудий, остальные «6 пищалей заржавели, станки и колеса поломались». Кроме того, в Приказной избе хранились 97 пищалей стрелецких ручных, «а у тех пищалей ложа и замки перепорчены и переломаны, а иных и замков нет». Далее роспись перечисляет имеющиеся запасы пороха, ядер, дроби.
Уже в начале XVIII в. деревянные укрепления в Каргополе пришли в негодность. Это очевидно из «росписи», составленной в апреле 1714 г., когда обернкомендант князь П. И. КасаткинРостовский принимал у стольника и коменданта П. В. Коробьина «...город Каргополь и городовые ключи, и в городе наряд, и Великого Государя в казне порох и свинец, и ядра, и пушки, и всякие пушечные запасы, и пищали, и приказную палату, и книги...» 40.