В первую очередь с именем Витовта у нас должна ассоциироваться одна из самых крупных акций агрессии за все время противоборства Московской Руси с Литвой. В 1395 году великий литовский князь захватил Смоленск, изгнав из него наследного князя Юрия Святославича. Этот западный форпост Москвы и раньше, как мы видели, во многом находился в зависимости от Литвы, так что его ратные силы даже принимали участие в походах литовских князей на московские рубежи. Но все же формально Смоленское княжество, хоть и в урезанном виде, после того как Москва отхватила от него некоторые восточные уезды, а Литва западные, сохраняло номинальную самостоятельность. Теперь этот древний русский город, один из крупнейших центров старой Киевской Руси, вместе с областью попал в состав чужой державы и обратное возвращение его в лоно русской государственности станет проблемой многих поколений русских людей и их правителей. Город на долгое время останется предметом спора обеих враждующих сторон, он будет отвоевываться оружием и вновь теряться, и пройдет почти три столетия, пока, наконец, уже при новой московской династии Смоленск окончательно станет принадлежностью России.
Первый раз Смоленск вернулся своему законному хозяину уже через шесть лет после захвата его Витовтом. В 1401 году бывший смоленский князь Юрий Святославич, пользуясь ослаблением Литвы неудачной войной с ханами Золотой Орды, вернул себе Смоленск, но из-за своей недальновидной политики вновь скоро потерял его. Заняв город, Юрий принялся расправляться не только со ставленниками Витовта, но и с горожанами, благоволившими литовским властям, или с теми, кто таковыми казались русскому князю. В результате при очередном приступе Витовта к Смоленску местные жители, недовольные жестокостями Юрия, сами открыли литовским пришельцам ворота.
После Смоленска великий литовский князь обратил притязания на владения Великого Новгорода. В 1405 году неожиданным нападением он захватил Псковский пригород Коложу. Московский князь бросил против тестя свои воинские силы, и, хотя до крупных столкновений дело не доходило, все же в течение трех лет (1406–1408 годы) в новгородско-псковских краях не утихали мелкие баталии. Последняя стычка случилась на пограничной реке Угре, где, в конце концов, стороны заключили мир. После этого воинской активности Витовта в отношении русских владений больше не заметно. Может быть, причиной тому стало резкое обострение отношений Литвы и Польши с Тевтонским Орденом, приведшее к большой, но последней войне, завершившейся в 1410 году разгромом рыцарей в знаменитой битве при Грюнвальде.
Грюнвальдская победа продемонстрировала торжество объединительной политики Польши и Литвы. Она стала показателем успехов единения и явилась следствием консолидации славянских народов против общего врага. В дальнейшем процесс польско-литовского объединения продолжался. Так в 1413 году в городке Городель была заключена следующая уния, послужившая дальнейшему сближению Польши с Литвой. Городельская уния — это еще один шаг в создании единой державы. Согласно ей, Литва формально оставалась независимым государством, но фактически ее независимость уже сильно ограничивалась вассальным отношением великого князя к королю Польши. Сам Витовт негативно воспринимал многие статьи Городельской унии как урезавшие его власть и ставившие его в ранг обычного наместника польского короля в Литве. Оно и понятно. Как и над другими крупными магнатами, над Витовтом продолжало довлеть средневековое феодальное сознание своей удельной независимости. Он был не против единодержавной власти, но власти, сосредоточенной в его руках. На деле же приходилось быть, по сути дела, подручником польского короля. Но именно это его положение, положение подручника, как и подобное положение любого русского удельного князя, попавшего в вассальную зависимость к великому князю Московскому, предопределяло на будущее успехи объединения в обоих соседних государствах. Но успехи обеих держав на ниве объединения одинаково толкали их самих навстречу друг другу.
Надо сказать, что в противостоянии с западным соседом, начиная с упомянутых выше походов Ольгерда, при князе Дмитрии Ивановиче и практически весь последующий XV век военные действия со стороны Москвы носили в основном сугубо оборонительный характер. У занятой ордынскими и своими внутригосударственными делами Руси не было сил; для серьезного наступления на запад. Да и Литва все эти годы пыталась организовать наступление на Русь отнюдь не собственными силами, а, как правило, в союзе то с Ордой, то с русскими удельными противниками Москвы. Зато именно в это самое время становится особенно заметным наступление на русскую православную церковь в самой Литве. Раньше, до начала объединительного процесса Литвы с Польшей, это явление просматривалось слабо. Но уже сразу после Кревской унии, предусматривавшей, между прочим, своими статьями обращение в католицизм все православное население Литвы, на принадлежавших Литве русских землях можно наблюдать все признаки идущей с запада религиозной экспансии. А знаменитая Флорентийская уния 1439 года начала постепенно перестраивать православную церковь в литовских владениях на римско-католический лад. Ожесточенное сопротивление православия католичеству и униатству и привело к наиболее резкому обострению отношений Москвы с западным соседом. Проявления этого обострения с московской стороны станут особенно заметными к концу XV столетия, тогда же Москва решительно перейдет от оборонительных действий в долгом противостоянии к наступательным. Это объясняется свержением Московской Русью азиатского ига, окончательным выходом из-под ордынской зависимости и, что не менее важно, полным присоединением к Московскому государству пограничного с Литвой Новгорода Великого с его обширными владениями. Именно присоединение Новгорода кардинально изменит расклад сил между Москвой и Вильно и, следовательно, характер военных действий между ними. Отныне со стороны Москвы они будут преимущественно наступательными. Но это будет еще не скоро, а пока, до конца XV столетия, с переменным успехом, не желая отдавать предпочтения ни той, ни другой стороне, будет тянуться долгая, изнуряющая вражда. Она будет проходить на фоне почти никогда не прекращающихся малых приграничных конфликтов. Так что чаще всего, несмотря на официальную необъявленность военных действий, на всем московско-литовском порубежье будут постоянно отмечаться военные столкновения.
Но самой характерной чертой этого противостояния стал переход литовских служилых людей на сторону Московского государства. Поначалу это в основном было свойственно людям русского происхождения, хотя и не только. Так, например, еще во время знаменитой войны Дмитрия Ивановича против Мамая и его союзника Ягайла в составе войск великого Московского князя находились дружины двух Ольгердовичей, то есть родных братьев литовского князя: Андрея Полоцкого и Корибута Брянского. Причем первый из них покинул Литву, в которой владел бывшим русским уделом — Полоцким княжеством, еще при вокняжении Ягайла и тогда же нанялся на службу псковичам. Позже, когда Мамай двинулся на Русь, а с запада на нее поднялся литовский князь, оба Ольгердовича стали под знамена московского князя.
Обратное движение — из Московского государства в Литву также имело место, но оно было менее заметным, тогда как переход литовских служилых людей на московскую сторону со второй половины XV века принял массовый характер. К концу столетия княжившие в пограничных с Русью областях Литвы магнаты переходили в московское подданство вместе со своими владениями, так что задача, поставленная Москвой по возвращению земель, некогда попавших под власть западного соседа, упрощалась уже сложившимися условиями и реальной обстановкой. Это же положение вещей во многом и определяло успех Москвы в единоборстве с западным соседом. Удачное наступление и присоединение бывших уделов зачастую достигалось не силой оружия. Выше мы отмечали, как в русско-литовском противостоянии можно было нередко наблюдать на захваченных русских землях приверженность коренного населения литовской государственности и антимосковский настрой определенной части общества. Но наряду с этим можно было видеть и обратную тенденцию, когда проживавшие на тех же землях, ставших предметом обоюдных претензий, русские люди православного вероисповедания не испытывали желания воевать за иноверную Литву. Спор о том, какая тенденция была преобладающей, сейчас был бы бесперспективным и бессмысленным, но совершенно очевидно, что в восточных регионах Литовской Руси, например, в Северской Украине, наблюдалось большее тяготение к Москве. Но уже в центральных ее районах, где-то, к примеру, во владениях бывшего Киевского княжества, такая тенденция была не особенно заметной, и чем далее на запад, тем московские позиции становились слабее. И массовый переход русских людей в московские пределы характерен именно из восточных областей. Но и его было достаточно, чтобы стать еще одной причиной противоречий с западным соседом. Отношения между державами ухудшались стремительно и ни о каком примирении не могло быть речи. Источник противоречий усиливался еще и тем, что, как мы отметили, на захваченных Литвой русских землях все больше и больше проявлялись признаки католической конфессиональной экспансии.
