Во второй половине XIV столетия Смоленское княжество все еще формально числится самостоятельным государственным образованием. Но влияние на него Литвы уже такое, что смоленский князь либо безоговорочно посылает свои дружины на помощь тамошнему князю в войнах того против крестоносцев, либо сам во главе своих ратных сил выступает со своим литовским союзником в их совместных походах. Причем последние все чаще направляются в сторону Москвы. Впрочем, верно ли будет называть смоленского князя союзником литовского. Скорее это вассал последнего, его подручник, все более и более попадающий в его зависимость. Тем не менее еще какое-то время Смоленск сохраняет номинальный суверенитет. Литва, то ли из-за осторожности, не желая прямым его захватом раздражать Москву, то ли еще почему, но не решается на последний шаг. Зато именно такой шаг предпринимает тогда западная собирательница Руси в отношении Северской Украины.
Земли, получившие в нашей истории название Северской Украины — это бывшие во времена Киевской Руси владения Черниговских князей. Характерная их особенность в том, что еще до Батыева нашествия они раздробились на столь большое число мелких уделов, что выделялись этим свойством даже на общем фоне феодальной чересполосицы, казалось бы, свойственной всем русским землям той поры. И не удивительно, что именно эта часть Древней Руси пришла в упадок больший, чем все остальные, так что после прохождения по ней азиатских орд на этой земле нельзя было различить даже признаков к возрождению. И может быть именно поэтому после погрома уцелевшие в горниле нашествия на этой земле русские люди вернулись к привычной феодальной резне с таким ожесточением, какого тоже не заметно в других областях Руси. И неудивительно, что обессиленная Северская земля с ее непрекращающимися внутренними распрями стала для хищных соседей приманкой более соблазнительной, чем все остальные. Уже в XIII веке она подвергается частым набегам литовцев. Это движение, в конце концов, поставит Северщину под власть Литвы, но это произойдет не скоро, и долгое время наследие бывших Черниговских князей оспаривалось между Литвой и правителями соседних русских владений, из которых больший успех сопутствовал Смоленским князьям. Во второй четверти XIV столетия смоляне завладели самым сильным из уделов Северской земли — Брянским. Но этот успех не пошел на пользу ни Смоленским князьям, приобретшим богатую волость, ни попавшим под их власть жителям Брянска. Новоприобретенную смолянами область вдруг охватила череда смут и раздоров, которая с небольшими перерывами продлилась несколько десятков лет. В одной из таких смут дело дошло даже до того, что народ на городском вече убил своего князя.
Такими неурядицами в этой части русской земли и таким ее неустройством не мог не воспользоваться литовский собиратель Руси. В конце 50-х — начале 60-х годов XIV столетия Ольгерд совершает в эти края несколько походов, в результате которых Брянск оказывается в его руках. После Брянска литовскому князю с необыкновенной легкостью покоряются и некоторые другие города Северской Украины: Чернигов, Новгород-Северский, Трубчевск, Стародуб-Северский. На этом литовский правитель не успокоился. На очереди к захвату стояли другие русские города со своими уездами, которые пока ввиду недостаточности сил и удаленности не могла прибрать к рукам Москва. Это Козельск, Новосиль, Одоев, Воротынск, Белев, Елец и др., мелкие владельцы которых были не в состоянии противостоять натиску с запада. Литовский же князь не скрывал своих устремлений на этот счет, и, действительно, время, когда западный собиратель Руси поставит названные области под свою власть, придет очень скоро, но пока его вдруг отвлекло от завоевания Северской Украины иное, не менее заманчивое предприятие.
До сих пор московско-литовские столкновения протекали вяло или проявлялись как-то косвенно. Либо Литва почти без усилий захватывала наследие бывшей Киевской Руси, на что Москва была не в состоянии повлиять должным образом, либо московский правитель также без применения оружия выхватывал добычу из-под носа у западного соперника. И в тех и в других случаях дело по большей части решалось расположением или, напротив, нерасположением местного населения к той или иной стороне. До открытых военных столкновений не доходило. Были случаи военных походов, но противостояние, как мы видели, разрешалось взаимными договоренностями, причем выгода от последних для каждой стороны опять же определялась настроением жителей областей, за которые шел спор. Но нельзя не видеть, как при этом обе стороны активно накапливали взаимную неприязнь, постепенно переросшую в вековую непримиримость. Наконец, история стала свидетельницей открытого столкновения соперников по собиранию Руси, и это столкновение неразрывно связано с именем великого московского князя Дмитрия Ивановича.
Основанием для первой открытой войны Москвы с Литвой стало заступничество Ольгерда за тверского князя Михаила, на сестре которого был женат литовский князь. В свою очередь, Михаил вступил в соперничество с Дмитрием московским за великое княжение. Как известно, русские князья, соискатели великого княжения, ездили в Сарай на поклон к властелину, а тот, занятый своими заботами и увлеченный собственной борьбой за власть и выживание, отмахивался от просителей ярлыком, этим символом высшей власти среди русских князей, действуя по принципу: «кто больше даст». В этом смысле у московского князя не было конкурентов. Москва давно стала богаче своих соперников. Впрочем, выдав ярлык по самой высокой цене, хан, вслед за тем, не смущаясь, мог выдать такой же и следующему соискателю по цене, какую тот мог заплатить, а там, дескать, разбирайтесь сами, как хотите. И русские князья разбирались привычным, давно испытанным способом — оружием. Ну а поскольку военной силы у Москвы тоже было больше, то ее противникам оставалось прибегать к союзам. Так получилось и на этот раз. Выдав ярлык на великое княжение молодому московскому князю Дмитрию, хан затем выдал такой же тверскому князю Михаилу, у которого и без этого накопилось много причин для недовольства Москвой.
В 1368 году, заключив между собой союз, Михаил и Ольгерд совместными силами внезапно напали на Московскую землю. Конечно, у литовского князя цели войны были куда глубже, нежели просто поддержать своего шурина. Перед Литвой открывалась перспектива: пользуясь неустройствами в русской земле, малой ценой захватить само Московское княжество. Вторжение было столь неожиданным, что Дмитрий не успел собрать войско и заперся в кремле с малой дружиной. Лишь один сторожевой полк встретил нашествие и пытался его остановить на реке Тросне в Рузском уезде, но был разбит. После этого противники беспрепятственно прошли Московскую землю, но оказались бессильными перед мощными каменными стенами и башнями нового кремля. Крепость была построена всего за несколько лет вместо старой деревянной, и ее существование стало полной неожиданностью для пришельцев. Простояв три дня перед неприступными стенами, незадачливые завоеватели повернули обратно, жестоко опустошив по пути беззащитные московские владения. В отместку московский князь через год огнем и мечом прошелся по тверской земле, отплачивая врагу за свое разорение, но литовскому противнику еще долго будет удаваться избегать мести.
В 1370 году история повторилась теми же действующими лицами. Вдобавок, войско противника на этот раз пополнилось ратными людьми Смоленска. Трудно сказать, на что надеялись на этот раз союзники. Овладеть каменной крепостью было невозможно. В этом они убедились два года назад. Не исключено, что теперь они рассчитывали захватить ее неожиданным нападением, пока москвичи не успеют затворить ворота, но делать на это ставку было бы слишком наивным, и, скорее всего, Ольгерд шел прельщенный легкой добычей с беззащитных московских вежей, зная наперед, что расплачиваться придется его союзнику, тверскому князю, который меньше всего был дорог Ольгерду, и что до Литовской земли московский князь не доберется. Поход закончился с еще меньшими результатами, чем предыдущий. Внезапности не получилось. Правда, московский князь не успел изготовить войска к встрече врага на своих рубежах и вновь заперся в кремле, поручив сбор ратных сил серпуховскому князю Владимиру. Тот довольно успешно справился с поручением, и, когда Ольгерд вышел к Москве, Владимир двинулся на выручку столицы с другой стороны. Серпуховской князь стоял уже в Перемышле, когда весть о его приближении дошла до лагеря противника, после чего Ольгерд, всегда отличавшийся осторожностью, решил не испытывать судьбу в открытом столкновении и, повернув к своим рубежам, ушел восвояси. За ним поплелся и его союзник, неудачливый претендент на великое княжение, тверской князь Михаил.
