Выше мы говорили, что история одарила оба поднимающиеся государства одинаково выдающимися личностями. В то время, когда процесс объединения русских земель вокруг Москвы стал необратим и его успех неразрывно связался с именем князя Ивана Калиты, у западного соседа такой же успех сопутствовал князю Гедемину. При жизни обоих столкновения между ними еще не произошло, но именно их деятельность запрограммировала такое столкновение на будущее. Их обоюдные успехи и следование их преемников продиктованной ими политике будет иметь результатом долгое, непримиримое противостояние.
Рано или поздно, но продолжатели дела Калиты и Гедемина должны были столкнуться на пути расширения своих владений. Московские князья в силу исторического взгляда на свои земли к на свою власть над ними смотрели на все владения рода Св. Владимира как на свою собственность.
Литовские власти тоже не останавливали себя пониманием только защиты захваченных русских земель. Теперь, когда их подданными стали многие князья Рюрикова рода, во владении которого во времена родового равенства находилась вся русская земля, они посчитали себя в таком же праве претендовать целиком на наследие Древнерусской державы, что и князья московские. Столкновение на московско-литовском порубежье стало исторически неизбежным.
Два активных средоточия общественной жизни на востоке Европы, два накопителя материальной силы должны были войти в тесное соприкосновение. Пока между ними существовала разделительная полоса в виде независимых или полузависимых княжеств, нечто вроде санитарного кордона, видимых мест пересечения интересов Москвы и Вильно заметно не было. Но оба государственных образования, безжалостно изживая каждое у своих границ остатки сепаратизма, стремительно двигались навстречу друг другу. Теснимая с запада немецким давлением, испытывая не унимающуюся агрессию тевтонского рыцарства, Литва искала выхода на востоке. Оставаясь в вассальной зависимости от Сарая, а потому ограниченная в своем движении на восток и все более испытывавшая неудобства от нападок бесчисленных осколков бывшей Чингизидовой империи, Московская Русь стремилась на запад. Да и помимо такого стремления оставалась причина столкновения, которую мы уже называли. Еще во времена номинального подчинения Орде становится заметной тенденция московских правителей, не изменившая им до конца, — стремление подчинить под власть своей державы все земли бывшей империи Рюриковичей. Выше мы уже говорили об исторически сложившемся взгляде московской власти на рюриковы владения и на саму себя как на их наследника. А владения эти, не входившие сейчас в состав Московской державы, принадлежали литовскому князю.
Если Гедемину удалось избежать прямой конфронтации с Москвой, то его сыну, великому князю Ольгерду довелось-таки столкнуться с соперником по собиранию русских земель, великим московским князем. Сначала поводом к столкновению послужил Новгород. Надо сказать, что вольный город не благоволил властолюбивым московским притязаниям, и в периоды обострения своих отношений с великими князьями иногда искал заступничества у Литвы. В Новгороде никогда не переставала действовать довольно весомая и влиятельная литовская партия, открыто стоявшая на позициях отдачи всей обширной области под власть соседней державы. И хотя промосковски настроенных людей в новгородском краю было немного, и они никогда не представляли реальной политической силы, литовская ориентация, тем не менее, не могла стать сколько-нибудь преобладающей из-за пресловутой тяги новгородцев к вольности. При любом конфликте с Москвой вольный город, в конце концов, отворачивался от литовского покровительства, боясь поступиться свободой. Да и Литва при этом никогда не отваживалась на последний, решительный шаг. Надо сказать, что и Москва долгое время не решалась наложить тяжелую руку на вольный и строптивый город, отчего новгородцам и удавалось долго лавировать между своей кажущейся свободой и московскими притязаниями, чередующимися с уступками и послаблениями.
Последнее обращение новгородцев к Литве за помощью от московских притеснений прозвучало в 1345 году как протест князю Симеону после его очередных выпадов в сторону вольного города. На это обращение Ольгерд ответил вводом своих войск в новгородские владения, но до настоящего завоевания дело не дошло. Повоевав окрестности и добившись лишь того, что в Новгороде в очередной раз выше обычного подняла голову литовская партия, пришлый князь повернул обратно. Примерно с таким результатом будут заканчиваться и все последующие притязания Литвы на вольный город. Что касается Пскова, то там у Литвы отмечены даже частые военные союзы с псковичами против ливонских немцев. Пограничное положение Пскова роднило его с Литвой ввиду общей опасности. Недаром псковичи часто принимали к себе князем литовского выходца.
Но ни Новгороду и ни Пскову грозила в первую очередь литовская опасность. Тогда, во второй половине XIV столетия, по-настоящему серьезное давление от возвышающейся Литовской державы начинают испытывать Смоленск и Северская Украина.
Мы говорили, что как и Новгород с Псковом, Смоленск с большей частью территории своего княжества чудом избежал ужасов Батыева погрома, которому подверглись остальные земли Древней Руси. Зато начиная с середины XIV столетия Смоленская земля на несколько столетий оказывается в объективе внимания сначала московско-литовского противостояния, постепенно переросшего в московско-польское, а затем и вообще становится центром средоточия военных действий, периодически разворачивающихся на западных границах Московской державы. В древние времена Смоленск находился, пожалуй, в самом выгодном в смысле внешних опасностей положении из всех владений Рюрикова рода. Он располагался в центре русских земель, и если говорить о потенциальной опасности с запада, то с этой стороны его надежно прикрывали Полоцкое, Пинское, Витебское и другие более мелкие княжества. Но вот после захвата западных русских владений литовскими правителями этого щита у Смоленска не стало. И именно в это же время Смоленск начинает испытывать на себе тяжелую руку Москвы, которая, уже достаточно преуспев в собирании русских земель, наконец, добралась и до Смоленска. Спасшись от азиатского погрома, Смоленск более ста лет потом жил своей самобытной жизнью, не тревожимый ни с одной стороны соседями. Наконец, эти времена кончились. Смоленск вдруг оказался зажатым между двумя активными собирательницами Руси, и стало совершенно очевидно, что сохранить и дальше свою самобытность не удастся. Вопрос оставался только в том, к какой стороне примкнуть. Надо сказать, что сами смоляне больше тяготели к западу. Может быть оттого, что Москва, не разбиравшаяся в приемах и меньше всего прибегавшая к средствам дипломатии, предпочитая всему этому грубую силу, уже успела отнять у Смоленска его некоторые земли, например, Можайский уезд. А может быть оттого, что смоленские люди в западном соседе продолжали видеть близких им полочан, в которых Литва буквально растворилась. Ведь с полоцкой землей у Смоленска издревле был налажен тесный контакт, и естественное тяготение смолян к западным соседям, ни в государственном устройстве, ни в самобытности которых они не ощущали преобладания литовского элемента, брало верх над московской ориентацией. Как бы там ни было, но смоленские князья пошли на союз отнюдь не с московскими, а с литовскими князьями, правда, первое время еще наивно надеясь, что Литва бескорыстно поможет им в борьбе с Москвой и сама не покусится на смоленскую независимость.
В 1352 году во время повода великого московского князя Симеона на Смоленск литовский князь Ольгерд по просьбе смолян выступил навстречу москвичам. До открытого столкновения не дошло, дело удалось разрешить миром. Но на переговорах смоленской стороны с московской литовский правитель выступал тогда как союзник и покровитель первой. Понятно, что такие услуги даром не оказываются, а потому Смоленск ставил себя в зависимость от своего покровителя. В данном конкретном случае смоляне рассчитались с литовским князем тем, что отдали ему во владение город Ржев на Волге, имевший выгодное положение на границе Смоленского княжества с московскими владениями. Но Ольгерд не остановился на подаренном Ржеве. В последующие годы он уже силой захватил принадлежавший смоленскому княжеству город Мстиславль и некоторые села.
