Судьба предшествующих князю Андрею поколений рода Курбских типична для массы московской служилой аристократии. Ничем отличным не отмечено ни начало жизненного пути, ни складывающаяся судьба и у князя Андрея Михайловича. С семнадцати лет он на военной службе. Принимал участие во всех казанских походах 1545–1552 гг., из которых последний, наиболее памятный в нашей истории, принес молодому князю громкую славу. Знаменитая эпопея на берегах Волги дала нашей военной истории много славных имен, но, пожалуй, ни одно из них не покрылось таким налетом легендарности, как имя князя Андрея Курбского.
В новой войне на западе князя Курбского можно было видеть участником всех ее первых кампаний. Он состоял в числе воевод в январском нашествии на Ливонию Шиг-Алея, а затем в должности воеводы передового полка находился в главном войске Шуйского во время летнего похода 1558 года. Принимал участие в осаде и взятии Нейгауза и Дерпта. Приступая к кампании весны-лета 1560 года, царь не решался доверить главное воеводство никому из своих бывших командующих. Во главе войска он поставил Андрея Курбского. Изъявляя молодому воеводе особую доверенность, он призвал Курбского к себе и сказал: «Мне должно или самому ехать в Ливонию, или вместо себя послать воеводу опытного, бодрого, смелого с благоразумием: избираю тебя, моего любимого! Иди и побеждай!» Этот поход, как и вся кампания 1560 года, стал решающим для окончательного разгрома Ордена, он же явился пиком в военной деятельности князя Курбского.
В апреле князь был уже в Дерпте, а в мае выступил с войском на северо-запад, в сторону Вейсенштейна, где дислоцировались основные силы орденских войск во главе с бывшим магистром Фирстенбергом.
Свой первый удар новый главный воевода нанес по замку Фегефеер, принадлежавший ревельскому епископу. Крепкие стены замка не выдержали, резиденция епископа пала. Опустошив Коскильскую область, войска Курбского вышли к Вейсенштейну. Под его стенами они разбили вышедших навстречу рыцарей, причем захватили в плен целый немецкий отряд. От пленных Курбский узнал, что Фирстенберг стоит с большими силами в восьми милях от города в вязкой, болотистой местности. Отправив обоз и часть войск назад, к Дерпту, воевода с пятью тысячами отборного войска направился к ставке бывшего магистра. Пробираться пришлось через топкие болота, и если бы немцы вовремя обнаружили русских, то и с меньшими силами могли их легко уничтожить. Но магистр ждал появления Курбского с ровной местности. Немец не предвидел отчаянного и рискованного маневра и жестоко за то поплатился. Весь день воевода переправлялся с войском через трясину, а к ночи, появившись на фланге у неприятеля, дерзко атаковал его, не дожидаясь рассвета. Немцы успели развернуть фронт навстречу атакующим, и два часа на месте разыгравшейся баталии гремела артиллерийская дуэль, в которой русские пушкари имели ту выгоду, что стоявший на поляне противник был хорошо освещен луной. Наконец, русский воевода бросил в атаку всю свою пехоту и конницу. Не выдерживая натиска, немцы отступали, пока не ударились в бегство. Русские преследовали их шесть верст до реки, где под отступающими обрушился мост. Кто не погиб в схватке и не потонул в реке, сдавался в плен. Сам Фирстенберг сумел убежать к Феллину. На рассвете Курбский вернулся к лагерю магистра, взял весь его обоз и отправил в Дерпт вместе с пленными.
От Вейсенштейна князь повернул на юг, в сторону считавшегося самым неприступным городом Ливонии — Феллина. Овладение этой крепостью было главной целью кампании. Последняя мощная немецкая твердыня защищалась гарнизоном во главе с бежавшим сюда из-под Вейсенштейна бывшим орденским магистром. Сюда же направлялась и другая русская рать под командованием Петра Шуйского. Тогда же один из лучших орденских военачальников, ландмаршал Филипп Бель предпринял последнюю, отчаянную попытку остановить наступление московских войск и не допустить их к Феллину. Собрав около тысячи вооруженных людей, он внезапно атаковал следовавший в русском авангарде полк воеводы Барбашина, у которого было 12 тысяч человек. Баталия случилась под городом Эрмесом. Пользуясь громадным численным превосходством, Барбашин полностью истребил отряд Беля за исключением 120 ратников и 11 комендоров, попавших в плен. В числе последних оказался и сам ландмаршал.
После победы при Эрмесе воеводы беспрепятственно вышли к Феллину. Под его стенами Курбский нанес Фирстенбергу очередное крупное поражение. Здесь он заманил немца в ловушку, поставив в засаде, не Доходя до города, всю армию и выслав к крепости лишь несколько сотен татарских всадников. Приняв степных наездников за передовые разъезды русской армии, считая, что основные ее силы еще далеко, немцы вышли Из крепости большим числом, а татары, отступив, навели их на засаду Курбского. И вновь Фирстенберг сумел ускакать и спрятаться за стенами, Но многие его рыцари остались лежать на поле перед крепостью. Вскоре подошла и рать Шуйского. В августе воеводы повели осаду, немцы оборонялись очень храбро и искусно, воскресив в памяти русских баталии под Нейгаузом и Дерптом двухгодичной давности. Обстрел крепости из тяжелого наряда продолжался более трех недель, но даже когда русская артиллерия разбила стены и башни, надежд на овладение крепостью было немного. Глубокие рвы, опоясывавшие город, обилие у гарнизона артиллерии и боеприпасов оставляли нападавшим мало шансов на счастливый исход. Защитники Феллина продолжали упорное сопротивление на крепостных развалинах. Развязка пришла неожиданно. Пришлые немецкие наемники вдруг отказались воевать по причине задержки жалованья. Тщетно Фирстенберг уговаривал ландскнехтов не складывать оружие и продолжать борьбу. Те не соглашались, а когда, вдобавок, русская артиллерия повела огонь калеными ядрами, отчего в городе тотчас вспыхнули пожары, настроение защитников совсем упало, после чего гарнизон прекратил сопротивление. Трофеями русских воевод стали 450 крепостных орудий.
Плененного Фирстенберга воеводы отправили в Москву, где тот был милостиво принят русским царем. Иван Грозный даже подарил знатному пленнику в полное владение городок Любим, что в Ярославской земле, где бывший магистр Ливонского Ордена спокойно дожил свой век.
Совсем непохожей не эту стала судьба другого именитого ливонского пленника.
Взятый в плен в битве при Эрмесе орденский ландмаршал Бель, последний защитник Ливонии и последняя надежда Ордена, держал себя в плену с таким достоинством, что русские воеводы невольно были вынуждены оказывать ему знаки почтения. Они с большим уважением, чуть ли не по-товарищески обходились с ним, сажали с собой за стол, вели общие беседы, ничем не напоминая ему о его положении пленника. Несчастия, снизошедшие на Орден, пленный ландмаршал объяснял отступлением от старой веры, от древних рыцарских обычаев, осуждал привнесенную новой религией распущенность нравов. Отправляя именитого пленника в столицу, воеводы хлопотали перед царем быть милостивым к нему, и в этом был их просчет. Хлопоты дали обратный результат. Русский царь увидел рыцаря другими глазами, чем его воеводы. Военным людям было не трудно по достоинству оценить наполненного подлинным благородством их собрата по оружию, что оказалось не под силу малодушному, насквозь лживому и лицемерному обладателю кремлевского трона. Надо думать, что отрицательный эффект имели и боярские просьбы за пленника. Хлопоча перед царем о милостивом отношении к рыцарю, воеводы не учли, что Грозный давно уже стал принципиально поступать в пику своему окружению, а в последнее время к тому же всех бояр мало помалу стал зачислять в оппозицию. А потому, когда в Москве пленный ландмаршал прямо в глаза обвиняя царя в несправедливой, захватнической войне, заявил тому: «Ты неправдою и кровопийством овладеваешь нашим отечеством, не так, как прилично царю христианскому», Грозный велел отрубить ему голову.
С падением Феллина история Ливонского Ордена как государственного образования завершалась. Правда, войско князя Мстиславского не смогло овладеть Вейсенштейном, но другие замки после Феллина сдавались русским воеводам уже без сопротивления. В конце 1560 года близ города Вольмара войска Курбского нанесли поражение новому орденскому ландмаршалу, после чего вопрос о сохранении независимости Ливонского государства в самой Ливонии больше не поднимался даже самыми оптимистично настроенными умами.
