Кроме всего прочего, возобновление военных действий застало русскую сторону врасплох. Помимо дипломатических просчетов, слабость русских заключалась в их доверчивости, в то время как отличительной чертой противника было коварство. Не дождавшись истечения срока перемирия, нарушив тем самым договоренность, Ливония вероломно развязала военные действия. Осенью магистр вновь повел наступление на Дерпт. Для новой кампании Кетлер призвал из Германии отряды наемников, для уплаты жалованья которым занял у городов Риги и Ревеля 30 тысяч гульденов под залог своего замка, и вновь собрал под свои знамена рыцарей из южной и центральной частей Ливонии. Кампания началась с того, что магистр неожиданным нападением разбил небольшой отряд воеводы Плещеева, стоявший возле Дерпта, и который ввиду еще не истекшего срока перемирия не предпринял элементарных мер боевой готовности. В сентябре 1559 года немцы подступили к Дерпту. Оставленный в крепости малочисленный русский гарнизон во главе с князем Кавтыревым-Ростовским отбил первый приступ, а неожиданной вылазкой отбросил противника на версту от города. А тем временем от Пскова к осажденному Дерпту во главе большого войска шел Петр Шуйский. Последние неудачи вынудили царя вновь поставить над главным войском героя прошлогодней кампании. По осенней распутице войско двигалось медленно, но, не Надеясь до его подхода овладеть Дерптом, Кетлер отступил от крепости. Отходя на запад, магистр решил восполнить неуспех своего похода взятием крепости Лаис, которую защищали четыреста стрельцов во главе с полковником Кошкаровым. Осадная артиллерия пробила стены, но на их развалинах магистр встретил сопротивление, знакомое ему по осаде Рингена. Двое суток непрерывного приступа не привели немцев к успеху. Понеся большие потери, Кетлер отошел и от Лаиса.

Шуйский шел по пятам за бегущим Кетлером, огнем и мечом карая Ливонию за вероломство. За зимнюю кампанию 1559–1560 гг. его войска прошли от Пскова до Рижского залива, нигде не встретив сопротивления. В январе они овладели сильной ливонской крепостью Мариенбург, расположенной на острове посреди озера, а один из отрядов, посланных в северную часть Ливонии, нанес немцам поражение при Верпеле. К тому часу нанятое магистром войско, ввиду неудач и недовольства в связи с невыплатой жалованья, почти все разбежалось.

Перед весенне-летней кампанией 1560 года правительство царя Ивана ставило задачу покончить, наконец, с Ливонией одним мощным ударом. Для этого, казалось, были все предпосылки. Орден держался из последних сил, рыцарская держава издыхала, и было совершенно очевидно, что она не в состоянии противиться московскому могуществу. Необходимость скорейшего разрешения ливонскдго вопроса диктовалась еще и тем, что Орден пока еще оставался в борьбе с Москвой один на один, время продолжало работать на русскую сторону, но время это истекало. В кремле были прекрасно осведомлены о предварительных договоренностях противника с польско-литовским союзом, а потому заступничества за Ливонию третьей стороны следовало ожидать со дня на день. К этому времени Сигизмунд уже получил от Ордена обещанные за покровительство земли, но с реальной помощью не спешил, отговариваясь тем, что у него с Москвой мир. Впрочем, без дипломатического нажима на русского царя не обошлось. Отправленное польским королем в Москву посольство вручило грамоту, в которой Грозному царю советовалось оставить Ливонию в покое. Тем временем виленский воевода Николай Радзивилл, согласно заключенному в сентябре ливонским правительством с Сигизмундом-Августом договору, по которому король должен был защищать Орден от московского нападения, вступил в Ливонию с войсками и расставил их гарнизонами в переданных Литве замках. Последняя акция подкрепляла советы королевской дипломатической миссии в Москве отстать от Ливонии, по сути дела она превращала эти советы в требования. Королевская сторона однозначно давала понять, что Ливония отдалась под ее покровительство. В свою очередь, московская сторона обвинила литовскую в том, что та вступилась за землю, которая является данником Москвы. По неписаным нормам международного права того времени вступать на землю, являющуюся чьим бы то ни было данником, то есть не обладающую полным статусом экономической независимости, означало то же, что напасть на того, кому эта земля обязана платить дань. В подтверждение оснований своих обвинений литовским послам предъявили грамоту дерптского епископа, по которой тот признавал себя должником Москвы.

Но как бы там ни было, и нормы международного права остаются нормами, а все-таки в кремле не могли не понимать, что прибытие посольства и одновременный ввод королевских войск в ливонские замки звучит последним предупреждением. В ответной грамоте Сигизмунду-Августу Иван Васильевич, между прочим, написал: «Тебе очень хорошо известно, что Ливонская земля от предков наших по сие время не принадлежала никакому другому государству, кроме нашего, платила нам дань, а от Римского государства избирала себе духовных мужей и магистров для своего закона по утвержденным грамотам наших прародителей. Ты пишешь, что когда ты вздумал идти войною на Ливонскую землю, то я за нее не вступался и тем показал, что это не моя земля; знай, что по всемогущего Бога воле начиная от великого государя русского Рюрика до сих пор держим Русское государство и, как в зеркале смотря на поведение прародителей своих, о безделье писать и говорить не хотим. Шел ты и стоял на своих землях, а на наши данные земли не наступал и вреда им никакого не делал; так зачем было нам к тебе писать о твоих землях? Как хотел, так на них и стоял; если какую им истому сделал, то сам знаешь. А если магистр и вся Ливонская земля вопреки крестному целованию и утвержденным грамотам к тебе приезжали и церкви наши русские разорили, то за эти их неправды огонь, меч и расхищение на них не перестанут, пока не обратятся и не исправятся».

Нет надобности подвергать приведенный выше шедевр красноречия русского царя детальному анализу, чтобы убедиться в несостоятельности всех заверений московского самодура насчет своих прав на Ливонию. В ответном послании Великий литовский князь лишь заметил: «Ты называешь Ливонию своею; но как же при деде твоем была лютая война у Москвы с ливонцами и прекращена перемирием? Какой государь воюет со своими подданными и перемирие заключает?»

Понятно, что все эти взаимные предъявления прав на Ливонию не могли разрешиться иначе, как оружием. Но поскольку помощь польско-литовского союза ограничивалась на тот момент лишь демонстрацией силы где-то на задворках орденских владений, помощь же Дании и Швеции вообще пока оставалась мифом, и при этом московские воеводы прочно удерживали стратегическую инициативу в своих руках, Грозный предпринял отчаянную попытку довершить разгром Ордена.

Весной 1560 года царь послал в Ливонию новое большое войско, повелев ему двигаться в район Дерпта. Главное воеводство Грозный Доверил на этот раз молодому талантливому военачальнику, князю А.М. Курбскому.

С именем Андрея Михайловича Курбского у нашего соотечественника ассоциируется, может быть, самое неординарное, лучше сказать, из ряда вон выходящее событие, способное произвести на российского обывателя не совсем заурядное впечатление. В чем заключалось это событие Можно, забегая вперед, рассказать без особого ущерба для последовательности нашего повествования. Читателю и без того хорошо известно, что в разгар войны на Западе герой взятия Казани и завоевания Ливонии, командующий русскими войсками в Прибалтике князь А.М. Курбский перебежал в Литву и отдался в руки заклятому врагу своего отечества. Но при детальном анализе рассматриваемой эпохи и после тщательного знакомства с личностью Андрея Курбского событие это не будет выглядеть уж столь неординарным и станет ясной главная причина случившегося. А она кроется в личных качествах самого князя. Действительно, Андрей Курбский мало чем походил на своих современников, и только внешняя сторона жизни и деятельности князя до побега в Литву роднит его с прочими выходцами из той же, что и он, социальной среды, если не брать во внимание более быстрое его восхождение по ступеням иерархической лестницы. Ведь в 24 года князь Курбский был уже полковым воеводой, а в 32 — командующим армией. Но за внешней стороной сквозь толщу четырех с половиной столетий просматривается внутренний мир Курбского, разительно отличающий его от побратимов по классу.