Понимая все трудности в овладении крепостью, Щеня тщательно готовился к осаде. Только когда закончились все работы, он приказал начинать бомбардировку. Артиллерийский огонь не прекращался три месяца, и когда, наконец, были разрушены две башни и образовался большой проем в третьей, воевода отдал приказ к штурму. Русские ратники ринулись на приступ, но и на этот раз шведская твердыня устояла. Поначалу успех сопутствовал наступавшим. Им удалось захватить часть стены, но далее гарнизон во главе с комендантом Кнутом Поссе оказал такое яростное сопротивление, что все попытки русских развить успех остались тщетными. В декабре Щеня снял осаду, и его войска, разорив дотла окрестности, вернулись в Новгород.

Неудача под Выборгом не остановила наступательного характера войны. В начале 1496 года русская рать совершила рейд по территории принадлежавшей шведской короне Финляндии. Воеводы выступили из Новгорода в середине января, а в марте, разорив и опустошив южные районы Финляндии и уклонившись от сражения с посланной против них армией, благополучно вернулись в Новгород. Летом 1496 года московские воеводы нанесли по противнику двойной удар. Первый из них, нанесенный по Лапландии с севера, со стороны моря, стал совершенно неожиданным и ошеломляющим. Легкие гребные русские суда, выйдя из Северной Двины и пройдя Белое море, обогнули Кольский полуостров, у берегов которого захватили три шведских корабля, и по рекам Финляндии проникли в ее северные районы. Здесь с судов высадился десант, разоривший окрестности. Второй удар нанесла сухопутная рать по традиционному направлению с юга в район карельского перешейка. Здесь во главе войск вновь стоял большой московский воевода Д.В. Щеня, а собранные для похода силы и значительное количество артиллерии, причем тяжелой, дают основание полагать, что Иван III хотел повторить поход под Выборг, когда вдруг нависшая угроза над Ивангородом заставила московского князя прекратить начатую операцию.

К тому времени шведское командование выработало для себя верную стратегию военных действий, правда, не дающую ему возможности отвоевать что-нибудь из русских владений, но и задачи такой шведская сторона в настоящей войне не ставила, зато позволяющую сорвать любую наступательную операцию русских. Стратегия эта базировалась на том, что шведская сторона располагала первоклассным морским флотом, тогда как у русской стороны флота не было никакого.

И вот в августе того же года, когда русские рати громили внутренние области Швеции, противник внезапно с моря напал на Ивангород. Его эскадра из 70 судов пересекла Финский залив и атаковала только что основанный русский город-порт на Балтике. Осада продолжалась всего одну неделю, после чего совершенно не готовая к обороне крепость пала. Но, взяв и разорив ее дотла, шведы немедленно ушли. Удержать город за собой противник даже не пытался и, услышав, что приближаются крупные силы московских войск, поспешил отплыть к Выборгу. Но свое дело шведское нападение на Ивангород сделало. Противник не ставил целью закрепиться в городе и оставить его за собой, ему нужно было только сорвать русское наступление на Карельском перешейке и возможный поход к Выборгу. И действительно, когда в ставке главного воеводы стало известно о событиях в устье Наровы, он немедленно развернул войска и бросил их на другой театр военных действий освобождать захваченный город. Правда, шведы не дождались подхода главных сил русского войска. Вспугнувшими и заставившими их спешно удалиться были воинские силы соседнего Пскова, до которого скорее дошла весть о драматических событиях в Ивангороде.

Современный историк Н.С. Борисов дает примечательную оценку ивангородским событиям конца лета 1496 года:

«Разгром шведами Ивангорода — символа «русской мечты» на Балтике — едва ли не самая печальная страница отечественной военной истории времен Ивана III. Летописцы рассказывают об этом с горечью и сарказмом. Здесь в полном цвете проявились те пороки, которыми страдала русская армия, — равнодушие далекого «центра», беспечность и трусость местных военачальников, их неумение и нежелание действовать сообща, исходя из интересов дела…

С особым сарказмом летописцы изображают позорное поведение ивангородского воеводы».

Например, пермская летопись оставила нам такой рассказ: «В то же лето пришли свейские немцы (шведы — А. Ш.) с моря в бусах и взяли Ивангород пищалями огненными. А воеводой великого князя был тогда Юрий Бабич, убежавший из города через стену, выпроводив наперед княгиню и награбивши бесчисленно».

Не меньше интереса представляет собой реакция на ивангородские события наиболее из всех русских городов близко расположенного к нему Пскова. Как мы уже сказали, псковичи первыми пришли на помощь терпящему бедствие Ивангороду, но…. давайте послушаем рассуждения на эту тему того же современного историка:

«Поспешный уход шведов из захваченного Ивангорода — пишет Борисов, — объясняется просто: со стороны Пскова на них уже шло войско под началом псковского наместника князя Александра Владимировича Ростовского. Рассказывая об этом походе, псковские летописи приводят некоторые подробности ивангородского дела. Шведы взяли крепость 26 августа, то есть через неделю после начала осады. Расправа с защитниками и мирными жителями была свирепой: «людей мужей и жен и детей мечу предаша, а во граде хоромы и животы огневи предаша». Гонец с вестью о нападении шведов на Ивангород примчался во Псков 22 или 23 августа. (Расстояние от Ивангорода до Пскова — около 200 км. Не слезая с седла и меняя лошадей на ямах, этот путь можно преодолеть за два дня.) Псковский наместник князь Александр Ростовский выступил в поход на третий день после падения Ивангорода — в воскресенье 28 августа. А четыре дня спустя, 1 сентября, из Пскова в сторону Гдова (расположенного на полпути к Ивангороду) выступило и псковское ополчение во главе с посадниками. Поражает медлительность псковичей: они смогли выступить на помощь осажденному Ивангороду только спустя пять дней после получения тревожного известия. (Очевидно, князь Александр Ростовский более других опасался наказания за промедление и потому вышел четырьмя днями ранее основных сил.) Относительно долгие сборы псковичей объясняются прежде всего тем, что приход шведов стал для них полной неожиданностью. Помимо этого, они, вероятно, понадеялись на то, что крепость способна выдержать длительную осаду. В сущности, и здесь, во Пскове, наблюдается та же картина, что и в Ивангороде: беспечность, своекорыстие, низкая мобилизационная готовность».

Итак, поскольку столкновение с сухопутными русскими войсками, ввиду сомнительности надежд на успех, не входило в планы шведов, неприятель оставил разоренный Ивангород и, не приняв боя, ушел в море. Вся ставка в выбранной противником стратегии делалась только на флот. Пока шведы в течение нескольких дней владели Ивангородом, они предлагали его ливонским властям в подарок, но те не рискнули занять город, понимая, какую реакцию это вызовет с русской стороны. Таким образом, захват и разгром Ивангорода, если не считать, что он сорвал московское наступление на перешеек, в котором шансы у русских на успех в овладении Выборгом и без того были мизерными, остался ненужной, бесполезной победой. Обменявшись ударами, противники разошлись с тем, с чем и вступили в войну. Больших успехов не добилась ни одна из сторон, первый русский морской порт на Балтике остался в московских владениях, но прорвать торговую блокаду Ганзейского союза так и не удалось. Московский государь не сумел повернуть путь караванов купеческих судов к Ивангороду, потому как не смог вынудить шведов не препятствовать им на этом пути. В марте 1497 года со Швецией было заключено шестилетнее перемирие. В том же году датский король при поддержке шведской знати захватил Стокгольм и занял шведский престол. Пожалуй, этот факт, когда Ганс уместил на своей голове сразу три короны — Дании, Швеции и Норвегии, и стал главным результатом войны, а что при этом выиграла союзная ему русская сторона, остается только догадываться.