214-я воздушно-десантная бригада оставалась резервом 15-й армии и участия в боевых действиях практически не принимала.

Есть непроверенная информация, что в ходе наступления на укрепрайоны «линии Маннергейма» парашютным способом высаживались части 201-й, 204-й и 214-й бригад на пять главных целей и многочисленные второстепенные пункты. Но на сложной местности, в сложных погодных условиях и без огневой и авиационной поддержки высаженные подразделения были быстро обнаружены финскими частями и разгромлены. В дальнейшем, в финской войне, десантники использовались только как пехота, совершая по тылам врага дерзкие рейды на лыжах (части 201-й бригады). Надо признать, что на тот момент это были наиболее подготовленные и боеспособные части из всех частей РККА, действующих в зоне конфликта. По результатам этих вылазок в Красной Армии спешно принялись формировать специальные лыжные батальоны, которые в тех условиях показали себя с самой лучшей стороны.

Также в период этой кампании силами бомбардировочной авиации в течение 45 суток велось снабжение окруженной финнами 54-й стрелковой дивизии РККА. Во время этой операции по воздушному снабжению финскими средствами ПВО было сбито три самолета ТБ-3.

Подводя итог участия ВДВ в предвоенных вооруженных конфликтах, можно сказать, что руководство Генерального штаба Красной Армии не смогло в полной мере выявить все возможности этого рода войск. Как в Монголии, так и в Финляндии десантникам пришлось действовать в основном в качестве обычной пехоты. Однако уже летом 1940 года ВДВ были привлечены к выполнению задач, более соответствующих теории применения воздушных десантов.

Во время ввода войск Красной Армии в страны Прибалтики, 16 июня 1940 года, 63 самолета ТБ-3 перебросили на аэродром под Шяуляем первую волну воздушного десанта численностью 720 человек. Десантники быстро захватили аэродром и обеспечили условия для приема второй волны посадочного десанта. Вместе с десантниками было перевезено 160 пулеметов и 36 минометов, а вот вторая волна десанта не состоялась — за ненадобностью.

Обеспечивая продвижение передовых механизированных колонн Красной Армии, бомбардировщики ТБ-3 перевезли 402 т различных грузов.

26 июня 1940 года СССР потребовал от Румынии немедленно вернуть Бессарабию, а также передать Советскому Союзу Северную Буковину. При этом Румыния по договору обязывалась оставить в этих районах в полной сохранности железнодорожный транспорт, оборудование заводов, материальные запасы. Однако разведка установила, что румынское правительство принимает меры к вывозу всего, что только можно было вывезти. Чтобы пресечь эти нарушения договорных условий, было принято решение силами двух воздушно-десантных бригад захватить мосты через реку Прут. В соответствии с планом в воздушно-десантной операции были задействованы 201-я, 204-я и 214-я воздушно-десантные бригады, а также авиационная группа (4-го полка ТБ-3) в составе 136 самолетов. Воздушно-десантные бригады были заблаговременно сосредоточены по железной дороге в исходный район десантирования: Борисполь, Скоморохи, Гоголево, Калиновка. Протяженность маршрута от исходного района до района десантирования составила в среднем 350 километров.

Изначально планировалось высадить воздушный десант в районе Тыргу-Фрумос с целью перекрытия крупного узла дорог, но вследствие изменения оперативной обстановки было высажено два десанта.

Утром 29 июня 204-я бригада произвела десантирование в районе Болграда в 12 километрах севернее города. На рассвете к выбранной площадке для десантирования были направлены два самолета-разведчика Р-5, которые уточнили обстановку, после чего в воздух поднялись 99 самолетов ТБ-3 с десантом в 1436 человек. К району десантирования долетели 97 бомбардировщиков, которые осуществили выброску парашютного десанта. При десантировании в результате несчастных случаев двое десантников погибли (один боец зацепился за стабилизатор бомбардировщика, другой при приземлении получил сильное сотрясение мозга и позже умер в госпитале) и пятеро получили переломы ног. К исходу дня десантники взяли Болград под свой контроль, а на следующий день 1-й парашютно-десантный батальон бригады после небольшого боя занял город Кагул и порт Рени.

Утром 30 июня части 201-й воздушно-десантной бригады были подняты в воздух на 44 самолетах ТБ-3, принадлежащих 7-му тяжелобомбардировочному авиационному полку. До указанного района выброски неподалеку от Измаила долетели 43 самолета, и первые 12 машин приземлились на площадку десантирования. Однако три самолета при посадке на неподготовленную площадку получили повреждения и загромоздили собой полосу приземления. 240 человек было высажено посадочным способом, остальные 509 человек десанта были выброшены на парашютах. Два самолета вернулись гружеными — на одном находилась радиоаппаратура, которую нужно было доставить на площадку приземления только посадочным способом, на другой машине летел бригадный оркестр, который отказался прыгать. За несколько часов Измаил был взят под контроль советских десантников, кроме того, 201-я бригада выставила заслоны на дороге, идущей из Измаила в направлении Некрасовка и Новая. Все это время 214-я вдбр оставалась в качестве резерва.

Десантирование 29 и 30 июня 1940 года 201-й и 204-й вдбр, проведенное в условиях, близких к боевым, показало правильность теоретических положений и организационных расчетов довоенного периода по применению крупных воздушных десантов. Десантники полностью выполнили поставленные им задачи.

Командующий ВВС Киевского военного округа генерал-майор Николаенко написал в отчете об операциях в Бессарабии: «Необходимо десантные части вооружить десантным самолетом типа «Дуглас», т. к. ТБ-3 из-за низких летно-технических качеств для этой цели непригоден».

В 1940 году начальник ВВС РККА докладывал Сталину: «Существующие на вооружении самолеты ТБ-3 не удовлетворяют всем требованиям десантно-транспортного самолета, и, кроме того, они имеются в ограниченных количествах».

К этому времени СССР закупил в США несколько транспортных самолетов «Дуглас», аналог которого назвали ПС-84 и начали серийно производить на отечественных авиационных заводах. Специально для ВДВ был разработан вариант самолета, который получил название ПС-84К, отличием которого была дополнительная дверь в левом борту — для обеспечения выброски десанта в два потока. В конце мая 1940 года этот самолет на Центральном аэродроме осмотрел нарком обороны К. Е. Ворошилов. Войсковые испытания самолета начались спустя две недели, и 17–18 июня с самолета ПС-84К на аэродроме Рельбицы под Ленинградом проводилось опытовое десантирование подразделения 201-й воздушно-десантной бригады. Десантирование проводилось в два потока — в обе двери, и на все ушло не более 14 секунд. В отчете было указано: «Самолет ПС-84К в десантном варианте значительно лучше самолета ТБ-3…»

В августе 1940 года в воздушно-десантных войсках прошли очередные крупные учения. Задача десанта (подразделения 201-й бригады) состояла в захвате аэродрома Мигалово (в районе нынешней Твери). Для выброски парашютистов привлекались экипажи 3-го и 7-го тяжелобомбардировочных авиационных полков. Сначала 26 самолетов ТБ-3 над аэродромом выбросили парашютно-десантный батальон, после чего им сбросили грузы с трех самолетов Р-5. Кроме того, один ТБ-3 на парашютах сбросил два мотоцикла и два грузовых мешка. После захвата аэродрома последовал посадочный десант — на самолетах ТБ-3 было доставлено девять танков Т-37А и две артиллерийские батареи 76-мм и 45-мм орудий. Так уж распорядилось время, но это были последние крупные воздушно-десантные учения с высадкой бронированной техники и орудий. После была война, на которой подобные операции по ряду причин не проводились.

В акте передачи Наркомата обороны от Ворошилова Тимошенко в части, касаемой воздушно-десантных войск, было сказано: «Авиадесантные части не получили должного развития. Существующая двойственность подчинения — по линии УБП (боевая подготовка) и по линии ВВС (снабжение специальным имуществом и обеспечение самолетами) — отрицательно сказывается на управлении и боевой подготовке авиадесантных частей. Организация воздушно-десантных частей (маломощные бригады) отстает от современных требований и требует пересмотра в сторону создания более сильных соединений. Внимание к парашютному спорту и его развитию ослаблены».