Между тем в Азии спор был решен. Получив известие о победе Александра при Гранике, Дарий III собрал всю свою армию; и действительно, чтобы не потерять все свои при­морские провинции, он должен был во что бы то ни стало преградить врагу дальнейший путь. Ввиду этого Дарий ле­том выступил из Вавилона, и осенью он достиг северной Сирии. Александр все еще стоял в Киликии; опасная болезнь довольно долго задержала его в Тарсе, а по выздоровлении он занялся прежде всего покорением портовых городов Сол и Малла. При известии о приближении Дария он двинулся через береговые ущелья, соединяющие Киликию с Сирией, т.н. Ассирийские ворота, и стал лагерем у Мириандра, пер­вого финикийского города. Он рассчитывал, что персидский царь будет ждать его на обширных равнинах северной Си­рии, где лучшая часть персидского войска — конница — могла вполне развернуть свои силы.

Но Дарий принял такое смелое решение, какого от него нельзя было ожидать. В то время как Александр береговой дорогой шел на юг, Дарий двинулся к северу, по неприступ­ным горным тропинкам перешел Аман и спустился в тылу неприятельской армии на прибрежную равнину Исса. Здесь он занял крепкую оборонительную позицию, которая справа опиралась на море, слева — на горы, а с фронта была защи­щена глубоким руслом реки Пинара. Быстро возведенные окопы еще более укрепили эту позицию.

Со стратегической точки зрения, маневр, выполненный персидским войском, был превосходен; Александр был со­вершенно отрезан от своего операционного базиса и неми­нуемо должен был погибнуть, если бы не сумел путем побе­доносной битвы вырваться из сжавших его тисков. Но это была нелегкая задача. Надо было прежде всего пройти через длинное ущелье Ассирийских ворот, где горы так близко подходят к морю, что едва остается место для дороги, и за­тем на глазах врага развернуть войско из походной колонны в боевую линию. К счастью, Дарий не сумел воспользовать­ся выгодами своего положения, тогда как Александр мог в самых трудных случаях спокойно полагаться на свои войска. И вот, вечером он выступил из Мириандра, ночью беспре­пятственно прошел теснины и к утру стоял на равнине Ди­нара. Конница и легковооруженные отряды, высланные те­перь Дарием навстречу врагу, оказались не в силах поме­шать македонским полкам выстроиться в боевом порядке; таким образом, битва была проиграна персами еще прежде, чем она собственно началась. Дело в том, что на окруженной горами равнине, которая в этом месте имеет в ширину лишь около 3—4 км, персидский царь не мог воспользоваться вы­годами своего численного перевеса; Александр мог растя­нуть свою боевую линию на такую же длину, как его про­тивник, и был вполне обеспечен против обхода в тыл. А при равенстве сил победа неизбежно должна была достаться бо­лее опытным и более дисциплинированным македонянам.

Александр командовал правым крылом, состоявшим из македонской кавалерии, гипаспистов и части линейной пе­хоты. Стоявшая против него азиатская пехота оказалась не в силах устоять против атаки этих отборных войск; после ко­роткой битвы она обратилась в бегство, в которое была во­влечена и середина персидского войска; сам Дарий едва ус­пел спастись от преследовавших его македонян; его колес­ница, его царская мантия и его лук достались победителю. Между тем Парменион, командовавший левым крылом гре­ческого войска, переживал тяжелые минуты. Его фессалийские и пелопоннесские всадники лишь с трудом сдерживали натиск более многочисленной варварской конницы, а атака, предпринятая македонской фалангой на высоты, где стояли греческие наемники персидского царя, была отбита с боль­шим уроном. Лишь когда Александр после победы над Да­рием двинул на фланг наемников пехоту своего правого крыла, они в полном порядке удалились с поля битвы. После этого и персидская конница обратилась в бегство, пресле­дуемая фессалийцами, которые произвели страшную резню среди отступавших врагов. Стоявшие позади персидской боевой линии резервы даже не сделали попытки оказать со­противление; все войско рассеялось, и только рано насту­пившая ноябрьская ночь спасла его от полной гибели. Дарию удалось собрать позади гор и увести за Евфрат не более четырех тыс. человек, преимущественно греческих наемни­ков. Большей части наемников, около восьми тыс. человек, удалось добраться до Триполиса в Финикии и оттуда пере­правиться на Кипр. Победители в тот же вечер без сопротив­ления заняли персидский лагерь; здесь были взяты в плен сопровождавшие царя по персидскому обычаю мать Дария Сисигамбис, его супруга Статеира и ее дети. Это были не­оценимые заложники, и Александр приказал оказывать им все то почтение, какое подобало их высокому рангу.

Греция в лихорадочном возбуждении ждала решитель­ной битвы между обоими царями. Демосфен доказывал вся­кому, кто хотел его слушать, что войско Александра неиз­бежно будет затоптано персидской конницей; но он был дос­таточно опытным политиком, чтобы не склонять Афины к открытому переходу на сторону персов раньше, чем сделает­ся известным исход сражения. Весть о блестящей победе Александра, разумеется, сразу отрезвила всех, кто мечтал об отложении. На Истмийских празднествах ближайшей вес­ною представители государств, входивших в состав эллин­ского союза, решили почтить Александра золотым венком в благодарность за то, что он сделал для свободы Греции.

Теперь персидские адмиралы более не могли думать и о продолжении наступательных действий против Греции; по­лучив известие о поражении, они тотчас ушли со своим фло­том обратно в Азию. Царь Агис едва сумел получить 10 три­ер и 30 талантов; впрочем, и он не осмеливался в эту минуту начать войну против Македонии. Фарнабаз с 12 кораблями и 1500 наемников отправился к Хиосу и прибыл как раз во­время, так что еще успел предупредить отложение острова к Александру; Автофрадат с остальным флотом ушел в Галикарнас, где и остался на всю зиму. Но с открытием навига­ции его флот распался; финикийцы ушли в свою страну, ко­торая между тем была занята Александром; кипрская эскад­ра тотчас последовала их примеру. Вследствие этого персид­ские адмиралы были лишены возможности преградить путь македонскому флоту, который в течение зимы снова был доведен до 160 триер и с наступлением весны вышел в море под начальством Гегелоха и Амфотера. Он освободил Тенедос и затем пошел к Хиосу, где народ при его появлении восстал против Фарнабаза и открыл македонянам городские ворота; гарнизон, состоявший из трех тыс. греческих наем­ников, был взят в плен, 42 триеры сделались добычей побе­дителей. Затем Гегелох со ста кораблями подступил к Митилене, которую занимал от имени Дария Харес с двумя тыс. человек; старый вождь наемников сдался под условием сво­бодного отступления и удалился на афинский остров Имброс; власти над Сигейоном, которую Александр оставил ему два года назад, он, конечно, лишился, став на сторону персов. Теперь и мелкие города Лесбоса примкнули к маке­донянам и выдали Гегелоху своих тиранов, навязанных им персами. Тем временем Амфотер с 60 кораблями двинулся к Косу и освободил и этот остров от персов; точно так же сда­лись и города карийского побережья, которые были заняты еще Оронтобатом. Родос уже ранее перешел на сторону Александра. Таким образом, все западное побережье Малой Азии и предлежащие ему острова были отняты у персов, и персидский флот на Эгейском море истреблен, за исключе­нием небольшой части, бежавшей к Криту. Знатных пленни­ков Гегелох еще осенью отвез к Александру, который в это время находился в Египте. Хиосских олигархов царь сослал в Элефантину на эфиопской границе; лесбосские тираны бы­ли выданы для наказания тем городам, над которыми они властвовали. Здесь они были судимы народным судом и по его приговору казнены, что по представлениям греков было законно и справедливо. Митилена в награду за геройское сопротивление, оказанное ею Мемнону, получила участок земли на противолежащем Лесбосу материке.

Сам Дарий также был сильно потрясен поражением; но первою его мыслью было, разумеется, освободить из плена свою мать, жену и детей. Уже спустя немного дней после сражения, когда Александр стоял в Марафосе в северной Финикии, Дарий сделал попытку завязать переговоры, и Александр не отверг его предложений. Ввиду этого Дарий отправил к Александру посольство с формальным предло­жением мира; он предлагал уступить все азиатские области, лежавшие к западу от Евфрата, и уплатить за освобождение своей матери и жены выкуп в 10 ООО талантов; в залог мира он предлагал Александру жениться на одной из его дочерей. Еще никогда ни один персидский царь не унижался до такой степени; и действительно, предложенные им условия были очень выгодны. Но тем временем положение дел сильно из­менилось к выгоде Александра. Он стоял теперь перед Ти­ром, материковая часть Финикии и Кипр покорились, пер­сидский флот в Эгейском море распался, опасность восста­ния в Греции была устранена, успешное сопротивление со стороны Персии сделалось невозможным и завоевание всей монархии являлось еще только вопросом времени. А между тем было ясно, что урезанная Персия всегда будет стремить­ся вернуть себе приморские провинции; даровать теперь мир Дарию значило отсрочить решение, пока Персия лучше при­готовится к борьбе. Ввиду этого Александр отверг предло­жения Дария и потребовал безусловного подчинения.