Как ко временам наследников Эдуарда III мало что осталось от самого первого Виндзорского замка, так и до наших дней мало что сохранилось из построенного им. Но на стене часовни Святого Георгия до сих пор красуется изображение этого, быть может, и не самого великого в истории Англии, но, безусловно, прославленного короля — в полном облачении рыцаря ордена Подвязки…
В те времена Виндзорский замок не раз становился тюрьмой. Так, сын Эдуарда III, Эдуард, прозванный «Чёрным принцем», в битве при Пуатье з 1356 году (прославленная битва Столетней войны, когда англичане одержали победу над французами) взял в плен короля Франции Иоанна Доброго. За несколько лет, которые тот провёл в Англии, он успел побыть и узником Виндзора — где его, конечно, содержали со всеми подобающими королевскому рангу почестями.
Другое же пленение было куда более романтическим. Валеран Люксембургский попал в плен к англичанам в 1374 году и был отправлен в Виндзорский замок. Там как раз жила супруга Чёрного принца, Джоанна (Иоанна) Кентская. Её дочь от первого брака, Мод (Матильда) Холланд, была там вместе с ней, и, как рассказывали, прекрасная девица влюбилась в не менее прекрасного гостя; дело окончилось свадьбой. Быть может, всё было куда прозаичнее, и Валеран Люксембургский просто хотел как можно скорее выбраться из плена, что куда легче было сделать, будучи мужем падчерицы самого Чёрного принца, наследника престола. Как бы там ни было, покинул он стены Виндзора уже женатым и прожил со своей Мод двенадцать лет.
У родственницы Мод была сходная судьба. В Виндзоре с 1405 по 1424 год содержался и Иаков I Стюарт, король Шотландии. Когда, наконец, его выкупили и он вернулся в Шотландию, с собой он увёз и Джоанну Бофор, племянницу короля Генриха IV, в которую влюбился, будучи в плену, и сделал своей супругой и королевой. Так Виндзор в очередной раз повлиял на королевские судьбы, а через них — на судьбы страны. Иаков VI Шотландский, ставший Иаковом I, королём Англии и Шотландии, первый Стюарт на английском троне — прямой потомок этого брака.
В начале 1422 года Генрих V Монмутский, сын Генриха IV, услыхал радостное известие — у него в Виндзоре родился сын. Тогда король якобы произнёс пророческие слова: «Я, Генрих, рождённый в Монмуте, буду править недолго, но получу всё. А он, Генрих, рождённый в Виндзоре, править будет долго, но всё потеряет». Генрих V и вправду вскоре скончался, и правил он недолго, чуть больше девяти лет, а вот Генрих VI правил много лет, но терял престол дважды — в 1461-м, а затем, воцарившись на короткое время, вновь потерял его в 1471 году. Звезда династии Ланкастеров закатилась, на престол взошёл Эдуард IV из рода Йорков.
Он часто навещал Виндзор, при нём принялись и за перестройку часовни Святого Георгия. Там впоследствии его и похоронили, и туда же его брат, ставший королём Ричардом III, перенёс останки Генриха VI, так что два короля, Ланкастер и Йорк, оспаривавшие друг у друга власть над Англией, упокоились под одним кровом.
С гибелью Ричарда III в 1485 году закончилось не только его короткое царствование, закончилась борьба двух династий за престол, закончилось многолетнее кровопролитие, которое будут называть «Войной Алой и Белой розы». Ало-белая роза династии Тюдоров была символом новой эпохи, куда более спокойной, и теперь Виндзор мог быть не столько крепостью, сколько дворцом, в которой король мог спокойно же наслаждаться роскошью.
Генрих VII, основатель новой династии, продолжал начатое своими предшественниками — в частности, перестройку всё той же часовни Святого Георгия, и в результате скромная часовня превратилась в здание, более напоминавшее собор. Туда, поклониться реликвиям (среди которых была и частица Креста Господня), на протяжении долгих лет будут стекаться паломники.
В 1506 году король принимал в Виндзоре Иоанну (Хуану), королеву Кастилии, и её супруга Филиппа Красивого, чей корабль потерпел крушение у берегов Англии. Как рассказывали, король вёл Филиппа из одной комнаты в другую, и так далее, одна роскошнее другой, и, когда они наконец дошли до спальни, Филипп (который был, заметим, сыном императора Максимилиана и супругом королевы Испании) якобы начал умолять Генриха остановиться — он, мол, не заслуживает такой роскоши.
В Виндзоре следующий король, Генрих VIII, в 1522 году принимал императора Карла V (сына Хуаны и Филиппа). Там стал он членом ордена Подвязки, и приём в его честь был одним из самых роскошных за всю историю замка. В 1532 году Генрих, приехав в Виндзор, даровал титул маркизы Пемброк Анне Болейн, женщине, на которой женился год спустя, а ещё четыре года спустя отправил на плаху. В 1842 году вышел роман с иллюстрациями под названием «Виндзорский замок», и описывал он отношения Генриха и Анны, от шаловливого начала и до трагического конца…
В часовне Святого Георгия похоронили его третью жену, тихую Джейн Сеймур, которая скончалась в 1537 году, подарив королю долгожданного наследника. В своём завещании Генрих указал, чтобы его похоронили там же, около «верной и любящей королевы Джейн». Именно там и упокоился один из самых ярких королей в английской истории, которого, однако, потомки будут в основном помнить как короля, «который казнил своих жён».
Дочь Генриха, королева Мария I, в 1554 году вышла замуж за испанского принца, будущего короля Филиппа II. «Как только торжественная церемония бракосочетания закончилась, король и королева выехали из Винчестера и вскоре прибыли в Виндзорский замок, где его посвятили в члены ордена Подвязки». Но в целом Мария проводила там не так уж много времени.
Унаследовавшая престол после смерти сестры Елизавета I, наоборот, часто посещала Виндзорский замок. Именно ей он обязан своей знаменитой террасой для прогулок, расположенной в северной части (длина террасы позднее, когда её переделали в XVII веке, была около 570 м). По этой террасе королева, которая, как сказали бы теперь, вела «активный образ жизни», ежедневно прогуливалась в течение часа перед обедом, невзирая на погоду (удержать её от прогулок, по воспоминаниям современников, мог только сильный ветер). Гуляла, писала письма, переводила Боэция… Именно здесь, как упоминалось выше, состоялась премьера «Виндзорских насмешниц», пьесы, которая, как предполагают многие исследователи, была написана по указанию королевы. Считается также, что упоминаемый там дуб охотника Герна — это некий определённый дуб в Виндзорском парке, и что это дерево, бывшее огромным и раскидистым уже во времена Елизаветы и Шекспира, по ошибке срубили при Георге III в конце XVIII века.
Но не всё было так безоблачно. Когда в 1563 году Лондон вымирал от чумы, Елизавета укрылась в Виндзорском замке, а на рыночной площади Виндзора, по её указанию, поставили виселицу — для любого, кто осмелится приехать из Лондона. Те же, кто получил до приезда королевы какие-нибудь продукты или товары из Лондона, изгонялись из своих домов, и дома закрывались. Что ж, страх перед чумой несложно понять…
Сменивший на престоле Елизавету Иаков I хотя и бывал в Виндзоре, особо им не занимался. А вот его сын, Карл I, часто жил там в начале своего царствования и провёл там же свои последние дни, в частности, Рождество 1648 года. В 1636 году на одной из башен Виндзорского замка установили часы, на колоколе которых была надпись: «Боже, храни нашего короля Карла!» — в январе 1649 года «наш король Карл» взошёл на эшафот.
Во время Гражданской войны 1641–1651 годов замок на некоторое время превратился в гарнизон армии парламента, и, конечно, «оплоту монархии» пришлось вытерпеть пренебрежение и разграбление. Отец Кристофера Рена, в будущем знаменитого английского архитектора, был в те времена деканом часовни Святого Георгия, и ему удалось спасти несколько метрических книг — он передал их сыну, а тот впоследствии вернул в часовню.
Сын казнённого короля, Карл II, вернувшись в Англию в 1660 году после реставрации монархии, полюбил Виндзор и немало сделал для того, чтобы обновить и украсить старинный замок, который после революции и гражданской войны очень в этом нуждался. Король, вдохновляясь блестящим Версалем, велел проложить специальную аллею для прогулок, перестроить королевские покои и полностью их отделать — стены комнат покрыли росписью или обили тканью, привезли новую мебель и т. д. Некоторые из них и сейчас выглядят так же, как триста лет назад, а картины, которыми украсили королевские покои, положили начало Королевской коллекции.