Видя полный провал военной демонстрации, Александр в марте 1493 г. отправил ко двору Яна Ольбрахта посольство с просьбой о помощи против «московита». Но время шло, ответ от короля все не приходил и литовскому князю пришлось возобновить дипломатический зондаж. В марте-июне велась переписка с новгородскими наместниками, а в конце июня — начале июля Москву посетила миссия Андрея Олехновича и Войтеха Яновича. В ходе переговоров обсуждались и вопросы о судьбах верховских князей и о территории, занятой русскими войсками. Александр настаивал, чтобы русский государь «отпустил доброволне» С. Ф. Воротынского, А. В. и В. В. Белевских и М. Р. Мезецкого, вернул Вязьму и другие города. Но Иван III отвечал, что Воротынские и другие верховские княжата — «наши слуги старые»; как и вяземские княжата, они «служили предком нашим».[314]

Твердая позиция Ивана III стала возможной не только благодаря военным победам, но и в результате укрепления внешнеполитического положения Русского государства на Востоке и Западе. В 1490 г. Москву посетили послы из Чагадая. Зимой 1491/92 г. прибыло посольство Мурата от иверского (грузинского) царя Александра.[315] Так закладывались основы дружественных сношений, которым суждено было в дальнейшем сыграть значительную роль в формировании связей между народами Руси, Кавказа и Средней Азии. Упрочилась позиция России и на северо-западе страны. В 1491 г. кончался срок 10-летнего перемирия с Ливонией, и из Нарвы в Москву прибыло посольство для его продления. Весной 1492 г. для обеспечения безопасности русских рубежей на реке Нарове была заложена крепость Ивангород, увековечившая в названии имя государя. Этот мощный бастион располагался прямо против Нарвы. А тем временем переговоры с Ливонией затягивались. Все же в марте 1493 г. мирный договор (аналогичный предшествующему) был заключен. В июне в Москву прибыл посол датского короля договариваться «о братстве». С ответной миссией были отправлены опытный дипломат Д. Ларев и Д. Зайцев. Русско-датский договор о дружбе, заключенный 8 ноября 1493 г., стал началом русско-датского союза, направленного против Швеции, которая продолжала удерживать старинные новгородские земли в Карелии.[316]

В мае 1493 г. состоялся обмен посольствами с врагом Ягеллонов мазовецким князем Конрадом. Он сватался к дочери Ивана III, а русские послы В. Г. Заболоцкий и дьяк В. Долматов должны были выяснить, насколько серьезна решимость Конрада бороться с Казимировыми детьми.[317] В феврале 1492 г. в Москву прибыло молдавское посольство Мушата и вернулся ездивший к Стефану Прокофий (Скурат) Зиновьевич. В сентябре 1492 — октябре 1493 г. состоялось ответное посольство И. А. Плещеева. В мае 1493 г. в Италию поехал с дипломатической миссией Микула Ангелов.[318]

Только отношения с Империей находились в состоянии застоя. После миссии фон Турна (ноябрь 1491 г.) к Максимилиану вторично отправился Юрий Грек (Траханиот), а также ездили М. Кляпик Еропкин и Иван Волк Курицын. Вернулись они в июле 1493 г. Переговоры не дали никаких реальных результатов. Максимилиан, занятый войной с Францией, стремился придерживаться Пресбургского договора с Владиславом Ягеллоном (7 ноября 1491 г.), а Иван III не склонен был вступать в антиосманскую лигу, чего добивался император.[319]

К осени 1493 г., когда в Москву прибыло посольство Войтеха Яновича, внешнеполитические позиции России были прочными. Надежды же на польскую помощь у Александра постепенно рассеивались. Войтех был озабочен получением «опасной» (гарантирующей безопасный проезд) грамоты для «великого» посольства Литвы. Это фактически означало согласие литовской стороны на обсуждение русских предложений о мире. В состав посольства, прибывшего в Москву 17 января 1494 г., входили Троцкий воевода Петр Янович, Станислав Янович, Войтех Янович и писарь Федор Григорьевич. Действуя согласно наказу, составленному на сейме в ноябре 1493 г., послы настаивали на возобновлении договора 1449 г. В крайнем случае Александр «милостиво» соглашался поступиться Новгородом, но требовал за это признания его прав на Ливонию. Великие Луки, Ржев, Торопец, Чернигов он также рассматривал как земли, подвластные Литовскому княжеству. Подобная программа была совершенно нереальной. Позднее (то ли получив известие об отказе Польши поддержать Литву в войне с Россией, то ли руководствуясь секретными инструкциями) литовское посольство стало уступчивее. Послы выражали готовность «поступиться» никогда не принадлежавшими Литовскому княжеству Новгородом, Псковом и Тверью, но настаивали на возвращении всех земель, перешедших к России в ходе войны. В свою очередь представители Ивана III говорили о претензиях на Смоленск и Брянск, находившихся тогда под властью Литовского княжества.[320]

После длительных переговоров литовские представители приняли почти все русские условия. 5 февраля 1494 г. мир был заключен. На следующий день состоялось заочное обручение Александра Казимировича и Елены Ивановны. Через месяц в Литву направилось представительное посольство во главе с князьями С. И. Ряполовским и В. И. Патрикеевым и дьяком Ф. Курицыным. Оно присутствовало на ратификации договора Александром и 25 мая вернулось в Москву. Договор устанавливал союзнические отношения между державами по формуле: «А кто будет мне друг, то и ему друг, а кто мне недруг, то и ему недруг». Иван III обязывался «не вступаться» в вотчину Александра, в том числе в Смоленск, Мценск, Брянск и другие города. Александр отказывался от претензий на Новгород, Тверь и Псков, а также на владения вяземских, хлепеньских и верховских (Воротынских и др.) князей, Итак, за Россией закреплялись основные приобретения, сделанные в ходе войны. Уступка Мценска, Мезецка и Любутска не меняла общей картины. Правда, часть мезецких князей продолжала состоять на литовской службе, что грозило постоянными пограничными раздорами. Не ставил под сомнение Александр и особые права России на Рязань. Литовский князь готов был даже признать новый титул Ивана III (государь «всея Руси»), и только по недосмотру послов он не попал в окончательный текст договора.[321]

Значение мирного договора для России было велико. Граница с Литовским княжеством на западе значительно отодвигалась. Создавалось два плацдарма для дальнейшей борьбы за русские земли: один был нацелен на Смоленск, а другой вклинивался в толщу северских земель. Александр, ратифицируя договор, мог обольщаться мыслью о крупном дипломатическом успехе. Территориальные потери были для него не столь уж значительными, ибо касались прежде всего земель «служебных князей», являвшихся очагом беспрерывных мятежей и беспорядков. Зато благодаря своему браку Александр, видимо, рассчитывал приобрести союзника на Востоке, который поможет справиться с опустошительными татарскими вторжениями. Если подобные надежды у литовского князя были, то уже ближайшее будущее показало, что он глубоко заблуждался.

В августе 1494 г. Москву посетило посольство Яна Хребтовича с целью уточнить условия вступления в брак Елены Ивановны. Главнейшим из них для Ивана III было обязательство Александра «не нудить» (принуждать) будущую жену к переходу в католичество. Дело было не только в великой княгине. Оставаясь верной православию, она была представительницей Москвы во враждебном стане, как бы центром притяжения всей массы русского, украинского и белорусского населения (от княжат до крестьян и мещан) — Александр же рассчитывал склонить княгиню к католичеству и тем самым избежать неприятных проблем, связанных с разноверием супругов. Словом, давая гарантии не принуждать жену к перемене веры, он вряд ли намеревался их выполнять. Но так или иначе 15 января 1495 г. с большой свитой Елена Ивановна покинула Москву и через месяц прибыла в Вильно. 3 февраля отправлен был «на прожитье» к Елене (а по существу для надзора за соблюдением условий ее жизни в Литве) кн. В. В. Ромодановский. Уже в августе в Литву послали Б. В. Кутузова с напоминанием литовскому князю, чтоб тот «не нудил» свою супругу перейти в католичество.[322] Завязывался новый узел противоречий, который литовскому князю придется безуспешно распутывать долгие годы.