Гимилькон использовал дарованную его противником передышку для устроения и пополнения своего войска, а затем дал Дионисию сражение при Кронии близ Панорма, в котором одержал полную победу. В этой битве нашел свою смерть брат Дионисия Лептин, который командовал одним из флангов греческого построения. После этого противники опять вернулись за стол переговоров, но возможности диктовать свои условия у Дионисия уже не было. Мирный договор 374 г. закреплял условия взаимного существования западных греков и карфагенян на Сицилии, однако при этом Дионисию пришлось отказаться от части своих западных владений вплоть до реки Галик. Под власть Карфагена попали Гимера, Селинунт и половина акрагантской области. Кроме того, Сиракузы были обязаны выплатить Карфагену возмещение военных убытков в размере до 1000 талантов.

Даже после небольших территориальных потерь, в руках сиракузского тирана было сосредоточено более двух третей всей Сицилии — 17600 кв. км из общей площади острова в 25600 кв. км. По ту сторону Мессенского пролива власть Дионисия простиралась на всю юго-западную оконечность италийского сапога, до реки Кратис севернее Кротона. Общая площадь Сицилийской державы с ее итальянскими владениями составляла около 25 тыс. кв. км — весьма внушительный размер, особенно, по греческим масштабам. Население подвластных архонту Сицилии земель составляло около миллиона человек.

Помимо этого сплошного массива подвластных территорий в Сицилии и Италии, под контролем Дионисия находились и отдельные важные стратегические пункты на побережье Адриатического и Тирренского морей, куда он выводил колонии или где оборудовал небольшие крепости. Опираясь на эти пункты, на силу размещенных там отрядов и эскадр, а также на дружественные союзы с вождями иллирийских, италийских и галльских племен, сиракузский правитель господствовал в этом регионе.

Однако Дионисий понимал, что мирное существование на Сицилии двух воинственных государств не возможно в долговременной перспективе. Все мирные договоры между Сиракузами и Карфагеном на самом деле знаменовали собой только периоды перемирия в долгом и упорном военном противостоянии, которое могло закончиться только окончательной победой одной из сторон.

В конце своей жизни Дионисий в последний раз попытался добиться решительного успеха в борьбе за Западную Сицилию. Воспользовавшись ослаблением Карфагена вследствие очередной эпидемии и восстаний в Африке и на Сардинии, подавление которых затянулось на долгие годы, он начал в 368 г. свою четвертую войну с карфагенянами. Дионисий во главе сухопутного войска из 30 тыс. пехотинцев и 3 тыс. всадников, при поддержке флота из 300 кораблей, двинулся на запад и захватил Селинунт, Энтеллу и Эрикс. Затем он осадил Лилибей, важный портовый город, основанный карфагенянами вблизи разрушенной Мотии. Взять город до подхода основных военных сил и флота из Карфагена под командованием полководца Ганнона греки не смогли, как не смогли они и разгромить врага в море. Им помешал случай.

Благодаря предприимчивости своих шпионов, Дионисий имел в Карфагене важного агента влияния Сицилийской державы — местного аристократа Суниата, который испытывал личную ненависть к вновь назначенному для ведения войны с греками карфагенскому главнокомандующему Ганнону. Суниат в тайном письме на греческом языке предупредил Дионисия о предстоящей военной экспедиции на Сицилию и дал в нем нелестную характеристику Ганнону. Но, к несчастью для греков, письмо было перехвачено, Суниат казнен за измену, а карфагенский сенат издал постановление, чтобы «впредь ни один карфагенянин не учился ни писать, ни говорить по-гречески, дабы никто не мог ни разговаривать с врагом без переводчика, ни вести с ним переписку».

С наступлением зимы осаду Лиллибея пришлось прервать, тем более что к тому времени сиракузский флот понес серьезные потери от нападения на него неожиданно прибывшей карфагенской эскадры. Дионисий счел за лучшее заключить с неприятелем перемирие на год и вернулся в Сиракузы. Военным действиям уже не суждено было возобновиться, дни жизни великого тирана подходили к своему концу.

К этому времени в греческом мире произошли важные изменения. Перед лицом усиливающегося могущества Фив в Балканской Греции Афины коренным образом поменяли свой политический курс и начали сближение со своими традиционными противниками: Спартой и Сиракузами. Еще ранее они пытались дипломатическими методами оторвать Сицилийскую державу от ее союзников спартанцев: в 393 г. афиняне приняли почетный декрет в честь нового «архонта Сицилии» и его братьев, но их последующая попытка связать Дионисия брачными узами с другом афинян кипрским правителем Евагором успеха не имела. Дионисий остался верен союзу со Спартой и холодная война Сиракуз с Афинами продолжалась в течение последующих 25 лет. Прежде всего, именно эта враждебность и обусловила предельно критическое отношение к сицилийскому тирану в демократическом афинском обществе. В 80-х гг. афинские ораторы, в том числе блестящий Исократ, и Лисий, сицилийский изгнанник, с большим шумом обличали тирана как врага эллинской свободы и независимости в своих выступлениях, а в афинском театре прошло несколько антитиранических постановок, начиная с «Циклопа» Филоксена, высмеивавших некоторые особенности характера Дионисия и стиля его руководства. Комедиограф Эвбул, например, в пьесе, озаглавленной его именем, намекая на неоднократные пополнения Дионисием гражданской общины Сиракуз презренными в глазах афинских демократов освобожденными рабами, писал:

Однако в 70-е гг. накал пропагандистской войны поутих, а в 369 г. тот же Исократ в письме к Дионисию уже призывал его стать защитником общеэллинского дела. В начале 60-х гг. возможность заключения тройственного союза между Афинами, Спартой и Сиракузами стала приобретать все более реальные черты. В 368 г. афинское народное собрание вынесло специальное постановление о награждении сиракузского правителя и его сыновей золотыми венками и правами афинского гражданства. Затем со стороны афинян последовал еще один любезный жест: на ежегодных зимних празднествах в честь Диониса, проходивших в священной местности Леней и включавших в свою программу театральный конкурс в Ленейском театре, первую награду получила трагедия Дионисия «Выкуп Гектора».

Победа на столь престижном состязании означала несомненный успех и признание заслуг лауреата в мире греческой культуры. Разумеется, это вызвало огромную радость у пожилого автора, всегда стремившегося к литературной славе.

В честь одержанной победы в Сиракузах был дан широкий пир. Как и всякое настоящее сицилийское празднество, этот пир изобиловал вином и изысканными блюдами, заздравными речами, безудержным весельем, музыкой кифаредов, хоровыми песнями, массовыми танцами в ярком свете сотен лампад и азартной игрой в коттаб. Эта исконно сицилийская игра стала в IV в. до Р.Х. необычайно популярной в ведущих эллинских городах, гордившихся изысканностью своих развлечений: Афинах, Коринфе, Фивах и, естественно, в Сиракузах. Суть игры заключалась в следующем. После выпитой чаши оставлялось на дне небольшое количество вина. Затем эту чашу нужно было взять за ручку, сообщить ей размах и под звуки флейты на определенный такт выплеснуть остаток вина в емкость, стоящую у противоположной стены зала. Чаще всего такой емкостью служила чашка весов, которую нужно было опустить определенным объемом жидкости. Игра имела свои правила, ставки, штрафы и награды. Победителем становился наиболее точный метатель вина.

Дионисий, надо сказать, любил пиры, попойки в дружеском кругу были одним из его любимых развлечений. Это неудивительно — Сиракузы являлись одним из ведущих центров греческого виноделия и сиракузяне ежегодно, украсив головы душистыми венками, с размахом отмечали особый Праздник Чаши. Чтобы потешить народ, Дионисий учредил в рамках этого праздника состязания по винопитию и награждал победителя венком из чистого золота. В соревнованиях этих принимали участие и приезжие «атлеты». Был случай, насмешивший весь город, когда почетную награду в напряженной борьбе заслужил некий Ксенократ из малоазийского города Халкедона. Нетвердой походкой возвращаясь с праздника домой, он по старой привычке возложил золотой венок на статую Гермеса, стоящую на улице у его дверей; сюда он клал свои использованные венки из цветов, мирта, плюща и лавра.