Сильный правитель во главе сильного государства был объективно необходим западным грекам в условиях нарастающей агрессии варварского мира. Но при врожденном своеволии и недостатке уважения к власти в греческом народе, в условиях жестких внутриполисных политических противоречий между олигархией и городской чернью, бесконечных усобиц между эллинскими городами-государствами, только устрашение насилием противников, суровые расправы с выявленными заговорщиками и всеобщая полицейская слежка за гражданами могли обеспечить стабильность режима единоличной власти архонта Сицилии. Поэтому политические приоритеты довлели над моралью в иерархии ценностей сиракузского тирана, и сам Дионисий это не просто осознавал, он воспринимал это как свою личную трагедию. Трагедию во всех смыслах этого слова.

Как известно Дионисий был предан театру и принимал деятельное участие в литературной жизни своего времени. Он написал несколько трагедий на обычные у греков мифологические темы, из которых сохранилось несколько небольших фрагментов, позволяющих догадываться о самоосмыслении тираном собственного положения и участи. В одном из своих произведений тиранию Дионисий назвал «матерью несправедливости». В тоже время для своих трех дочерей он выбрал имена: Дикайосина (справедливость), Софросина (мудрость) и Арета (добродетель). Противоречие было неразрешимым и тягостным для Дионисия: в стремлении к справедливости он вынужден был умножать насилие и насаждать страх.

Совершенно был прав Цицерон, когда писал о тиранах: «Те, кто захочет, чтобы их боялись, сами неминуемо будут бояться именно тех, кто будет бояться их». Известно множество примеров такого рода из жизни Дионисия.

У Дионисия был друг Дамокл, который однажды позволил себе помечтать вслух и сказал: «Пожить бы и мне, как живут тираны!» Дионисий предоставил ему такую возможность. Дамокла облачили в роскошные одежды, умастили душистым маслом, украсили его голову венком из самых ароматных роз и поместили на пиршественное ложе. Слуги суетились вокруг него, немедленно исполняя каждое его пожелание. Но посреди пира Дамокл заметил свисающий с потолка на конском волосе меч, направленный прямо ему на голову. Кусок застрял у него в горле, и он со страхом и недоумением спросил: «Что это значит?» Дионисий ответил: «Это значит, что тираны всю свою жизнь пребывают на волосок от гибели».

Друзья как-то упрекали Дионисия, что он выдвигает на важные должности некоего порочного негодяя, а он ответил им: «Я хочу, чтобы хоть одного человека в Сиракузах ненавидели больше, чем меня». Разумеется, это была шутка. На самом деле к этому времени Дионисий был весьма уважаем в народе, и власть его была крепка. Но, как известно, в каждой шутке есть доля правды, и Дионисий всю жизнь опасался народной ненависти.

В другой раз Дионисию пришлось осудить на смерть одного из своих друзей по имени Леонт. Разрываясь между дружеским чувством к осужденному и железной необходимостью беспощадно карать злоумышленников, Дионисий три раза кряду приказывал своей страже вести его на казнь и трижды отменял свое решение. После каждого возвращения Леонта он со слезами на глазах целовал его и проклинал себя за то, что обрек друга мечу палача. Но, в конце концов, страх оказался сильнее Дионисия, и тиран приказал умертвить Леонта, сказав: «Выходит, тебя нельзя жить».

Меры безопасности, установленные во дворце архонта Сицилии, поражали многих его гостей. Обыски всех приходящих на прием к тирану были обязательным ритуалом. Ни брат, ни сын не входили к нему в комнату в своем платье, но каждый должен был сначала переодеться в присутствии караульных, чтобы те удостоверились, не спрятано ли где оружие. Дионисий боялся подпускать к себе даже цирюльника с бритвой и заставил своих дочерей обучиться брадобрейному ремеслу. Но позже обстоятельства лишили его доверия и к дочерям, и он стал сам выжигать себе щетину раскаленной ореховой скорлупой.

Кроме того, Дионисий содержал многочисленную сеть осведомителей в своей столице и в других городах своей державы. Он не брезговал никакими источниками информации, когда речь шла о расследовании государственных преступлений и предотвращении заговоров. Например, певиц и гетер люди тирана принуждали доносить на своих любовников. Время от времени Дионисий умышленно распускал в Сиракузах слухи о своей тяжелой болезни и скорой смерти, или о каких-либо военных мятежах против него. Всех граждан, поддавшихся на провокацию и проявивших свои радостные чувства по этим прискорбным для государства поводам, ожидали каторжные работы в каменоломнях, а в более серьезных случаях и смертная казнь.

Как-то один известный приезжий софист предложил сообщить наедине тирану, тайное средство раскрывать заговоры. Дионисий призвал его к себе и приказал говорить. Тот сказал: «Дай мне талант, и люди подумают, что я и вправду открыл тебе, как узнавать заговорщиков». Дионисию хитрость собеседника пришлась по душе, он сделал вид, будто узнал все, что хотел, и действительно наградил его серебром.

Сам Дионисий с двойственным чувством гордости и печали говорил, что сковал свою державу «стальными цепями». Две трети Сицилии, населенные греками были в его полной власти, и теперь взор архонта Сицилии все чаще устремлялся на север, за Мессенский пролив. Великий тиран желал распространить свою власть на всю Великую Грецию.

В 390 г., под предлогом оказания помощи своим союзникам локрийцам, Дионисий возобновил свое наступление на Регий, но неблагоприятные погодные условия и выступление на помощь регийцам воинского ополчения из Кротона заставили его прекратить боевые действия. Дионисий натолкнулся на согласованное сопротивление союза южноиталийских греческих городов, среди которых особой активностью выделялись Кротон, Фурии и Кавлония. В ответ на выступление италиотов сиракузский тиран вошел в союзнические отношения с племенем луканов — давнишним и самым опасным врагом греков в Южной Италии.

В 389 г. луканы вторглись в область Фурий, а затем, когда на защиту Фурий выступили объединенные войска италийских греков, отступили в глубь материка, заманивая вырвавшихся вперед фурийцев. Дионисий отправил на помощь луканам свой флот под командованием Лептина, на глазах у которого луканы разгромили ополчение фурийцев у Лаоса — города на западном побережье Итальянского полуострова, стоящего на одноименной реке. Неожиданно для Дионисия и его союзников Лептин вмешался в дело в пользу побежденных фурийцев и заставил луканов заключить с ними мир. Разгневанный этим Дионисий немедленно сместил Лептина с поста наварха и передал начальство над флотом другому своему брату Феариду.

К этому времени Дионисий к Лептину стал относиться с подозрением, видя, что тот становится все более популярным и в Сиракузах и в других городах Великой Греции, и при этом пытается вести собственные политические игры. Он не решался изгнать своего брата открыто, зная, что вокруг него могла бы собраться большая сила из его сторонников, склонных к восстанию. Поэтому однажды Дионисий просто послал брата в Гимеру с небольшим отрядом наемников, приказав ему вывести старый гарнизон и поставить новый, а когда Лептин туда прибыл, то получил приказание там и оставаться, пока сам тиран не пошлет за ним.

В 388 г., опираясь на Мессану, Дионисий снова переправил свои войска в Южную Италию. После того как Феарид у Липарских островов захватил 10 регийских кораблей, сам Дионисий повел своих воинов на Кавлонию. На выручку осажденному городу выступило сильное ополчение италиотов под командованием знатного сиракузского изгнанника, отчима тирана — Гелорида, незадолго до этого по какой-то причине рассорившегося со своим властным пасынком. Стремительным маршем Дионисий выступил ему на встречу и в битве у реки Эллепора разбил италиотов наголову. Гелорид погиб во время первой же стычки, а большая часть его воинства попала в полное окружение, оттесненная на один из холмов, где, под палящим солнцем лишенная воды, вынуждена была сложить оружие.