Жизнь колоний Западного Средиземноморья шла тем же чередом, что и на востоке: борьба народных масс и аристократии, установление и падение тираний, войны между эллинскими городами. Как и на востоке силы западных греков были распылены перед лицом варварского окружения, в том числе пиратов-этрусков, полудиких италийских племен и облаченных в тяжелые доспехи воинов Карфагена, возвышавшегося на африканском берегу против Сицилии. Финикийцы-карфагеняне начали заселять остров раньше греков; неизбежное столкновение интересов вылилось в несколько жестоких войн, не принесших, впрочем, окончательной победы ни одной стороне.

Первоначально греческие поселенцы выжили финикийцев из их многочисленных прибрежных факторий в три города: Панорм, Мотию и Солунт, лежавшие на ближайшем от Карфагена берегу Сицилии. В начале V в. до Р.Х., когда на Сицилии образовались первые сильные греческие царства с центрами в Акраганте и Сиракузах, управляемые тиранами-полководцами Фероном и Гелоном, карфагеняне и персы, сговорившись, одновременно двинулись походом на западных и восточных эллинов. В 480 г. до Р.Х. в сражении при Гимере, происходившем, по преданию, в один день с битвой при Саламине, сицилийские тираны уничтожили огромную армию карфагенского военачальника Гамилькара и на 70 лет отбросили западных финикийцев в пределы их исконных владений, заставив их к тому же уплатить огромную контрибуцию в 2 тыс. талантов (более 52 тонн серебра). В 474 г. до Р.Х. брат и преемник Гелона сиракузский тиран Гиерон разгромил в морском сражении при Кумах карфагенских союзников этрусков и одним ударом покончил с владычеством варваров в Тирренском море.

Именно в правление обоих братьев Сиракузы стали сильнейшим и знаменитейшим городом эллинского Запада. Сиракузские тираны именовали себя архонтами (правителями) Сицилии, поскольку к ним отошли и владения Акраганта после смерти Ферона; они мечтали подчинить своей власти и греческие владения в Южной Италии. Богатая военная добыча, крупное сельхозпроизводство, основанное на широком применении труда пленников-рабов, откупная система взимания налогов — все это, вместе взятое, давало в руки сиракузских тиранов огромные средства, значительная часть которых шла на сооружение великолепных построек в Сиракузах, Акраганте, Селинунте и в других городах, а также на содержание пышного двора. Блистательный двор тиранов воспевали лучшие поэты эллинского мира: Пиндар, Симонид, Эсхил и Вакхилид и их вдохновенные произведения щедро оплачивались. Но эта монархия (как и все предыдущие и последующие греческие монархии) страдала хронической нестабильностью. Со времени Гелона и до завоевания Сицилии Римом на острове несколько раз повторялся один и тот же круг событий: в периоды сиракузских тираний создавались крупные Сицилийские державы, при падении тираний «освобожденные» западные греки дробили государство до размеров отдельных полисов.

После смерти Гиерона в 466 г. до Р.Х. и периода долгих смут, вольнолюбивым сиракузянам удалось добиться введения демократии в своем городе. Мирное процветание Сицилии в то время было несколько омрачено только восстанием туземного племени сикулов, которые во главе со своим вождем Дукетием в 460–440 гг. не без успеха пытались воспрепятствовать дальнейшей греческой колонизации острова, но, в конце концов, потерпели поражение. Сикулы стали подданными сиракузян и обязались регулярно выплачивать дань.

Дионисий, сын Гермократа, родился в Сиракузах в 430 г. до Р.Х. в незнатной, но уважаемой и зажиточной семье. Он рано лишился своего отца и был воспитан отчимом Гелоридом, с которым его долгие годы связывали добрые отношения. Дионисий был старшим сыном в семье, у него было два брата: Лептин и Феарид, а также сестра Феста. В своем городе он получил хорошее образование в духе господствовавшего в то время софистического направления. Внешность его была необычна для грека: высокий рост, рыжие волосы и веснушки на лице. Он резко выделялся из толпы и производил впечатление сильного и решительного человека. От природы он был наделен крепким здоровьем, твердым характером и большим умом, был предприимчив, смел и настойчив, в его речах и действиях обнаруживались и трезвый расчет и страстная убежденность, производившие исключительное впечатление на окружающих людей. Дионисий был превосходным оратором, он обладал харизматическим даром воздействовать на души других и подчинять их своему влиянию. Склонности сурового воина, непритязательного в быту и равнодушного к роскоши, соединялись в нем с искренней и творческой любовью к искусству, его деятельная натура проявляла себя в самых разнообразных сферах. Известно, что в зрелом возрасте Дионисий увлекался поэзией, писал драмы для театра, любил музыку, проявлял интерес к точным, техническим, прикладным наукам (прежде всего к строительству), совершенствовал и изобретал новые военные машины и даже занимался врачебным искусством — лечил больных лекарственными средствами, делал операции, прижигания каленым железом и прочее. Особую склонность он проявлял к истории и в конце жизни написал собственные мемуары, но они, к сожалению, не сохранились до нашего времени.

С раннего возраста Дионисий утвердился в мысли о том, что стать государем ему предначертано судьбой. Об этом свидетельствуют сохранившиеся известия о его молодых годах. Однажды он верхом переправлялся через реку, и его конь завяз в глине. Дионисий спешился и, добравшись до противоположного берега, намеревался уже идти дальше, бросив коня, которого считал потерянным. Но тот сумел выбраться, последовал за Дионисием и ржанием заставил хозяина обернуться. Не успел Дионисий дотронуться до его гривы, чтобы вновь вскочить на коня, как целый рой пчел опустился на его руку. На вопрос Дионисия о значении этого знамения сиракузские галеоты — толкователи снов и знамений — ответили, что оно указывает на единодержавное правление.

В другой раз, когда в народном собрании Сиракуз азбучным жребием определялся порядок выступающих, Дионисий получил букву Г; какой-то шутник сказал ему: «Глупцом окажешься, Дионисий!» — «Нет, — возразил он, — государем!».

Детство и юность Дионисия пришлись на бурные годы войн и социальных распрей. Эти времена породили яркие фигуры авантюристов, вроде Алкивиада, Лисандра и Крития, с неукротимой энергией стремившихся к власти любой ценой и готовых на этом пути перешагнуть через любые нравственные и правовые преграды. Жизнь давала юному, талантливому и честолюбивому Дионисию наглядные примеры блистательных военных и политических карьер, и, пойдя за своими старшими современниками, он в итоге достиг самых впечатляющих успехов.

История западных эллинов в последней трети V в. была тесно связана с ходом общегреческой Пелопоннесской войны. В начале войны Наксос, Катана, Леонтины и другие города Сицилии, поддерживаемые Афинами, выступали против Сиракуз и их союзников. Но вмешательство Афин во внутренние дела островитян вскоре приняло столь угрожающие размеры, что враждующие стороны предпочли прекратить внутренние раздоры и заключить в 424 г. мир. Во время большой сицилийской экспедиции афинян в 415–413 гг., когда их захватнические намерения проявились с предельной ясностью, большинство городов Сицилии заявило о своем нейтралитете или начало оказывать тайную помощь Сиракузам. Это было одной из причин рокового для афинян исхода сицилийской экспедиции.

После победы над афинянами, которой сиракузяне были обязаны в значительной мере своему флоту, политическое влияние малоимущей массы моряков, рыбаков и портовых рабочих города выросло до предела. В результате демократия в Сиракузах в своем развитии «достигла потолка», перейдя все мыслимые границы, в том числе и здравого смысла. Пламенный вождь сиракузской демократии Диокл в 412 г. добился утверждения законом нового ультрадемократического порядка замещения ряда государственных должностей путем жеребьевки. Отныне если не «всякая кухарка», то уж любой муж «всякой кухарки» точно мог управлять государством, любой «кухонный стратег» получал право посылать в бой своих сограждан. Однако только что окрепшей сиракузской демократии предстояло серьезное испытание — возобновилась борьба с Карфагеном, старым врагом западных эллинов.