Жили у Дионисия не только придворные поэты, но и придворные философы, самым выдающимся из которых был ученик Сократа Аристипп, уроженец города Кирены. Он был не меньшим жизнелюбом и остроумцем, чем Филоксен, но во всем остальном был скорее похож на самого Дионисия. Умный и образованный Аристипп был тонким психологом в общении с людьми. При первой встрече с Дионисием, на вопрос, зачем он пожаловал, Аристипп откровенно ответил тирану: «Когда я нуждался в мудрости, я пришел к Сократу; сейчас я нуждаюсь в деньгах и вот пришел к тебе». Ответ развеселил Дионисия и он задал еще один вопрос: «Как ты думаешь, а почему философы ходят к дверям богачей, а не богачи — к дверям философов?» Аристипп ответил: «Это потому, что одни знают, что им нужно, а другие не знают». После этого Аристипп был принят Дионисием на службу в качестве учителя риторики и философии.
Аристипп умел применяться ко всякому месту, времени или человеку, безупречно играя свою роль придворного мудреца, и поэтому был уважаем Дионисием и пользовался определенным влиянием на него. Гордыня никогда не терзала его душу, и это очень помогало ему добиваться своего. Он безо всякого стеснения мог пуститься в пляс по первому слову тирана, развеселившегося за чашей вина, и не считал это для себя унижением. Иногда, правда, он был слишком настойчив в своих просьбах, и это выводило Дионисия из себя. Однажды он даже плюнул философу в лицо, но Аристипп на это сказал, что если уж рыбаки, ловящие мелкую рыбешку, спокойно подставляют себя брызгам моря, то ему ли не вынести брызг слюны, подцепляя такую большую рыбу, как Дионисий. В другой раз он заступался перед Дионисием за своего друга и, не добившись успеха, бросился к его ногам. Когда кто-то, узнав об этом, стал над ним насмехаться, Аристипп сказал: «Не моя вина в том, что у Дионисия уши на ногах».
Дионисий, как известно, и сам был не прочь пошутить под хорошее настроение. Как-то раз, когда Аристипп просил у него денег, он заметил: «Ты ведь утверждаешь, что мудрец не ведает нужды». — «Дай мне денег, — перебил Аристипп, — а потом мы обсудим этот вопрос». Получив то, что просил, философ добавил: «Вот видишь, я и вправду не ведаю нужды».
Но Аристипп мог при случае и осадить своего благодетеля, напомнив ему, что он хоть и великий правитель, но при этом всего лишь человек, а не божество. На пиру Дионисий потребовал от Аристиппа сказать, что-нибудь философское, а философ, рассмеявшись, ответил: «Разве не смешно, что ты у меня учишься говорить, а сам поучаешь меня, когда надо говорить?» На это Дионисий рассердился и велел Аристиппу занять самое дальнее место за столом. «Что за почет хочешь ты оказать этому месту?!» — воскликнул философ.
Еще один знаменитый ученик Сократа — философ Платон — гостил на Сицилии, прибыв туда в 488 г. по приглашению Диона, брата жены Дионисия Аристомахи, большого поклонника философии. Дион упросил Дионисия принять Платона ко двору, но отношения между тираном и родоначальником платонизма не заладились с самого начала. В ходе первой и последней своей беседы с Дионисием философ взялся рассуждать на тему нравственности, особо подчеркивая, что лишь жизнь справедливых людей счастлива, тогда как несправедливые всегда несчастны в глубине души. Дионисий посчитал, что это камень в его огород и его стало раздражать воодушевленное внимание присутствующих, зачарованных словами Платона. В конце концов, его терпение иссякло, и он резко спросил Платона, чего ради тот явился на Сицилию. «Я ищу совершенного человека» — отвечал философ. «Но клянусь богами, ты его не нашел, это совершенно ясно», — язвительно возразил Дионисий. Аудиенция была на этом закончена и Дион, напуганный гневом своего властителя, помог Платону спешно сесть на первый же корабль, отправляющийся из Сиракуз на восток. Ходили слухи, что Дионисий тайно приказал корабельщику продать Платона в рабство, но сам Платон никогда, ни единым словом эти слухи не подтверждал. Позже Дионисий понял, что был слишком резок в общении с властителем дум и даже написал Платону примирительное письмо, в котором просил философа не помнить зла и не говорить о нем дурного, на которое Платон ответил, что ему не только недосуг говорить что-либо о Дионисии, но и помнить о нем. Гораздо позже, уже после смерти Дионисия, обида, наконец, покинула сердце Платона, и он достаточно объективно стал судить о заслугах покойного тирана, в письмах называл его «спасителем Сицилии» и даже активно пытался наставить на путь истинный его сына и наследника власти — Дионисия Младшего.
Итак, в середине 80-х гг. Дионисий находился в зените своей славы. Казалось ему подвластно все и сама судьба выступает на его стороне. Взвесив все «за» и «против», он решил, что теперь сможет достигнуть своей заветной цели — изгнать карфагенян с Сицилии и утвердить господство западных эллинов по всему острову.
Непосредственным поводом к боевым действиям сиракузян послужило отпадение от Карфагена пограничных городов, которым Сиракузы не хотели отказывать в поддержке. Но когда в 382 г. началась третья карфагенская война, ее события стали развиваться не по плану Дионисия; ему пришлось воевать на два фронта, поскольку на этот раз карфагеняне нашли союзников в Италии. Там и проходили основные сражения первых военных лет, когда удача была преимущественно на стороне сицилийских греков.
В 379 г. карфагеняне в Южной Италии помогли своим союзникам отстроить разрушенный Дионисием Гиппоний, а сиракузяне пошли в наступление на главные города Лиги италиотов и в том же году овладели Кротоном. Однако экспедицию сиракузян против Фурий постигла неожиданная катастрофа. Дионисий двинул на этот город триста кораблей с тяжеловооруженными воинами, однако внезапно налетевший встречный ураганный северный ветер уничтожил сиракузский флот. В благодарность за свое спасение жители Фурий принесли обильные жертвы богу северного ветра Борею, особым постановлением даровали ему права фурийского гражданства и прозвище «Благодетель», стали ежегодно справлять в его честь праздник и даже выделили ему дом в Фуриях с участком земли.
Несколько позже Дионисий утвердил свою власть и над воссозданным Гиппонием, но на этом остановился. Италиоты пошли на примирение с сицилийцами, при посредничестве группы влиятельных в италийских греческих городах философов-пифагорейцев, которых Дионисий рядом благородных жестов сумел склонить к соглашению. Инициатива при этом принадлежала Таренту, самому значительному из городов Южной Италии, где в это время за дружбу с Дионисием выступал выдающийся философ и политик Архит. Дионисий, в свою очередь, прекратил захваты городов и удовлетворился восстановлением своего господствующего влияния на всем побережье Тарентского залива, в Калабрии и Апулии.
С завершением военных кампаний в Южной Италии у Дионисия отпала надобность в сохранении союзных отношений с луканами. В дальнейшем он силой противостоял этим воинственным варварам, самым опасным врагам италийских греков. Чтобы преградить путь луканам вглубь своих италийских владений, Дионисий даже пытался перегородить рвом и валом узкий Скиллетийский перешеек, но очередное варварское вторжение помешало исполнению этого плана.
А вот военные действия против карфагенян, в конечном счете, оказались гораздо менее удачными. Первоначально наступлению Дионисия на Западную Сицилию сопутствовал успех, и под конец войны ему удалось добиться победы в большом сражении при Кабалах, в котором погиб сам карфагенский главнокомандующий Магон. Карфагеняне понесли большие потери и при этом оказались запертыми в безводной местности; все это заставило их отправить послов к греческому архонту Сицилии для заключения договора. Дионисий согласился выпустить остаток вражеского войска из западни, но потребовал, чтобы все карфагеняне покинули Сицилию навсегда и возместили грекам ущерб, причиненный им в ходе войны. Предводители карфагенского войска дали предварительное согласие исполнить эти требования, но заявили, что они не полномочны сами принять такое решение в отсутствие главнокомандующего, и потому просили Дионисия разрешить им перенести лагерь к ставке Гимилькона, сына погибшего Магона, который должен был теперь возглавить вооруженные силы Карфагена на острове. И тут Дионисий допустил промах. Полагая, что воля противника к сопротивлению окончательно сломлена и, желая избежать излишнего кровопролития, он объявил перемирие и разрешил карфагенянам соединиться с их новым главнокомандующим. Как только хитрые семиты это сделали, они отослали назад ничего не добившихся греческих послов.
