Этими же мотивами объясняется повышенное внимание Дионисия к организации спортивной жизни в Сиракузах. Спорт помогал ему готовить крепкую молодежь к службе в наемных военных подразделениях, переключал общественный интерес с политических проблем на спортивные состязания и служил дополнительным средством сплочения всех социальных слоев вокруг своего правителя. Монеты в честь олимпийских побед чеканились на Сицилии чаще, чем в каком-либо другом эллинском государстве, хотя победители олимпийских игр пользовались почетом повсеместно. Греческая пословица гласила, что самое драгоценное имущество человека — это его золотая статуя в Олимпии.

Иногда люди Дионисия, курирующие спорт, даже перегибали палку в своем стремлении порадовать своего государя спортивными достижениями и славой сицилийских олимпийцев. Широкую известность получил скандал в Олимпии в 388 г., связанный с попыткой подкупа кулачного бойца Антипатра, победившего в состязаниях среди юношей. Сиракузяне, которые привезли в Олимпию жертвы от Дионисия, предлагали большие деньги Клинопатру, отцу победителя, чтобы тот объявил своего сына родом из Сиракуз. Однако Антипатр, отверг предложение и громко объявил, что он родом из малоазийского города Милета, и первый из восточных греков — ионийцев поставил в Олимпии свою статую работы скульптора Поликлета, отметив свое милетское происхождение и на ее базе.

Для материального обеспечения своих грандиозных предприятий Дионисий неустанно и достаточно успешно искал дополнительные источники государственных доходов и при этом как рачительный хозяин старался управлять всей экономической жизнью своей страны, в частности, контролировать ее финансовые потоки. В наиболее доходных отраслях экономики он устанавливал казенную монополию, не допуская усиления позиций на рынке Сицилии иностранного торгового капитала. Один из примеров его экономической политики сохранил для нас Аристотель в своем трактате «Политика». «В Сицилии некто скупил на отданные ему в рост деньги все железо из железоделательных мастерских, а затем, когда прибыли торговцы из гаваней, стал продавать железо как монополист, с небольшой надбавкой на его обычную цену. И все-таки он на пятьдесят талантов заработал сто. Узнав об этом, Дионисий издал приказ, в силу которого этому человеку разрешалось увезти деньги с собой, сам же он, однако, должен был оставить Сиракузы, так как нашел источник доходов, который наносил ущерб интересам Дионисия».

В тоже время, он всеми возможными средствами подталкивал сиракузян к активной экономической деятельности, которая, естественно, должна была увеличить объем налогов, поступающих в казну. Прослышав, что в доме одного сиракузянина зарыты деньги, он велел принести их себе. Но владелец утаил часть клада, бежал со своими сбережениями в другой город и там купил на них землю. Узнав, что бывший скряга пустил, наконец, свое богатство в дело, Дионисий вернул ему и все остальное изъятое у него серебро.

Кстати, налоговая политика сицилийского тирана впоследствии, много позже его смерти, породила немало карикатурных рассказов и просто веселых анекдотов, ведь платить налоги граждане не любили во все времена. Например, рассказывали, что однажды Дионисий наложил чрезвычайный побор на сиракузян и те стонали и рыдали, говоря, что у них ничего нет. Он наложил второй, третий — до тех пор, пока ему не доложили, что сиракузяне уже не плачут, а насмехаются над своим правителем. Тогда он остановился: «Значит, теперь у них и вправду больше ничего нет».

На самом деле, все важнейшие решения в Сицилийской державе — объявление войны, наделение правителя властными полномочиями и, при необходимости, подтверждение этих полномочий, заключение союзных договоров и сбор чрезвычайных налогов — утверждались народным собранием, и не всегда его решения были положительными. Председательствовал в нем, выступал с высокой трибуны и выносил вопросы на обсуждение, как известно, сам Дионисий. Однако власть его не была деспотией восточного типа, как у персидских царей или египетских фараонов, скорее она напоминала конституционную монархию. Почти все традиционные для греческого полиса структуры самоуправления в Сиракузах продолжали избираться народом и выполняли свои обязанности, хотя в некоторых вопросах их полномочия были ограничены в пользу стратега-автократора, как продолжали именовать Дионисия официальные документы. Поэтому иной раз Дионисию приходилось прибегать к нетрадиционным методам получения необходимых ему средств.

Нуждаясь в деньгах он, как-то вынес на обсуждение народного собрания предложение о сборе чрезвычайного налога. Но граждане отказали тирану, заявив, что они и так платят немалые суммы. Тогда Дионисий, переждав какое-то время, приказал своим людям вынести на агору (торговую площадь) священные дары из городского храма Асклепия — преимущественно золотые и серебряные сосуды всякого рода — и распродать их по невысокой цене, не объявляя о священном происхождении изделий. Богатые сиракузяне с большой охотой раскупили выставленный товар, в казну было собрано большое количество денег. Затем Дионисий велел всенародно объявить, что по недосмотру неких ответственных лиц была распродана священная храмовая утварь, и потребовал у всех кто приобрел эти предметы немедленно вернуть их Асклепию, в противном случае они будут подвергнуты наказанию как святотатцы. Сиракузяне, проклиная хитрого тирана, подчинились и отнесли в храм свои покупки с распродажи.

Кроме спортивных побед, еще одним способом повысить престиж своей власти, прежде всего в глазах граждан других греческих государств, для Дионисия была поддержка творчества выдающихся деятелей науки и культуры своего времени. По примеру своих предшественников-тиранов Гелона и Гиерона, он приглашал ко двору именитых мастеров слова, скульпторов и художников и щедро одаривал их деньгами. Как правило, эти интеллектуалы охотно прославляли тирана в своих произведениях и поддерживали его политику. Например, сиракузский поэт Ксенарх по заказу Дионисия написал стихотворный памфлет против врагов тирана — регийцев. Оратор Аристотель, также, вероятно, по побуждению Дионисия, составил риторически отделанную речь с решительными возражениями на «Панегирик» Исократа, в котором возвеличивались враждебные сицилийцам Афины и осуждалась Спарта, в частности, за сотрудничество с сиракузским тираном. Но случались и досадные недоразумения во взаимоотношениях Дионисия с творческими работниками.

Особую известность получила размолвка Дионисия с выдающимся лирическим поэтом, мастером дифирамбов (хоровых песен, посвященных богу Дионису) Филоксеном, которого тиран пригласил в Сиракузы в качестве своего литературного советника. Филоксен по характеру был полной противоположностью Дионисию, он отличался любовью ко всевозможным радостям жизни и в своей непосредственности был похож на большого ребенка. Рассказывали, что однажды он наслаждался, вдыхая в харчевне запах варева, кипевшего в горшке. Вскоре желание отведать вкусное блюдо стало невыносимо мучительно для Филоксена, он не выдержал и приказал своему рабу купить этот горшок с едой. Тот заметил, что хозяин харчевни, скорее всего, запросит большую цену. В ответ Филоксен сказал: «Еда будет тем вкуснее, чем дороже обойдется». Как-то за распитием вина Дионисий читал ему свои стихи, в надежде, что мастер поможет ему сделать их лучше, но Филоксен просто заявил, что стихи никуда не годны. Такое неуважение возмутило Дионисия и он, для острастки и перевоспитания, велел отправить Филоксена на неделю в сиракузские каменоломни. К каторжным работам Филоксена, разумеется, не привлекали, эту неделю он посвятил написанию комической пьесы «Циклоп», в которой осмеял самого сицилийского тирана в образе одноглазого и глупого мифологического увальня, себя же представил в образе хитроумного Одиссея. Затем его вновь привели к Дионисию и тот стал читать ему свои стихи, над которыми работал в последние дни. Выслушав Дионисия, Филоксен вздохнул, повернулся к начальнику стражи и сказал: «Веди меня обратно в каменоломню!» Дионисий умел ценить хорошую шутку и поэтому простил Филоксена, но тот вскоре покинул Сицилию. Его пьеса «Циклоп» в 389 г. с большим успехом была представлена публике на театральной сцене в Афинах — центре культурной жизни Греции, после чего многие греческие комедийные драматурги: Аристофан, Страттид, Эвбул, Эфипп направили жало своей сатиры против ставшего жупелом сицилийского тирана. На Сицилии, однако, Филоксен оставил по себе добрую память, и самая красивая пещера в каменоломнях в его честь была названа Филоксеновой.