Аляксандар адказваў, што ў Вялікім Княстве Літоўскім шмат людзей грэцкае веры, ды лепшых, чым здраднік Бельскі, і сілаю іх аніколі ні ён, ні продкі ягоныя Ягайлавічы да каталіцтва не вялі. І вялікую княгіню Алену, вядома ж, зусім не прымушаюць мяняць веру. «…І здзіўляемся мы таму, што ты… ліхім тым людзям, каторыя ж запамятавалі гонар і душы свае і нагароду нашую, здрадзіўшы нас, гаспадара свайго, да цябе паўцякалі, больш, чымся нам, верыш…» — абурана пісаў ён маскоўскаму ўладару.

Што да распачатае вайны, дык вялікі князь Аляксандар нагадваў, як шмат разоў накіроўваў ён у Маскву сваіх паслоў, каб урэгуляваць канфлікты дыпламатычна, аднак Іван ІІІ выявіў «вялікую непрыязь» да Вялікага Княства Літоўскага. Людзі ягоныя пачалі чыніць «вялікія крыўды ў землях і ў водах, і ў тацьбах, і ў разбоях, і ў рабунках, і ў іншых многіх рэчах». Пераконваючы маскоўскага манарха не праліваць больш хрысціянскае крыві, Аляксандар адзначаў, што ён ані ў чым не мае віны перад Іванам ІІІ і ўся віна за кроў ляжа на таго, хто парушыў мірную дамову, хто здрадзіў сваёй клятве на крыжы.

Тым часам галоўнае маскоўскае войска пад кіраўніцтвам ваяводы Якава Захар'іна і казанскага царэвіча Махмет-Аміна ўжо займала Севершчыну, забірала Бранск, Ноўгарад-Северскі, Старадуб… Другое войска, на чале якога быў Юры Захар'ін-Кошкін, выйшла з Вязьмы і ў чэрвені здабыло Дарагабуж. Трохі пазней з Вялікіх Лукаў на Тарапец рушыла трэцяе войска…

Татары, якія й раней ані году не давалі спакою паўднёвым землям Вялікага Княства, цяпер насядалі яшчэ актыўней. Менглі-Гірэй тады пісаў Івану ІІІ: «Ты можаш дастаць сабе Кіеў і гарадок Чаркаск, я з радасцю перасялюся на бераг Дняпра, нашы людзі будуць твае, а твае — нашы»; на што маскоўскі ўладар адказваў: «Старанна малю Бога аб вяртанні нам старадаўняй вотчыны, Кіева, і думка аб блізкім суседстве з табою, маім братам, вельмі для мяне прыемная»^{6}.

У 1500 годзе татары пайшлі шырокім фронтам — напалі на Валынь, Малапольшчу, Берасцейскую зямлю: «У Літоўскай зямлі ваявалі Берасце і пасад спалілі, а з горада выкуп узялі, ды ваявалі Камянец-Літоўскі…» Тактыка ахопу вялікай тэрыторыі павінна была скаваць войска Княства і перашкодзіць хуткаму падыходу дапамогі з Польшчы. Галоўную ролю ў арганізацыі абароны краіны браў на сябе гетман найвышэйшы — Канстанцін Астрожскі. Паспешліва мабілізаваўшы ўсіх, каго было можна, ён сабраў 3500 вершнікаў^{7} і ўжо ў траўні 1500 года выправіўся з Вільні на ўсход — «сцерагчы межы».

Маскоўскія ваяводы даведаліся пра рух корпуса Астрожскага, калі той ужо пакінуў Менск і кіраваўся на Смаленск. Яны папрасілі сабе падмогі. Іван ІІІ кінуў пад Дарагабуж войскі ад Старадуба і Цверы, а галоўным кіраўніком усяго злучэння прызначыў аднаго з найлепшых сваіх ваяводаў Данілу Шчэню.

Пераадолеўшы каля 350 вёрстаў, Астрожскі ўвайшоў у Смаленск ужо апошнімі днямі чэрвеня. Большыя сілы на чале з самім Аляксандрам, якія рухаліся следам, тады толькі падыходзілі да Менска. Нельга было губляць часу. Умацаваўшы корпус смаленцамі на чале з намеснікам Станіславам Кішкам, Астрожскі праз тыдзень пакінуў горад і накіраваўся проста на групоўку ваяводы Кошкіна, якая стаяла каля Вядрошы — невялікай рачулкі, што ўпадала ў Селню, прытоку Трасны, за колькі міляў на захад ад Дарагабужа. Ахоўваць Смаленск засталася зусім невялікая залога — гэтак верылася, што большай сілы і не спатрэбіцца, бо вораг будзе разбіты ці хоць стрыманы.

Злоўлены пад Ельняю «язык» паведаміў, што да Кошкіна паспелі падысці падмацаванні і цяпер злучаныя маскоўскія сілы маглі сягаць 40 тысяч. У Астрожскага ж налічвалася каля чатырох з паловай тысяч вершнікаў… Далей па дарозе весткі пра такую колькасць непрыяцельскага войска пацвердзіліся. Весці 4 на 40 тысяч — ці ж не самагубства? Але пасля нядоўгай нарады гетман цвёрда намерыўся: «Мала ці многа маскоўцаў будзе, ды толькі ўзяўшы Бога ў падмогу біцца з імі, а не біўшыся з імі назад не вяртацца»^{8}.

Каб з'явіцца перад ворагам нечакана і навязаць яму сваю тактыку бітвы, харугвы збочылі з дарогі ды пайшлі праз густы лес і балота. 14 ліпеня першыя з іх наблізіліся да Вядрошы. Маскоўскія палкі яшчэ стаялі на правым беразе, на шырокім Міцькавым полі, што каля вёскі Лапачына. «Было масквы 40000 конных, апроч пешых, а літвы чатыры з паловай тысячы». Угледзеўшы блізка ад сябе непрыяцеля, маскоўцы ажывіліся ды пачалі шукаць зручнага месца для пераправы. Іхны перадавы полк паспеў перайсці на левы бераг і распачаць там бой да падыходу асноўных сілаў Астрожскага. Конніца гетмана проста з паходных калонаў размяркоўвалася ў баявым парадку ды ўлучалася ў бітву. Без цяжкасцяў разбіўшы перадавы полк, яна сама пераправілася на правы бераг Вядрошы ды заатакавала галоўныя сілы ваяводы Шчэні^{9}.

Пачалася сеча, якая доўжылася амаль цэлы дзень. «І сышліся абодва палкі ў бітве, і біліся да шасці гадзін абодва палкі…» Маскоўскія ваяводы сціскалі стомленае доўгім маршам, зусім малалікае войска Астрожскага ды накідалі яму сваю тактыку бою. Нарэшце ўдар іх засаднага палка, які абышоў пабаявішча лесам ды каршуном наляцеў збоку, канчаткова вырашыў зыход няроўнага міжбою. Рэшткі гетманавых людзей кінуліся ўцякаць, аднак мала хто ўратаваўся. Пераможцы разбурылі мост праз раку Трасну ў тыле зможаных ды бязлітасна секлі іх, тапталі, тапілі — «з-за трупаў конь не скакаў…»

Гэтак загінулі амаль усе, хто прыйшоў з Астрожскім да Вядрошы, — найлепшыя ваяры Вялікага Княства! Уцячы адтуль здолелі адно колькі сотняў з чатырма ротмістрамі ды Станіславам Кішкам. Новагародскі намеснік Іван Храптовіч, маршалак Рыгор Осцікавіч, Мікалай Глябовіч і шмат хто іншы трапілі ў палон. Сярод захопленых у няволю быў і паранены гетман Канстанцін Астрожскі.

Вестка пра страшную трагедыю на Вядрошы дайшла да Аляксандра, калі той з войскам ужо мінаў Барысаў. Вялікі князь быў ашаломлены, аднак не страціў рашучасці і паспяшаўся ўмацоўваць абарону Воршы ды Смаленска. Пасля рушыў да Полацка, бо і з поўначы дзяржаве пагражалі маскоўскія войскі — пскоўскія палкі князя А. Абаленскага.

Для ваяводаў Івана ІІІ перамога пад Дарагабужам далася гэтак дорага, што яны адразу пасля бітвы зноў папрасілі падмацавання. Прыйшлі два свежыя палкі. Тады ж з Масквы ў Крым да Гірэя паімчаліся ганцы з просьбаю Івана ІІІ яшчэ раз ударыць па Вялікім Княстве. Аднак час быў згублены. Эфект ад грандыёзнай перамогі не быў скарыстаны напоўніцу. Цяпер ваяводы мусілі мець справу з новымі сіламі, прыведзенымі Аляксандрам, з умацаванымі і гатовымі да адпору залогамі гарадоў. Пасля Вядрошы яны захапілі бадай толькі Пуціўль і Белае ды заняліся пусташэннем воласцяў. У сталіцы ж Маскоўскай дзяржавы трыумфавалі — «бысть тогды радость велия на Москве».

А Вялікае Княства Літоўскае аблятала змрочная навіна пра лёс корпуса Астрожскага. Ад 1435 года не вяло яно вялікіх войнаў, не практыкавалася ў бітвах і менш за ўсё чакала вось такога выніку канфрантацыі з Масквою. Фактычна Маскоўшчына ў 1500 годзе ўпершыню здабыла значную перамогу над Вялікім Княствам. Першую вялікую перамогу ў адкрытай палявой бітве, якіх раней маскоўскія ваяводы пазбягалі.