Іван ІІІ узяўся «збіраць» пад сваёй уладай усе ўсходнеславянскія землі. Тэрыторыі Беларусі і Ўкраіны называліся «дединою и отчиною» вялікіх князёў маскоўскіх. Ужо ў 1489 годзе Казімір Ягайлавіч пачуў адкрыты папрок Івана ІІІ: «Нашы гарады і воласці, і землі і воды кароль за сабою трымае…»

Маскоўскі манарх пільна сачыў за падзеямі ў Княстве ды рыхтаваўся да рашучых дзеянняў. Ён знайшоў падыход да хана крымскіх татараў і, зрабіўшы ў 1474 годзе з ім мірнае пагадненне, называючы Менглі-Гірэя «братом и другом», накіроўваў пустошыць землі суседзяў. Пасля знакамітага стаяння на Ўгры (1480 год) знікла нават фармальная залежнасць Масквы ад Залатой Арды. Вайна Маскоўскай дзяржавы з Вялікім Княствам Літоўскім рабілася няўхільнаю ды штогоду бліжэйшаю.

Яна грымнула адразу, як толькі Іван ІІІ даведаўся пра смерць Казіміра Ягайлавіча. (Вялікі князь і кароль Казімір Ягайлавіч памёр 7 ліпеня 1492 года ў Горадні, па дарозе да Вільні.) Маскоўскі пасол, высланы яшчэ ў траўні 1492 года, пачуў пра гэта ў дарозе і шпарка паімчаўся назад, нават не заязджаючы да новага манарха Вялікага Княства — Аляксандра. І па якім часе — яшчэ ўлетку — з-за маскоўскай мяжы на захад вырушылі тры вялікія арміі. Яны занялі Мцэнск, Любуцк, Масальск, Сярпейск, Вяземшчыну. Іх падтрымала новая хваля князёў-перабежнікаў. Смаленскі ваявода Юры Глябовіч вярнуў быў колькі гарадоў, але ў 1493 годзе маскоўскія войскі прасунуліся яшчэ далей ды захапілі Вязьму, а князя Міхала Вяземскага, які змагаўся да апошняга, забралі ў палон, дзе той і памёр. Кіеўшчыну ж і Чарнігаўшчыну пустошыў прыяцель Івана ІІІ — валадар крымскае Арды.

Вялікі князь Аляксандар аніяк не чакаў разрыву «вечнага міру» з Масквою і не хацеў гэтае вайны. Ён накіроўваў да Івана ІІІ паслоў са скаргамі і прапановамі — адно каб спыніць экспансію. У 1494 годзе паслы Вільні Пётра Белы і Станіслаў Гаштаўт не толькі абмяркоўвалі ўмовы мірнага пагаднення з Масквой, але і ўрачыста папрасілі рукі Іванавай дачкі Алены для Аляксандра. Такі шлюб, думалася, зменіць узаемадачыненні дзяржаваў да лепшага, стрымае агрэсію Івана ІІІ.

Пасля заручынаў адразу было падпісанае замірэнне. Вялікае Княства Літоўскае мусіла саступіць Маскве вялізныя тэрыторыі. Хоць Мцэнск, Сярпейск і Бранск вярталіся, да Івана ІІІ адыходзіла Вязьма, і ягоныя ўладанні цяпер вострым клінам уразаліся ўглыбкі Княства.

Аднак у Вільні радаваліся й такому міру. Шэраг удзельнікаў вайны і перамоў атрымалі ўзнагароды. Сярод іх быў і Канстанцін Астрожскі з братам, узнагароджаны Аляксандрам за асабістую ваенную чыннасць. Для Астрожскага — вопытнага змагара з татарамі — баі з маскоўскімі войскамі тады былі першыя.

У студзені 1495 года княгіня Алена пакінула Маскву ды з вялікаю світаю князёў выехала да Вільні. Па дарозе іх урачыста віталі гарматнымі стрэламі ў Смаленску, Віцебску, Полацку, а ў мястэчку Маркаў (цяпер вёска ў Маладэчанскім раёне) нявесту сустракалі 60 давераных асобаў Аляксандра на чале са Станіславам Кішкам, Канстанцінам Астрожскім і Васілём Глінскім. Яны падалі Алене шыкоўны, абцягнуты аксамітам вазок, у які было ўпрэжана 8 белых коней з пазалочанай збруяй…

На жаль, дынастычны шлюб не прынёс жаданага спакою. Іван ІІІ хоць і не вёў цяпер супраць зяця адкрытае вайны, затое актывізаваў Менглі-Гірэя. Наезды татараў на Вялікае Княства Літоўскае сталі зноў штогадовыя: 1494, 1495, 1496, 1497, 1498… Яны дзейнічалі вялікімі сіламі і ў 1494 годзе, напрыклад, разбілі пад Вішняўцом высланыя супраць іх войскі Кароны[9] і Княства. Да барацьбы з небяспечным ворагам неўзабаве актыўна далучыўся і князь К. Астрожскі. А ў 1496 годзе татараў прыйшло яшчэ болей. Імкліва пранесліся яны аж да Луцка, спалілі Жыдзічынскі манастыр і маглі беспакарана вяртацца: нешматлікія аддзелы К. Астрожскага, С. Гальшанскага і В. Храптовіча самі схаваліся ў мурох замка горада Роўна. Ворагі спрабавалі выбіць іх з замка ці змардаваць аблогаю. І каб выйсці жывымі з Роўна, князі мусілі аддаць татарам вялізны выкуп.

Затое налета К. Астрожскі квітам паквітаўся з татарамі. Ажно тройчы наляталі тыя на землі Ўкраіны і Беларусі. І ўсе тры разы князь Канстанцін пераможна разганяў іхныя загоны[10] — пад Мазыром, каля Палоннага на рацэ Ўша і пад Ачакавам, дзе супольная экспедыцыя Аляксандра граміла войскі Махмет-Гірэя, а князь Астрожскі нават захапіў на які час у палон самога хана.

Пасля гэтага стары гетман Вялікага Княства Пётра Белы, адчуваючы хуткую смерць, раіў Аляксандру Казіміравічу аддаць гетманства менавіта Канстанціну Астрожскаму. «Князь Астрожскі, Канстанцін, можа замяніць мяне для Айчыны, маючы рэдкія вартасці», — сказаў ён гаспадару. І ў верасні 1497 года К. Астрожскі атрымаў чын галоўнага начальніка над войскамі дзяржавы — гетмана найвышэйшага, а праз год — пасаду намесніка брацлаўскага, звенігародскага і вінніцкага. Ніхто яшчэ не атрымліваў гэтакага чыну і дзяржаўнай пасады ва ўзросце 37 гадоў!

Шлюб вялікага князя Аляксандра з Іванавай дачкою мала паўплываў на ўзаемадачыненні дзвюх дзяржаваў. На ўсходзе Княства было не да спакою. Ужо адразу пасля падпісання мірнае дамовы Мцэнская воласць пацярпела ад рабаўніцкага нападу маскоўскіх служылых людзей. У 1496 годзе такі ж наезд быў зроблены на Тарапецкую воласць. Праз тры гады клубы шэрага дыму віліся над усёй Тарапецкай зямлёй і гэтак далей.

Вялікі князь Аляксандар усё ж не спадзяваўся, што ягоны «брат і цесць» гэтак хутка распачне новую вайну. Таму і замкаў памежных як след не рыхтаваў, і войска належнага не набіраў.

Затое Іван ІІІ увесь 1499 год актыўна займаўся дыпламатычнай падрыхтоўкай вайны. Вяліся перамовы з Даніяй, хадзілі паслы ў «італійскія гарады», вяртаючыся адтуль з мноствам гарматнікаў, майстроў фартыфікацыі…

Неўзабаве дайшло і да адкрытага абвастрэння канфрантацыі з Вялікім Княствам Літоўскім. На пачатку 1500 года Аляксандру здрадзіў Сымон Бельскі (брат і спадчыннік Хведара Бельскага, удзельніка вядомага замаху на караля і вялікага князя Казіміра) ды ў красавіку прыйшоў у Маскву. Іван ІІІ афіцыйна паведаміў Аляксандру, што прыняў да сябе на службу князя Бельскага. Затым на бок Масквы перакінуліся Мцэнск і Сярпейск. Стала ведама, што і князі Старадуба ды Ноўгарада-Северскага пасля таемных перамоваў з Іванам ІІІ хіляцца да здрады. Маўляў, ратуючы праўдзівую веру. На самой жа справе не веру ратавалі перабежнікі, а свае «жываты», бо ведалі ўжо ад маскоўскіх шпегаў, што вось-вось грымне новая вайна…

У сталіцы яшчэ паспеў з'явіцца ганец з Вільні, які паведаміў пра хваробу княгіні Алены. Потым Аляксандар накіраваў да Івана ІІІ пасла з пратэстам, што той бярэ на службу падданых Вялікага Княства Літоўскага. Іван ІІІ адхіліў пратэст. З Масквы да Вільні выехаў упаўнаважаны, які мусіў афіцыйна абвясціць скасаванне мірнага пагаднення. Але яшчэ раней на захад «воровским обычаем» рушылі маскоўскія войскі.

Ужо распачаўшы вайну, маскоўскі ўладар дыпламатычна апраўдваўся, наракаючы, што Аляксандар Казіміравіч жонку сваю, ягоную (Іванаву) дачку Алену, ды беларускіх праваслаўных князёў гвалтам цягне, каб перайшлі да рымскае веры. Мяккі Ягайлавіч, які патрабаваў «права іх хрысціянскага анічым не ўціскаць» (нават калі каталік пераходзіў у праваслаўе), абвінавачваўся ў жорсткім пераследзе праваслаўнай веры: «Колко велел поставляти божниц Римского закону в руских городах, в Полоцку и в иных местах, да жон от мужов и детей от отцов с животы отнимаючи, силою окрещают в Римский закон»[11]. Выходзіла, быццам здзек з праваслаўных і выклікаў пераход на бок Масквы Сымона Бельскага ды іншых падданых Аляксандра. Маўляў, Бельскі, «не жадаючы быці адступнікам грэцкага закону і не жадаючы сваёй галавы страціць, да нас паехаў служыць і са сваёй вотчынай. Дык якая ж яго ў тым здрада?»