Слух о невероятной удаче Робертса разнесся по всему Карибскому морю.

Доставив награбленное добро в Новую Англию, Робертс стал нападать на города и селения, расположенные на многочисленных островах Вест-Индии, независимо от того, кому они принадлежали: испанцам, французам, голландцам или даже англичанам. Колониальные власти объявили награду за голову дерзкого пирата и организовали погоню. Почувствовав опасность, Роберте направился на север к берегам, грабя попутно североамериканские портовые города и корабли, стоявшие на рейде. Обычно он тайно высаживал половину своего экипажа, которая под покровом ночи захватывала форт, воздвигнутый у входа в порт. Утром пираты наводили на суда пушки, и английским властям ничего не оставалось, как удовлетворять их требования. У берегов Канады он ограбил 21 корабль с грузом ценной пушнины.

Пополнив запасы пищи на Деседе и Св. Бартоломью в Карибском море, Робертс взял курс на Африку. Несмотря на скверную погоду, пираты доплыли до островов Зеленого Мыса, но не смогли обогнуть их из-за встречных пассатов. Когда они возвращались в Карибское море, на кораблях подошла к концу питьевая вода, и на каждого члена экипажа приходилось всего по глотку в день.

В сентябре 1720 года Робертс атаковал в Вест-Индии порт на острове Св. Киттса, захватил и разграбил один из кораблей, стоявших на якоре, и поджег два других. На следующий день его корабль «Удача» вновь вернулся к бухте, но был отброшен мощным артиллерийским огнем. Робертс отправил английскому губернатору издевательское послание: «Вам бы следовало прийти и выпить стаканчик вина со мной и моей командой, в таком случае я бы не тронул самый маленький из кораблей. Во второй раз только ветер, но не залпы ваших пушек, помешал нам высадиться на берег…»

Пополнив экипаж бедными рыбаками, промышлявшими на отмелях, Робертс вернулся в Карибское море. Ему вновь сопутствовала удача. Подобно «Летучему голландцу», он неожиданно появлялся в самых разных местах и именно там, где его меньше всего ожидали. Встреча с ним не обещала ничего хорошего. Так, в октябре 1720 года Роберте захватил и ограбил 16 французских, английских и голландских судов.

В январе 1721 года он взял на абордаж 32-пушечное голландское судно, перевозившее рабов, и ловко обманул население Мартиники. Под флагом Голландии он проплывал мимо портов и подавал сигналы французам, чтобы те посетили остров Св. Люции, где контрабандисты продавали рабов. В итоге пираты захватили и подожгли 14 вышедших в море французских кораблей, подвергнув пыткам их команды. Они секли плетьми пленников и отрезали им уши. Других пираты подвешивали на рее и использовали в качестве мишеней для стрельбы.

Но однажды Робертса все же постигла неудача. Его помощник подговорил команду поделить добычу и скрыться. Заговорщикам удалось осуществить свой план, но кончилась их затея плачевно. Все они были схвачены и повешены как пираты. Робертс остался без корабля, зато сохранил жизнь. Впрочем, вскоре он почти без боя захватил два судна. Команда обоих перешла на его сторону, предпочитая плавать под пиратским флагом, а не прозябать на торговом корабле.

Губернатор острова Барбадос, обеспокоенный бесчинствами Робертса, послал против него два корабля, каждый с двадцатью пушками на борту и командой пятьдесят человек. Корабли встретились с пиратскими, обстреляли друг друга, и Робертс, увидев превосходство противника, решил уходить, но так как тот не отставал, он, чтобы убыстрить ход, приказал выбросить за борт все пушки, боеприпасы и тяжелый груз. Благодаря этому удалось уйти от погони.

В свою очередь и губернатор острова Мартиника направил против Робертса два военных судна, когда узнал, что корабли пиратов встали на ремонт близ его берега. Робертс с трудом ушел от возмездия. Тем яростнее стал мстить своим преследователям. С этих пор каждый житель Мартиники или Барбадоса, если, по несчастью, попадал к нему в плен, мог заранее распрощаться с жизнью. Символом мести Робертсу служил отныне флаг с изображением силуэта пирата, вооруженного саблей и опирающегося ногой на два черепа.

Робертс командовал двумя кораблями В устье реки Сенегала ему повстречались два французских военных корабля Французы приняли пиратские парусники за торговые суда и потребовали, чтобы они остановились. Робертс повиновался. А когда корабли французов подошли близко, поднял черный флаг и огрызнулся всеми своими пушками. Оба военных корабля сдались пирату без боя. После этого Робертс решил зло подшутить над губернатором Мартиники. Он вновь пересек океан, под фальшивым флагом появился на рейде острова и подал сигнал, что у него, мол, на борту имеется контрабанда. В надежде поживиться на корабль пиратов явилось множество купцов. Как только они оказались на борту, Робертс приказал всех арестовать. Затем сжег их лодки, за исключением одной. На ней он отправил ограбленных купцов обратно с нижайшим поклоном губернатору.

«Удачу» заменили 18-пушечной бригантиной, которую переименовали в «Добрую удачу». Два корабля Робертса захватили французское военное судно, на борту которого находился губернатор Мартиники. Робертс повесил губернатора и присвоил его 50-пушечный корабль, назвав и его «Королевской удачей».

В апреле 1721 года Робертс отправился к берегам Африки, желая обменять награбленное добро на золото. К этому времени команда «Королевской удачи» состояла из 228 человек. На борту «Доброй удачи» находилось 140 матросов. Чтобы держать в повиновении эту большую и часто пьяную команду, Робертс становился все более деспотичным капитаном.

В июне Робертс достиг берегов Африки, захватил четыре трофея и оставил один из взятых кораблей, назвав его «Бродягой» (позднее — «Маленьким Бродягой»). После передышки на реке Сьерра Леоне морские разбойники направились к Либерии. Там они взяли на абордаж «Онслоу», принадлежавший Королевской Африканской Компании и имевший на борту ценный груз в 9000 фунтов стерлингов. Этот корабль стал четвертой по счету «Королевской удачей».

Робертс взял курс на юго-восток к Нигерии и Габону, а затем вернулся к Берегу Слоновой Кости, захватив по дороге по меньшей мере шесть кораблей. 11 января 1722 года Робертс добрался до Уайды (Уиды в современном Бенине) и взял на абордаж 11 кораблей, перевозивших рабов. Когда один португальский капитан отказался платить выкуп, пираты сожгли оба его корабля вместе с восьмьюдесятью рабами на борту. 32-пушечный французский военный корабль Робертс оставил при себе и назвал его «Большим бродягой».

Робертс решил вернуться в Бразилию, чтобы распустить там свою команду. Однако два британских военных корабля преследовали пиратов у африканских берегов. 5 февраля «Ласточка» нагнала эскадру Робертса у мыса Лопес в Габоне. Приняв военный корабль за португальское военное судно, «Большой бродяга» погнался за «Ласточкой» и после короткого боя вынужден был сдаться.

10 февраля «Ласточка» вернулась к мысу Лопес, где на этот раз обнаружила стоявшую на якоре «Королевскую удачу». На беду Робертса, накануне пиратам достался богатый трофей — судно с грузом спиртного. Удержать команду от возлияний Робертс не смог. А с пьяной командой Робертс едва ли мог победить противника. Напрасно он увещевал пиратов, убеждал, что у них только два выхода — победа или смерть. Но пьяные матросы не вняли призыву капитана.

Хладнокровно отдавая приказания, Робертс направил «Королевскую удачу» навстречу «Ласточке», чтобы использовать попутный ветер и оторваться от погони. Однако бортовой залп картечи сразил Робертса наповал. Пираты опустили гроб со своим капитаном, одетым в роскошные одежды, с золотым в бриллиантах крестом на груди, в морскую пучину. Команда «Королевской удачи» сдалась три часа спустя. Капитану последнего корабля Робертса удалось бежать, выкрав оставшуюся добычу с борта «Маленького бродяги». Пленников доставили в Гану, где они предстали перед судом. Из 162 захваченных в плен пиратов, 52 вскоре нашли смерть на виселице. Робертс у берегов Западной Африки начал свою карьеру, здесь он ее и закончил.