У Рюрика Киев был отнят Романом волынским, но вскоре (1202) взят им обратно с помощью половцев, которые опустошили и разорили его так, что он никогда уже не смог подняться.

В войне Рюрика с Всеволодом Чермным, Киев, ослабевший и раздробленный в продолжение двух-трех лет, много раз переходил из рук в руки и достался, наконец, Всеволоду Чермному, который уступил Рюрику свой Чернигов.

После его смерти, он хотел повторить опыт своего деда, Всеволода Ольговича, и выгнать Мономаховичей из Русской земли и, действительно, выгнал князей из Торческа, Триполя, Белгорода; но был жестоко наказан за то Мстиславом новгородским.

Последний князь из рода Мономаховичей (1214–1224), Мстислав Романович, без посторонних владений, не имел уже никакой самостоятельности: под самым Киевом должен был терпеть Ольговича, в Белгороде, снизошел на степень князя подчиненного и помогал только двоюродному своему брату, Мстиславу Мстиславичу, покорявшему Галич.

Киевское княжество под конец уже ничего не значило, пренебреженное даже и суздальскими князьями, которые, впрочем, в свою очередь, ослабели и должны были отказаться от своего влияния на Киев.

Чернигов, древний город северян, известный грекам, упоминается еще в договоре Олега (906 г.). Он был столицей брата Ярослава, Мстислава, который, победив его под Лиственом, предоставил себе всю восточную половину Русской земли по Днепр (1026), но вскоре умер (1036) бездетный.

Ярослав отдал Чернигов третьему сыну Святославу (род. в 1026 г.), который стал, через наиболее известного своего сына Олега, родоначальником Ольговичей и многих из нынешних княжеских ветвей.

Область его, по Ярославову делению, граничила к западу с Киевским княжеством, от которого отделялась Днепром; к северу очень мало с Полоцким, со Смоленским и Переяславским-Суздальским; к востоку, со стороны Мурома и Рязани, с финскими племенами, от которых отделялась Окой; к югу с Воронежскими степями, Курским и Переяславским княжествами.

Черниговское княжество, следовательно, со своими волостями, Северскими, Муромскими и Рязанскими, вятичами, занимало нынешнюю губернию этого имени, часть Могилевской, южный клин Смоленской, Калужскую, Тульскую, часть Московской, Рязанскую, часть Владимирской, Тамбовской, Воронежской, Орловскую.

Тмуторакань, на полуострове Тамани, принадлежала также к уделу Святослава.

Удел Святослава остался в продолжение всего этого периода во владении его рода, и преимущественно одной его ветви, Ольговичей.

В истории Черниговского княжества повторились те же явления, какие мы видели в истории великого княжества Киевского: сначала обширное и сильное, оно разделилось между тремя сыновьями Святослава на три княжества: Черниговское, Новгород-Северское и Муромское; а те, в свою очередь, на многие частные уделы, число которых увеличивалось по мере увеличения числа князей: Березой, Вщиж, Вырь, Козельск, Путивль, Трубчевск, Рыльск и проч.

Черниговские князья имели непосредственное отношение к Киеву, часто искали великого княжества, вследствие чего вели войны с другими искателями и входили в союз, воевали иногда и между собой, то есть с новгород-северскими братьями. В остальное время они разделяли судьбу Киева, ходя с великими князьями на половцев и принимая участие в прочих их действиях. Впоследствии они подверглись влиянию Владимира, и, наконец, совершенно ослабев, стали легкой добычей новых врагов, нагрянувших на Русскую землю.

Святослав долго сидел спокойно в своей отчине, участвуя в действиях старшего брата Изяслава и усердно помогая ему во всех войнах: с торками, Всеславом полоцким, половцами.

В 1064 году ходил он в Тмуторакань, на помощь к сыну Глебу, согнанному со своего стола племянником, Ростиславом Владимировичем, явившимся из Новгорода. Он усадил сына, но ненадолго, потому что Ростислав, по удалении дяди, опять согнал двоюродного брата, который воротился к отцу и вскоре получил Новгород.

Когда половцы в 1068 году разбили на Альте и обратили в бегство Ярославичей, Изяслав за робость был изгнан из Киева своими воинами, а Святослав собрался с силами в Чернигове и вышел навстречу врагам, к Сновску. У него было три тысячи, а у половцев, говорят, двенадцать. «Некуда нам деваться, воскликнул он к своей дружине, подобно первому Святославу, попытаемся…» Черниговцы ударили и смяли полки половецкие. Враги бежали, много их утонуло в Снове, много взято в плен, и в том числе их князь.

При возвращении великого князя в Киев, Святослав дал убежище преподобному Антонию, навлекшему на себя гнев Изяслава, прислав отроков увезти его ночью из пещеры. Антоний ископал в Чернигове пещеру в Болдиных горах.

В 1073 году, «желая больше власти», или по наговору бояр, может быть, негодуя за обиду при дележе наследства после младших братьев, скончавшихся вскоре после отца, Святослав пошел с братом Всеволодом на великого князя ратью, снова заставил бежать и сел на киевский стол, который стал и для его потомков постоянной целью искания.

Чернигов свой он тогда уступил брату Всеволоду, бывшему с ним в союзе.

Он недолго, впрочем, пользовался похищенной властью, скончался в 1076 году, пятидесяти лет от роду. Похоронен он был в церкви Св. Спаса в Чернигове, как бы в доказательство, что Киев принадлежал ему не по закону, и что его дети лишились прав искать его. Ему приписывается основание монастырей в Чернигове — Ильинского и Елецкого.

Святослав, ревностный почитатель Св. Антония и Феодосия, любил чтение; знаменитые сборники, для него переписанные (1074 и 1076), остались для нас свидетельством его любви к книжному учению.[17]

После него осталось пять храбрых сыновей, изображения которых мы видим в старинном сборнике вместе с изображениями их отца и матери: Глеб, Роман, Давыд, Олег, Ярослав. Двое старших погибли вскоре после отца: Глеб, княживший сначала в Тмуторакани, а потом в Новгороде, убит был в Заволочье в 1078 году. Роман, следовавший за ним в Тмуторакани, убит половцами на обратном пути из Руси (1079), где он напрасно искал своей отчины.

Остальные сыновья должны были поплатиться за временный успех отца. Они лишились своей Черниговской отчины и долгое время принуждены были скитаться по белому свету.

При приближении великого князя Изяслава с ляхами, Всеволод вышел к нему навстречу, а на Чернигов, в отсутствие его, 4 мая, напал племянник, Борис Вячеславич. Он владел городом, впрочем, только восемь дней.

Всеволод, заключив мир с братом, возвратился в Чернигов, а Борис бежал в Тмуторакань к Роману Святославичу. Туда же вскоре бежал (1078) и Олег, живший дотоле у Всеволода в Чернигове.

Незадолго перед тем он ходил вместе с Владимиром Мономахом к ляхам на помощь против чехов. Молодые княжичи проникали тогда в глубь Богемии до Глоговского леса. Они подружились между собой крепко, и Олег крестил тогда у Мономаха двух старших его сыновей: Мстислава и Изяслава.

Оставаясь теперь ни при чем в Чернигове, он хотел испытать счастья («той бо Олег мечем крамолу коваше и стрелы по земли сеяше. Ступает в злат стремень в граде Тьмуторакане»). Он привел вместе с Борисом половцев на Всеволода. Всеволод вышел против них и был разбит на Сожице, 23 августа. Здесь были убиты Иван Жирославич, и Тукий, Чудинов брат, что советовал некогда Изяславу в Киеве убить Всеслава полоцкого, Порей, воинствовавший (1064) с Ростиславом в Тмуторакани. Победив, князья подступили к Чернигову. Всеволод бежал к брату в Киев, который подал ему помощь. Олега и Бориса не было в городе. Черниговцы затворились. Владимир, сын Всеволода, ворвался в город «окольний» (острог), и люди спаслись в «днешний» (детинец). Услышав, что Олег и Борис приближаются со своими ратями, Изяслав и Всеволод повернули полки против них.

Олег хотел покориться и просить мира у дядей, но Борис воспротивился. Началось сражение. Борис был убит в самом начале (равно как и великий князь Изяслав), Олег опять бежал в Тмуторакань.