В том же году Ольговичи участвовали во взятии и разорении Киева Рюриком.

При посредстве Романа, введены они были, однако же, вскоре, в любовь к великому князю суздальскому.

Всеволод прислал боярина своего Михаила Борисовича привести их к кресту, и Ольговичи послали своих бояр к великому князю привести его к кресту. Роман также целовал крест.

После смерти Романа волынского они хотели было овладеть Киевом (1204), но Рюрик предупредил их. Они договорились идти вместе на Галич. Рюрик дал им у себя Белгород. Общий поход на Галич, в 1205 году, не имел успеха.

В 1206 году все Ольговичи имели сейм в Чернигове. Всеволод Святославич Чермный, предприимчивый и способный, занимал между ними первое место. Соединясь с половцами и смоленскими князьями, они опять пошли на Галич. К ним присоединился и Рюрик со своими сыновьями и племянниками из Киева.

Ополчение разошлось, вследствие помощи угорской, но, на обратном пути, галичане тайно призвали Игоревичей, двоюродных братьев последнего галицкого князя, Владимира Ярославича, которым, таким образом, достался Галич.

А Всеволод Святославич тогда же занял Киев, разослал посадников по городам и вынудил Рюрика удалиться в свой Вручий.

Потом он выгнал и Ярослава Всеволодовича из Переяславля, который отдал сыну.

Началась война Всеволода с Рюриком, в которой принимали участие все их братья, с той и другой стороны. Киев несколько раз переходил из рук в руки. После похода в 1207 году Всеволод выгнал всех князей из русских городов, из Триполя Ярослава Владимировича, из Белгорода Мстислава Романовича, из Торческа Мстислава Мстиславича.

Всеволод, великий князь суздальский, восстал против него: «Разве только им отчина Русская земля, а не нам?»

Он собрался в поход, прослышав о котором, Рюрик напал на Чермного и снова выгнал из Киева.

Ольговичи смирились и прислали с мольбой к великому князю суздальскому Всеволоду митрополита Матфея, «просяче мира и во всем покоряючеся».

Они договорились с Рюриком и отдали ему Чернигов, а себе взяли Киев.

Три года прожил Рюрик в Чернигове.

После его смерти Всеволод Чермный возвратился к прежнему своему намерению. В то время несчастные Игоревичи вследствие смут погибли в Галиче. Он воспользовался этим предлогом и объявил Ростиславичам: «Вы повесили моих братьев в Галиче и положили укор на всех нас: нет вам части в Русской земле».

Те обратились с просьбой к знаменитому Мстиславу новгородскому, который только что перед тем покончил распрю владимирских князей на Липецком поле. Он немедленно устроил союз. На Всеволода нагрянули вдруг: Мстислав Романович из Смоленска с братом, Владимир Рюрикович, Ингварь Ярославич из Луцка, и предводитель ополчения, Мстислав Мстиславич из Новгорода. Всеволод бежал в Чернигов, князья за ним, в бегстве он умер.

Союзники осадили Глеба Святославича, его брата, стояли под Черниговом три недели, опустошили все окрестности и, наконец, заключили мир.

После 1217 года и до 1224 не сохранилось никаких известий в летописях о Чернигове, который, вследствие последних беспрерывных войн, ослабел, видно, до такой степени, что не мог принимать никакого участия в общих действиях.

Новгород Северский, в стране северян, живших по Десне, Семи и Суле, присужден был по решению Любечского сейма второму из оставшихся сыновей Святослава Ярославича, знаменитому Олегу, который, после многих превратностей, водворился здесь с 1097 года и действовал, по большей части, согласно с братьями двоюродными, Святополком и Владимиром.

В Новгороде он и закончил свою жизнь, 18 августа 1113 года, раньше своего старшего брата Давыда, княжившего в Чернигове (1123).

После Олега остались три сына: Всеволод, женатый на дочери великого князя Мстислава Владимировича, Игорь и Святослав, женатый в 1109 году, во время путешествия отца к половцам, на Аепиной дочери, Гиргеневой внучке.

Старший, Всеволод, из Новгорода напал (1127) на своего дядю в Чернигове, занявшего братнее Давыдово место, прогнал его в Муром, занял его стол, а потом напал и на киевского князя Вячеслава Владимировича и занял стол великокняжеский (1139).

Братья его, Игорь и Святослав Олеговичи, оставались в Северских странах. Недовольные тем, что Всеволод предоставил приобретенный им Чернигов, вместо них, Давыдовичам, как старшим, пытались расшириться за счет Переяславля и домогались получить себе земли в вятичах, оставленные Всеволодом в своем владении; но Всеволод не пускал их туда, а дал в прибавление только по Киевскому городу. Переяславские их походы окончились ничем.

Игорь сблизился с великим князем, надеясь получить после него Киев, ходил с ним на Галич и в ляхи, стараясь служить и угождать ему. Всеволод умер и, умирая, привел к присяге киевлян и близких князей на верность Игорю.

Святослав ему много помогал; появился сильный соперник в лице Изяслава Мстиславича, призванного самими киевлянами. Игорь был разбит и посажен под стражу.

Давыдовичи, княжившие в Чернигове, издавна враждебные Ольговичам, хотели воспользоваться обстоятельствами и отнять у последнего Ольговича, Святослава, его княжество. С этой целью они предложили союз Изяславу Мстиславичу, занявшему Киев, и просили у него помощи. Святославу Ольговичу они прислали тогда сказать: «Ступай из Новгорода в Путивль, а брата оставь». Святослав отвечал: «Не хочу ни волости, ни иного чего, пустите только брата». Давыдовичи требовали, чтобы он не искал брата, а поцеловал им крест. Святослав обратился за помощью к Юрию суздальскому: «Брата Всеволода Бог взял, послал Святослав сказать суздальскому князю, а Игоря Изяслав полонил. Приходи в Русскую землю, выручи мне брата, а я тебе здесь помощник».

Юрий с радостью ухватился за случай и отправил вперед к Святославу сына Ивана, которому тот тотчас дал Курск с Посемьем, чтобы задобрить еще более его отца и удостоверить в готовности к пожертвованиям.

Тогда же послал он за половцами, к своим дядям, и их пришло к нему триста.

Приехали еще в помощники: один из рязанских родственных князей да галицкий Иван Берладник, по найму за серебро.

Вот с какими средствами Святослав и Юрий ожидали своих врагов.

Враги подступили под Новгород и расположились полками у самой переспы. Начались схватки и приступы. Мстислав Изяславич напомнил Давыдовичам наказ отца дожидаться его прибытия. Князья прекратили нападения и пустились по окрестностям. Захвачены были в лесу по Рахне стада Игоря и Святослава (кобыл стадных три тысячи, коней тысяча), сожжены жита и дворы. Далее разграблено Игорево сельцо, где он устроил себе двор, запасено множество готовизны в бретьяницах, вин и медов в погребах, всякого товара тяжелого — железа и меди. Давыдовичи велели накладывать все на воза себе и воинам, а потом зажечь двор и гумно, где стояло 900 стогов, и церковь Св. Георгия. Потом, соскучась, видно, стоять без дела под Новым городом в ожидании Изяслава Мстиславича, они отошли к Путивлю, о чем и дано ему было знать. Путивльцы бились крепко, хотя князья и обещали не отдавать их в неволю. Наконец, пришел давно ожидаемый великий князь Изяслав с силой киевской. Путивльцы сдались ему немедленно, объявив, что только его дожидались, и просили, чтобы он поцеловал им крест. Изяслав исполнил их желание, вывел посадника, а своего посадил, разделил тамошний двор Святослава на четыре части: скотницы, бретьяницы и весь товар, которого не под силу было и вывезти, — одного меду в погребах было 500 берковцев, вина 80 корчаг. Церковь святого Вознесения была опустошена полностью: взяты сосуды серебряные, кадильницы, колокола, евангелие кованое, книги, платы служебные, все шитые золотом. Все княжение было взято и разделено; челяди отведено семьсот.

От Путивля союзники повернули к Новгороду, о чем дал знать Святославу один муж его отца, перешедший на службу к Владимиру Давыдовичу. Святослав передал полученное известие своим друзьям и сподвижникам, и те посоветовали ему бежать в лесную сторону, потому что сопротивляться в Новгороде не было никакой возможности, без людей и припасов. И Святослав бежал, взяв с собой жену и детей; из дружины одни последовали за ним, другие оставили его.