Всеволод занял великокняжеский стол и посадил в Чернигове сына Владимира.
На следующий год Олег снова приходил на Чернигов с братом Романом, но опять неудачно. Всеволод заключил мир с половцами, которые убили Романа, а Олега заточили в Царьграде (1079), так что последнее убежище детей Святослава, Тмуторакань, для них пропала, на время доставшись Всеволоду.
Наш древний паломник, игумен Даниил, свидетельствует о пребывании Олега на острове Родосе в продолжение двух лет.
Наконец, он успел спастись из Греции, вернулся в Тмуторакань, переходившую, между тем, из рук в руки у праздношатавшихся княжичей, овладел ею и перебил хозаров, участвовавших в убийстве брата и его заточении.
Десять лет княжил Олег на этом отдаленном острове, и о нем ничего не было слышно; наконец, он дождался своего часа: Всеволод умер, половцы рассыпались по Русской земле и разбили соединенных князей.
Олег увидел, что может воспользоваться поражением и бессилием своих врагов и возвратить себе отеческое наследие, ими захваченное. Он призвал половцев, своих старых приятелей, с которыми уже два раза приходил воевать Русь и, оставя Тмуторакань, появился под Черниговом.
Владимир, княживший там спокойно пятнадцать лет, не смог ему противостоять: он затворился было в городе и бился восемь дней. Половцы, между тем, грабили везде, жгли и палили села, монастыри. Добрый князь сжалился о бедствии христиан, заключил с Олегом мир. «Дружина моя билась с ними, говорил сам Мономах, о малую греблю; восемь дней мы не впускали их в острог, но, сожалея о христианских душах, о селах и монастырях горящих, я сказал, чтобы не хвалились поганые, и отдал брату отца его место, а сам пошел в Переяславль на отца своего место. Мы выступили из Чернигова на день святого Бориса и ехали сквозь полки половецкие, не восте дружины, с женами и детьми. Половцы облизывались на нас, как волки, от перевоза и с горы, но Бог и святой Борис не дали им меня в корысть; дошли невреженые до Переяславля».
Половцы пустились воевать по окрестностям, с согласия самого Олега, чем и приобрел он себе дурную славу, которая перешла ко всему его потомству.
Набеги половецкие продолжались. Владимир Мономах с братом, великим князем Святополком, не могли оставить половцев без отмщения и наказания. Послы их, пришедшие с миром, были предательски убиты в Переяславле. Святополк и Владимир пошли войной и звали с собой Олега. Тому, разумеется, нельзя было подняться на своих союзников и благодетелей. Он обещал, но не пошел.
Князья опустошили половецкие земли и, возвратившись, «начаста гнев имети на Олега, яко не шедшу ему с нима на поганые, иже погубили суть землю Русскую».
Они требовали у Олега, чтобы он выдал им Итларевича или убил его, «то есть ворог Рустей земле». Олег не согласился.
В 1096 году Святополк и Владимир потребовали к себе Олега на совет. «Не пристало судить меня ни епископам, ни игуменам, ни смердам», отвечал гордый князь, питавший ненависть к братьям, а может быть, и опасаясь их измены, — и те решили усмирить его.
Он бежал из Чернигова в Стародуб, 3 мая, в субботу, и заперся там. Осада продолжалась 33 дня. Олег, в крайности, вышел, наконец, просить прощения у братьев и обещал придти в Киев на их зов вместе с братом, Давыдом смоленским, но не подумал исполнить своего обещания; напротив, непреклонный, он кинулся в другую сторону.
Взяв у брата в Смоленске дружину, он появился в Рязани и оттуда стал требовать Мурома, принадлежавшего к отчине Святославова рода, у сына Мономаха, Изяслава, его крестника, который, придя из Курска, захватил город, пользуясь смутами. «Ступай, сказал он, в волость отца своего, в Ростов, я хочу сам сесть в Муроме и положить отсюда мир с отцом твоим. Он выгнал меня из моего отцовского города, ты ли не хочешь отдать мне здесь моего хлеба?» Изяслав не послушался, надеясь на множество воинов, собранных из Суздаля, Ростова, Белоозера, и встал перед городом. Олег надеялся на свою правду, — «он был прав», говорит летописец, — и пошел на него полком. Они сошлись, — брань была лютая, — Изяслав был убит; воины его побежали, одни через лес, другие в город. Олег вошел в Муром, и граждане приняли его.
Он пленил там вдову Изяслава, захватил ростовцев, суздальцев, белозерцев, и велел сковать их. Тогда вздумал он воспользоваться благоприятными обстоятельствами и пошел на Суздаль. Суздальцы приняли его. Олег пошел дальше на Ростов и также занял город. Таким образом, он подчинил себе под власть всю землю Суздальскую и Ростовскую, посажал посадников по городам и начал брать дань.
Брат убитого, другой сын Владимира, крестник Олега, Мстислав новгородский, прислал к нему посла сказать: «Иди из Суздаля в свой Муром и в чужой волости не сиди, а я пошлю молиться к отцу и помирю тебя с ним, хоть ты и убил моего брата. Делать нечего: в ратях погибают мужи и цари».
Мстислав в самом деле послал посла к отцу просить его о мире с Олегом, и тот написал письмо к своему строптивому двоюродному брату и куму.
Олег не послушался ни Мономаха, ни Мстислава. Предприимчивый, он замышлял захватить и Новгород и послал вперед в сторожах младшего брата Ярослава, который остановился на Медведице.
Мстислав уже шел, и начальник его передового отряда, Добрыня Рагуилович, изгнал Олеговых данников. Ярослав побежал той же ночью известить брата о приближении неприятеля с многочисленной ратью. Олегу не под силу было бороться, и он отступил к Ростову. Мстислав за ним. Олег отошел к Суздалю, и Мстислав туда. Олег велел зажечь город, где остался в целости один двор монастыря Печерского и церковь Св. Димитрия, построенная епископом Ефремом и наделенная от него селами, и бежал в Муром.
Мстислав по его следам пришел к Суздалю и предложил мир Олегу, несмотря на свой успех, говоря: «Я меньше тебя и послушаюсь во всем, шлися к отцу моему, а дружину, что заял, вороти».
Олег согласился, но замыслил измену; а Мстислав поверил и распустил дружину по селам, не оставив нигде даже сторожей.
Вдруг, когда он сидел за обедом, пришла к нему весть, что Олег уже на Клязьме.
Олег остановился на Клязьме, полагая, что Мстислав побежит; но к Мстиславу собралась дружина в тот день и в другой: новгородцы, ростовцы, белозерцы. Олег нашел его уже готового. Четыре дня стояли они друг против друга. К Мстиславу пришла неожиданная помощь: в четверг, по Федорове неделе, брат Вячеслав, присланный от отца с половцами. В пятницу Олег подступил к городу. Мстислав встретил его с новгородцами и ростовцами на реке Колокше. Стяг Владимира передал он половчину, именем Куную, и поставил его на правом крыле с пехотой. Началась сеча на реке Колокше: Олег против Мстислава, и Ярослав против Вячеслава. Кунуй пошел в тыл, ведя пехоту. Олег, заметив его движение, испугался и бежал к Мурому. Там он оставил брата Ярослава, а сам поспешил в Рязань. Мстислав пришел в Муром и заключил мир с муромцами, освободив своих людей: ростовцев и суздальцев. Потом пошел к Рязани на Олега, который бежал и оттуда; Мстислав заключил мир и с рязанцами, освободив своих людей, заточенных Олегом, и послал сказать Олегу: «Не бежи никуда, но пошлися к братье своей с мольбою. Они не лишат тебя Русской земли, и я сам буду просить также отца моего о тебе».
Олег обещал поступить по его совету, и Мстислав отошел назад в Суздаль, а оттуда в свой Новгород.
В Любече был назначен княжеский съезд. Олегу с братьями его, Давыдом и Ярославом, предоставлена была их отчина, удел Святославов, который и разделен был между ними на три части, никогда уже после не составлявшие одного целого владения: княжество Черниговское утверждено за Давыдом, Северское отдано Олегу и Муромское Ярославу. Князья, соединенные между собою родственными узами, переходили со стола на стол, по праву старейшинства, кроме муромских, которые имели совершенно особое княжество.
Давыд Святославич отличался перед всеми своими братьями кротостью. Он получил, вероятно, от дяди Всеволода Смоленск, который по требованию великого князя Святополка и Владимира Мономаха вынужден был на некоторое время променять на Новгород (1093). После Любечского съезда (1097) он утвердился в Чернигове и находился в подчинении у братьев Святополка и Владимира, посылал сына Святошу (1099) на Давыда Игоревича, принимал участие на съезде в Уветичах (1100), ходил на половцев с братьями в 1103, 1110, 1111 годах. В 1113 году, к великой радости его и его супруги, поставлен был епископом в Чернигов печерский игумен Феоктист. В 1115 году участвовал Давыд в перенесении мощей Святых мучеников Бориса и Глеба в Вышгороде. В 1116 году ходил от Мономаха на Глеба полоцкого и взял Дрютеск на щит. В 1117 году ходил от Мономаха на Ярослава Святополчича. Он скончался в Чернигове в 1123 году.
