Гораздо меньшего Альфонсина Орсини добилась, убеждая сына сдерживать свои траты: Лоренцо открыто заявил, что намерен радоваться жизни, пока это позволяют молодость и понтифик. Его дед (и тезка) пришел к власти примерно том же в возрасте, но благодаря уму, образованию и энергичности стал искусным интриганом, тогда как его внук оказался весьма неловким во всем, что касалось политики, и вместо того, чтобы приманивать нужных людей, напротив, отпугивал их.

В феврале 1514 года Альфонсина напишет сыну о расколе в многочисленном клане Медичи: одни объединились вокруг Джакопо и Лукреции Сальвиати, другие стали на сторону Лоренцо. Джакопо был в ярости, потому что, несмотря на его возражения, женитьба Сальвиати — Аламанни состоялась. Более того, папа не сдержал своего обещания сестре передать ее новым родственникам несколько прибыльных земель. Лукреция умоляла Льва, чтобы тот позволил Джакопо скрыться в Риме от дальнейших унижений. Лоренцо лишь пожал плечами, заявив, что был бы рад избавиться от столь надоедливого паразита. Кроме того, что Лоренцо без тени дипломатичности относился к Сальвиати, он сумел вызвать негодование и своих сторонников, подолгу задерживаясь в Риме и зачастую никого не предупреждая об отъезде и тем самым лишая их возможности принять то или иное решение без его ведома.

Поначалу поведение Лоренцо вызывало всеобщее восхищение. Он рано вставал, давал аудиенции и живо интересовался городской политикой и попытками властей реформировать государство. Видимо, первоначально и Макиавелли не оставила равнодушным честность и скромность Лоренцо, и он писал Веттори: «Он внушает скорее симпатию и почтение, нежели страх; что труднодостижимо и потому весьма похвально». Примерно в то же время Никколо задумал посвятить свою книгу не Джулиано, а Лоренцо, полагая, что тот скорее предоставит ему пост. Кроме того, Макиавелли мог не сомневаться в том, что Веттори не раз называл его имя в Риме и, вероятно, мог убедить понтифика Джулиано в его преданности. Никколо, возможно, и не знал о семейных распрях Медичи и потому не понимал, что, приняв одну сторону, он автоматически становился врагом другой. Вне зависимости от исхода этого противостояния, такой мелкой сошкой, как Макиавелли, можно было с легкостью пожертвовать.

Однако Никколо все еще надеялся, что его памфлет поможет завоевать благосклонность Медичи. Он уговорил Веттори помочь ему и убедить фискальный комитет Флоренции снизить его налоговые вычеты: Франческо написал компетентным чиновникам, что Никколо «лишился доходов, оставшись без гроша и с детьми на шее». В какой-то момент Макиавелли наверняка требовал от Веттори дать ответ о своем трудоустройстве и судьбе своего сочинения, но, судя по его горестному посланию Франческо от 10 июня, ответ он получил негативный:

«Поскольку я вместе с семьей нахожусь в имении, Донато передал мне ваши письма через Бранкаччо. Я ответил вам надлежащим образом о своих личных делах, ваших любовных похождениях и прочем. Но, вернувшись во Флоренцию два дня спустя, я забыл о них, и, учитывая, сколь затруднительно будет их переписать, я вышлю их позже. И теперь пишу вам, чтобы вы знали, что письмо ваше благополучно дошло. Я кратко поясню мотивы, не позволившие мне приехать в Рим, поскольку меня удерживали причины, которые вы теперь пытаетесь разъяснить и которые я уже постиг самостоятельно.

Как и ныне я останусь среди моих вшивых крестьян, не имея возможности отыскать никого, кто бы помнил о моих заслугах или верил бы, что я хоть на что-то еще гожусь. Но я не в силах долго пребывать в таком положении, ибо я чахну, и если Бог мне не поможет, я буду вынужден уехать домой и, если не найдется ничего лучше, стану учителем или секретарем у какого-нибудь военачальника или забреду в какую-нибудь глушь и возьмусь обучать детей чтению; семью же оставлю здесь — пусть считают меня умершим, что, в самом деле, лучше, ибо от меня, привыкшего тратить и неспособного избавиться от этой привычки, одни убытки. Я пишу вам не для того, чтобы пробудить в вас беспокойство или заставить за меня тревожиться. Я лишь изливаю свою досаду, дабы никому более не писать о своем ужасном положении».

В ответном письме Веттори, разделяя несчастье своего друга, мог утешить его лишь добрым словом. Самому Франческо с трудом удавалось угодить политическим амбициям Донато даль Карно. Он все же убедил кардинала Джулиано отдать соответствующие распоряжения чиновникам, а также уговорил Донато подкупить за сотню дукатов папского секретаря Пьеро Ардиньелли — которого насмешливо называл «приятелем», — однако дело так и не сдвинулось с мертвой точки, потому что Ардиньелли хотел получить все деньги сразу. Веттори пытался объяснить Макиавелли, как трудно оказывать давление на влиятельных людей в Риме и если даже зажиточному Донато пришлось сдерживать свои амбиции, то бедному Никколо уж точно не стоило надеяться на лучшее обхождение. Очередное приглашение Франческо вновь побывать в Риме было не более чем дружеским жестом. Он понимал, что если Никколо не приедет и не завяжет дружеские отношения с приближенными Медичи, ему ни за что не получить столь необходимую ему должность.

Но как бы ни стремился Макиавелли в Рим, в ту же пору его сразил недуг, от которого не было лекарства, — он влюбился. В следующем письме Веттори он расскажет, что воспылал страстью к одной даме, живущей по соседству. Никколо начал навещать ее в различное время дня и ночи. «Я оставил помыслы о серьезных и великих делах, — писал Макиавелли, — мне больше не доставляет удовольствия читать о событиях древности или рассуждать о современных; весь мой ум занят галантными похождениями». Захваченный вихрем страсти, Никколо ответил Веттори только 4 декабря: еще раз посетовав на свою незавидную участь, он просил Франческо связаться с церковными властями, чтобы помочь сестре Никколо Тафани разрешить семейный спор с мужем, который, бросив ее, жил теперь в Риме.

Франческо, рассерженный молчанием Макиавелли, уже обратился к нему с превосходным предложением: понтифик искал совета о том, какую внешнюю политику следует вести, «дабы сохранить духовный, светский и политический авторитет церкви или его приумножить». Веттори предупредил Никколо, что передаст его мнение папе, и дал пару советов насчет того, в каких выражениях лучше составить ответ: «Взвесьте все, и поскольку мне известна утонченность вашего ума, я не верю, что после двух лет отлучки вы позабыли свое ремесло».

В действительности Лев X решил объединиться с врагами Франции, но одновременно вел с французами переговоры и даже подписал с ними договор. Знали ли друзья, что в сентябре понтифик заключил тайный союз против Франции с Фердинандом Арагонским? В ноябре во Флоренции поползли слухи о таком соглашении, но, так или иначе, Никколо благоразумнее было бы уйти от прямого ответа. Макиавелли, может, и не забыл свое «ремесло», но обязан был помнить, как из-за своей манеры вести дела он оказался в нынешнем положении.

10 декабря Макиавелли отправил письмо, написанное грубее некуда. Детально изложив все возможные сценарии, он заключил, что папе следует объединиться с Людовиком XII, если только союз с Францией не расторгнут венецианцы. И папа, и кардинал Джулио, просивший Веттори узнать мнение Макиавелли, с пониманием отнеслись бы к подобному замечанию, не будь в послании Никколо следующей фразы: «Независимо от того, кто одержит победу, я предвижу, что Церковь непременно окажется на милости победителя, и посему заключаю, что лучше быть на милости тех, кто разумен и известен издавна, чем тех, чьи намерения нельзя предугадать».

Очевидно, Никколо понял, что высказался слишком резко, и 20 декабря вновь написал Веттори, стараясь разъяснить некоторые аспекты, упомянутые в предыдущем письме. Макиавелли перечислил возможные угрозы для папы в случае сохранения им нейтралитета или выбора не тех союзников. Затем взялся страстно отстаивать свое мнение относительно альянса с Францией, альянса, который, по убеждению Никколо, возник не в силу «привязанности» (affectione), но по «разумному суждению» (guidizio saldo). Веттори ответил десять дней спустя, рассказав, что папа вместе с кардиналами Джулио и Довицци прочли оба письма, «подивились вашему уму и похвалили ваши выводы». Но тут же Франческо добавил: «Хоть кроме слов я ничего от них не добился, ибо я невезуч и не умею помогать друзьям, все же дружба столь высоких персон однажды может оказаться для вас полезной». Однако из последующей фразы становится ясно, что в действительности ни понтифик, ни кардинал Джулиано выводов Макиавелли не оценили: «Я хотел опровергнуть некоторые ваши аргументы, протянуть время и дать вам тему для рассуждений, но в силу занятости, о чем уже говорил, я отложил начатую работу; вероятно, закончив ее, я как-нибудь вышлю ее вам».