Спустя две недели покинутый союзниками Максимилиан, так ничего и не добившись, больше не мог платить жалованье солдатам и снял осаду. Вскоре венецианцы отправили ко двору императора агента, который, подкупив крупными суммами главных советников монарха, доставил предложение республики. Он осторожно напомнил Максимилиану о том, что истинными его врагами были французы, но император, все еще переживавший по поводу своего поражения, предложение Венеции отклонил. Однако венецианцы все же сумели посеять раздор среди оставшихся врагов.

Макиавелли из Флоренции следил за событиями, которые разворачивались в Северной Италии, и 28 сентября написал о них Аламанно Сальвиати в Пизу. Почему Никколо решился на такой шаг, до сих пор неясно. Можно предположить, что он хотел втереться в доверие к противникам Содерини, поскольку, вероятно, понимал, какой ущерб может нанести ему дружба с гонфалоньером. По другой версии, Никколо хотел, как сказали бы флорентийцы, «говорить с тещей так, чтобы и сноха понимала» (parlare a suocera perche nuora Intenda), то есть с помощью искусного пера Макиавелли Содерини мог попытаться убедить Сальвиати согласиться с международной политикой гонфалоньера. Что любопытно, хотя на письме и стоит подпись Макиавелли, написано оно другим почерком.

Главный мотив этого послания состоял в том, что Флоренции ни при каких обстоятельствах не нужно бояться Максимилиана I. И это весьма показательно, если учесть, что в то время, когда было отправлено письмо, Синьория решила заключить союз с императором. Людовик XII настаивал на альянсе с республикой, потому что был встревожен тем, что Венеции удалось воспрянуть после поражения при Аньяделло. Король знал, что его разногласия с Юлием II вскоре вынудят папу выйти из Лиги. Французскому монарху требовалось как можно больше союзников, чтобы противостоять растущей враждебности понтифика, и флорентийцы решили исполнить его требование. Но несмотря на то, что оппоненты Содерини договорились заключить с Максимилианом сделку, они не хотели лишиться благосклонности французов. Если учесть стойкую приверженность Содерини союзу с Францией, Макиавелли (или его неизвестный вдохновитель), вероятно, счел, что ему подвернулся удобный случай, чтобы на фоне всеобщего согласия (касательно альянса с Людовиком XII) помириться с врагами.

Но Никколо, похоже, не обладал умением учиться на собственных ошибках, поскольку его письмо, с одной стороны, казалось проявлением благоразумия, с другой — бесстыдным хамством. Он обращался к Сальвиати вычурными фразами, но затем высказался тоном, не допускавшим возражений: «Я понимаю, что так складываются обстоятельства, и, будучи знакомым с этими правителями лично, не боюсь действовать наперекор привычным представлениям». Перечислив все, что знал об осаде Падуи, Макиавелли не стал высказываться о возможностях Максимилиана овладеть городом, «ибо я не в силах отыскать никого, кто был бы сведущ в этом деле, а все вокруг придерживаются своих убеждений».

Однако, продолжал Никколо, победа императора ничего бы не изменила, потому что вскоре ему бы пришлось столкнуться с двумя серьезными проблемами: нехваткой денег и ненастьем. Более того, Максимилиану не стоило даже надеяться на окончательный разгром венецианцев, равно как и на финансово выгодное соглашение с врагами. В заключение Макиавелли написал, что императору ничего не оставалось, как отступить. «Не вижу причин искать союза с императором, который не способен захватить Падую, дабы затем удвоить расходы и продолжить войну», — писал Никколо. Его точка зрения была предельно ясна: Флоренции не стоило бояться Максимилиана, а попытки завоевать его расположение означали бы пустую трату денег.

Ответ Сальвиати пришел 4 октября и представлял собой шедевр человеческой злобы, достойный старой поговорки о флорентийцах, у которых «в глазах небеса, а в устах геенна». Аламанно всюду обращался к Макиавелли фамильярно, на «ты», тогда как сам Никколо писал ему официальным тоном, чтобы подчеркнуть разницу в политическом и социальном положении. Аламанно поблагодарил Макиавелли за любезное напоминание о себе и радостные вести, «ибо здесь мы ни о чем не ведаем, кроме того, что сообщают случайные бродяги, кои заглядывают к нам не чаще двух раз в месяц» (укол первый: Сальвиати получал правительственные депеши и, конечно, собирал информацию иными способами). Затем он заявил, что, по мнению профессиональных солдат из Пизы, Падую невозможно было взять силой (укол второй: Никколостоило проверять свои источники). Тем не менее Сальвиати добавил, что относится к этому делу с монашеским (fratesco) долготерпением и сомневается в успехе венецианцев, поскольку они, похоже, столкнулись с противниками скорее божественной, нежели естественной природы, «и посему мы должны молить Господа о наилучшем исходе».