Так или иначе, доклад Макиавелли мог считаться внутренним документом канцелярии, если учесть, что с мая предыдущего года полномочия Десятки принадлежали постоянным сотрудникам канцелярии. Война с Пизой не имела успеха, а флорентийцы все больше злились по поводу высоких налогов, ведь им приходилось расплачиваться за вооруженное противостояние, которое, как видно, ни к чему не приводило. Горожане требовали захватить Пизу: с одной стороны, флорентийцы хотели перейти к решительным действиям, с другой — отказывались за них платить. Десятка всегда являлась оплотом оптиматов, и вскоре по городу поползли слухи, будто войну задумала знать, чтобы затем разорить город и подорвать народную власть. В итоге, когда в мае 1499 года подошли сроки переизбрания в Десятку, Большой Совет решил попросту не переизбирать ее, и бремя урегулирования конфликта легло на плечи ежемесячно избираемой Синьории. В этих обстоятельствах обеим канцеляриям неизбежно пришлось бы выполнять большую часть рутинной работы, что предоставляло такому молодому и амбициозному человеку, как Макиавелли, редкую возможность самочинно заручиться политической поддержкой в правительстве.

С предыдущего года главнокомандующим сил флорентийцев был назначен кондотьер Паоло Вителли, наследник воинственного рода из города Читта-ди-Кастелло, расположенного по другую сторону юго-восточной границы флорентийских земель. Вителли начал с того, что проявил неуемное рвение, захватив ряд вражеских крепостей вокруг Пизы (после взятия Бути он приказал отрубить руки плененным канонирам) и отбил атаку венецианцев в Казентино. Однако эти успешные сражения отвлекли его от осады Пизы — как и планировали венецианцы, — что позволило осажденному городу пополнить запасы и подтянуть подкрепление. При таких условиях флорентийцы никогда не сумели бы отвоевать Пизу, если бы Венеция не заключила соглашение с Францией, союзником Флоренции, против Милана.

Устранив угрозу с фронта, со стороны Казентино, Вителли возобновил осаду, захватил вражеские цитадели и подверг город интенсивному артобстрелу, неустанно требуя все больше и больше денег для своих солдат. 10 августа войска Вителли попытались ворваться в город через брешь, пробитую флорентийскими орудиями, но были отброшены, хотя и не защитниками города. Нападающие во всеуслышание заявили, что подвергнут захваченный город разграблению, на что Флоренция наложила строжайший запрет, потому ей не нужен был опустошенный город с разъяренными жителями. С трудом Паоло и его брат Вителоццо сумели отменить приказ об атаке — им даже пришлось поколотить некоторых солдат, — что также вызвало возмущение многих рвущихся в бой молодых флорентийцев, которые записались добровольцами перед самой войной. Пока Вителли, вопреки приказам продолжать атаки, не сдвинулся с места, пизанцы спешно заделали бреши и выставили новый гарнизон, а 1 сентября осаждавшие свернули лагерь.

Бездействие Вителли объяснялось отчасти боевой обстановкой, которая расходилась с политическими целями Флоренции, отчасти тем, что финансовое бремя его контракта (condotta) Флоренция разделила с Францией. Стоило Людовику XII начать подготовку к вторжению в Милан, как он тут же вынудил Флоренцию открыто присоединиться к нему. Понимая, что республика не захочет подчиниться, король тайно прекратил выплату жалованья солдатам Вителли, а самого Паоло заставил повременить с осадой Пизы.

К тому же флорентийцы сильно усомнились в преданности Вителли, и действительно, во время кампании в Казентино Пьеро де Медичи — который затем примкнул к наступавшим византийцам — за 40 тысяч дукатов предложил ему сменить хозяев. Хотя неопровержимых доказательств тому, что Вителли заключал с кем-либо предательское соглашение, не было, само по себе бездействие полководца подтвердило наихудшие опасения. Однако последующие шаги правительства были продиктованы скорее политическим прагматизмом, нежели жаждой мести: Вителли оказался идеальной мишенью для народного гнева, вызванного поражением под Пизой. И если власть и вынашивала заговор против Паоло, то ответственным за его осуществление — если не за сам замысел — можно считать фактического главу Десятки — Никколо ди мессер Бернардо Макиавелли.

10 сентября Никколо написал необычное письмо флорентийским представителям в армии Вителли, в котором среди прочего приказывал укрепить деревню Каскина и выслать жителей во Флоренцию, а также недоплачивать солдатам, которые участвуют в боевых действиях. Если представители и заподозрили, что дело нечисто, они непременно в этом убедились, узнав, что два других представителя, Браччио Мартелли и Антонио Каниджани, были посланы «привести эту армию в порядок и определить расходы». И все же они должны были усомниться в этих инструкциях, поскольку 16 августа Никколо, как глашатаю государственной воли, пришлось напомнить им о «необходимости поступить так», ибо «мы не можем рисковать нашей безопасностью и репутацией». 19 августа Макиавелли вновь повторил распоряжения правительства, но в этот раз изложил их политическим языком:

«Вам остается лишь одно — действовать согласно всеобщему стремлению возродить репутацию города и уничтожить его врагов, ибо иные силы — особенно Христианнейший Король [Франции], от которого зависит судьба Италии, — уважают нас за умение сдерживать как собственных солдат, так и наших врагов. Так мы можем самостоятельно управиться со своими делами, ни в коей мере не уронив достоинства среди иных итальянских государств».

Как и любой другой флорентиец, больше всего Макиавелли страшился остаться в дураках, а молодая Флорентийская республика едва ли могла позволить себе превратиться в международное посмешище, особенно во внешней политике. Несмотря на беспрестанные требования, Флоренция отказалась открыто помогать Людовику XII, опасаясь тем самым разгневать герцога Миланского и его союзников, чьи территории граничили с ее владениями. К июлю французская армия пересекла границы миланских земель, захватив по пути все крепости, а покинутый всеми друзьями и союзниками герцог Людовико Сфорца мог оказать сопротивление сугубо символическое. Еще до падения Милана 6 сентября стало ясно, что победа французов — дело времени. К тому же обстановка осложнялась тем, что теперь Чезаре Борджиа получил в свое распоряжение французскую армию и мог претворить в жизнь свои захватнические планы. Учитывая все это, а также поражение под Пизой, возможностей восстановить трещавший по швам престиж у Флоренции осталось немного.

В депешах правительственных секретарей флорентийским представителям все чаще проступали нотки тревоги, если не сказать отчаяния. «Завершите все необходимое как можно скорее», — читаем мы в послании от 25 сентября, вероятнее всего, продиктованном самим Макиавелли. В конце концов, 28 сентября, решив, что бегство многих оставшихся без жалованья солдат достаточно ослабило полководца, представители под неким предлогом вызвали Паоло Вителли в Каскину, где тут же арестовали и, связанным, доставили во Флоренцию. Узнав о случившемся, его брат Вителоццо сумел обмануть посланников и укрылся за стенами Пизы. Флоренции предстояло дорого заплатить за этот грубый просчет.

Во Флоренции Паоло жестоко пытали, выбивая признание в предательстве, однако Вителли, несмотря на муки, не вымолвил ни слова. И теперь перед властями города встала сложнейшая задача: не получив доказательств и признания, нужно было что-то делать с прославленным кондотьером, который вряд ли забудет нанесенную ему обиду, окажись он на свободе. Позднее из политической дилеммы, с которой столкнулась республика, Макиавелли выведет одну из своих теорий, согласно которой «людей нужно баловать либо уничтожать». Большинство сограждан с ним согласились бы, а один флорентиец довольно грубовато это подтвердил: «Я считаю, что нам следует отказаться от честности, так как дел государственных она не решает».

В сущности, от вины или невиновности Вителли ничего не зависело: после ареста политически целесообразнее было бы его казнить. Кроме того, многие флорентийцы весьма обрадовались бы, узнав, что Вителли виновен, причем даже его отказ сознаваться в чем-либо расценили бы как доказательство в пользу обвинения. Следует добавить и то, что братья Вителли имели прочные личные связи в городе Пистойе, где в тот момент бушевала гражданская война. Тот факт, что Флоренция никак не могла разрешить пистойский кризис, вынуждал ее демонстрировать силу и устранять потенциальную угрозу своей безопасности. Из-за политической близорукости Флоренции Паоло Вителли стал козлом отпущения, который устраивал всех. Вечером 1 октября весть о том, что его обезглавили, была встречена жителями города с ликованием. Вероятно, флорентийцы решили поиграть политическими мускулами вслед за венецианцами, казнившими в 1432 году главного своего полководца графа Карманьольского. Возможно, такой вариант действий предложил сам Макиавелли, поскольку мог прочесть о нем в историческом труде Флавио Бьондо, экземпляр которого принадлежал мессеру Бернардо. К несчастью, в отличие от Венеции, заслуживавшей доверие и уважение, Флоренция казнью графа лишь запятнала собственную репутацию. Именно Венеция прославилась жестоким, но справедливым нравом, особенно в отношении наемников, и потому многие жаждали служить под ее знаменами. Флоренция же прослыла скверной и скупой, а после казни Вителли — еще и вероломной. Действия правительства в отношении кондотьера не добавили республике уважения, породив лишь широкую волну критики.