Летом 1916 г. Канарис внезапно появился в Испании. Неизвестно, каким образом он смог попасть туда, пройдя через британскую блокаду. Он снова был там под именем Рид Розас. Чилийский паспорт, который оказал ему неоценимую услугу на пути домой от Вальпараисо, теперь опять был для него хорошей маскировкой. Не удивительно, что руководство военно-морского флота направило молодого офицера, который с такой ловкостью пробился через британский контроль и так успешно носил маску представителя нейтральной ибероамериканской национальности, в Испанию для выполнения задач, требовавших именно таких способностей и талантов, которые столь ярко продемонстрировал Канарис. В «мадридскому тылу», как называли Канарис и его товарищи сферу своей службы, его начальником стал немецкий морской атташе, капитан 3-го ранга в отставке фон Крон. Крон вышел в отставку в результате ранения и отошел от активной службы во флоте, но, когда началась война, был снова призван на службу. Молодая жена фон Крона родилась в Лиссабоне и выросла в Португалии, а ее отец играл видную роль в экономической жизни иберийского полуострова и был консулом в одной из южноамериканских республик, благодаря чему фон Крон поддерживал не только служебные, но и полезные личные контакты и связи с кругами испанского и международного общества Мадрида.

В те годы Мадрид был центром политического и военного шпионажа воюющих держав. Для немецкой военной разведки Испания, как и Швейцария, была одним из важнейших наблюдательных пунктов за событиями во Франции. Немецкий военный атташе Калле был начальником, отправлявшим своих агентов во Францию, а главной задачей морского атташе было, естественно, наблюдение за военно-морскими силами армий союзников, особенно за британским флотом и его важным опорным пунктом Гибралтаром, контроль и наблюдение за кораблями союзников и нейтральных стран в интересах ведения военных действий подводными лодками и обеспечение снабжения для немецких подлодок и вспомогательных крейсеров в испанских портах. Конечно, временами задачи обоих атташе пересекались, и можно с полным правом сказать, что конкуренция этих двух «институтов» иногда была более интенсивной, чем этого требовали интересы дела Но в основном задачи их оставались различными, и морское ведомство ничего не могло поделать со шпионажем против Франции, в котором участвовала и танцовщица Мата Хари, получившая всемирную известность в связи с драматическими обстоятельствами ее разоблачения французской контрразведкой и казнью в Париже. Однако истории, в которых делается попытка установить связь между Матой Хари и Канарисом, являются чистым вымыслом.

Главная задача Канариса состояла в том, чтобы найти и завербовать в испанских портовых городах сотрудников для особых заданий немецкого морского ведомства: людей, которые наблюдали бы за движением судов, расспрашивали моряков с кораблей торгового флота союзников или выполняющих службу в интересах союзников. Далее, он должен был также отыскивать торговцев корабельным провиантом и товарами первой необходимости, а также моряков для прибрежных судов, которые были бы готовы участвовать в обеспечении немецких подводных лодок и надводного транспорта углем, нефтью и провиантом. Это были задачи, которые морской атташе и лица, принадлежащие к его официальному штабу, не могли выполнять открыто. Но англо-чилиец Рид Розас прекрасно подходил для этого, и не только потому, что имел чилийский паспорт. Его владение испанским языком, то, как он тонко понимал образ мышления южанина, его невозмутимое терпение, которое он проявлял, сталкиваясь с обычным для Испании затягиванием дел и новыми обещаниями на завтра, а потом опять на завтра и т. д., — это были способности, которые делали Канариса особенно подходящим для выполнения его задачи.

Свои письменные сообщения, особенно свои отчеты для вышестоящих служб в Берлине, Канарис составлял большей частью в доме фон Крона, где он и вне службы был желанным гостем. Свою собственную квартиру он часто менял. Она держалась в тайне для всех, кроме узкого круга сотрудников Крона. Хотя Канарис официально не поддерживал отношений с немецким посольством, он, однако, был в неслужебном контакте с послом принцем Ратибором и его семьей, а также с важнейшими сотрудниками посольства, в том числе с советником посольства графом Бассевицем, секретарем миссии фон Шторером, который позднее, во время Второй мировой войны, сам стал исполнять обязанности посла в Мадриде, и вице-консулом Цехлином (позднее начальником службы печати в министерстве иностранных дел), вернувшимся из Танжера в Мадрид. Посольство в Калле Кастеллана было центром благородного общества, а сам посол, так же как принцесса и ее многочисленные дочери, пользовались исключительной любовью в кругах испанского дворянства и избранного мадридского общества тех дней. Мнения относительно воюющих в Испании во время Первой мировой войны разделились. Король Альфонс XIII стремился сохранить нейтралитет для своей страны, и если были известны его симпатии к Германии, то значительная часть общества склонялась на сторону союзников, и даже в правительстве были влиятельные лица, например, министр иностранных дел граф Романонес, сочувствующие Антанте.

Несмотря на молодость Канарис производил на многих людей из самых различных сфер жизни, с которыми он встречался на своей работе или в обществе в Мадриде, впечатление сильного, искусного и волевого человека. Многие люди изумлялись, когда с юного лица невысокого хрупкого сложения молодого человека на них обращался взгляд больших голубых глаз под четко очерченными бровями, который, казалось, пронизывал их до глубины души. По натуре Канарис уже тогда был не по годам серьезен, но в кругу друзей он мог быть веселым, порою даже шаловливым.

В своей работе Канарис всегда добивался большого успеха. Ему удалось за короткий период времени завоевать полное доверие своего начальника фон Крона. Постоянное непосредственное общение со многими испанцами из всех слоев населения породило в Канарисе глубокую симпатию к испанскому народу, которая сохранилась в нем в течение всей его жизни и в более поздние годы, выйдя за рамки личного, приобрела историческое значение. За время (примерно один год), которое Канарис провел на этот раз в Испании, он заложил основу для дружеских и доверительных отношений с некоторыми из людей, которые спустя 20 лет заняли в Испании ведущие посты в государстве и в вооруженных силах. Несмотря на свои успехи и обширные контакты с людьми, Канарис не был счастлив в Испании. Он жестоко страдал от чересчур жаркого лета и неприветливой зимы, от малярии, которую привез из Южной Америки. Но, пожалуй, еще больше угнетало молодого человека чувство, что ему следует быть на фронте, подальше от благополучной жизни «мадридского тыла». Фон Крон не хотел, чтобы Канарис уходил, но все же не стал препятствовать желанию своего младшего товарища и поддержал его просьбу о переводе на действительную службу. Берлин удовлетворил просьбу и Канарис отправился в Германию.

Опять чилийский паспорт должен был послужить ему прикрытием. Чтобы придать поездке убедительное обоснование, Рид Розас выдал себя за больного туберкулезом, который ищет в Швейцарии исцеления от своей болезни. Он был так изнурен малярией, что ему поверили. Один испанский священник, с которым Канарис подружился, сопровождал его в поездке которая должна была проходить через юг Франции и Северную Италию в Швейцарию. Сначала казалось, что все идет гладко. Испано-французскую и франко-итальянскую границы они прошли без препятствий. Но недалеко от швейцарской границы, на вокзале Домодоссола, оба спутника были арестованы. Конечно, деятельность Канариса не ускользнула от внимания шпионских служб союзников в Испании, и его маскировка под гражданина Чили была раскрыта. Лишь то обстоятельство, что его отъезд из Мадрида прошел внезапно и в полной секретности, явилось, очевидно, причиной того, что его не задержали уже при переходе на территорию Франции. Зато ведомства итальянской службы безопасности вовремя получили приметы фальшивого Рида Розаса.