Трябва да се отбележи, че едва след тази първа победа Александър официално обявил подкрепата си за демокрациите сред гръцките градове, които били спасени от персийската заплаха. Самият той съвсем не бил демократ, но от практически съображения на този етап подкрепял елинската демокрация. Колкото до Персия: тази най-силно изявена имперска сила в античната история безмилостно налагала вътре или подкрепяла навън различните форми на олигархия сред поданиците си от гръцки произход. Както бе отбелязано в Глава 5, историците все още спорят дали Александър е бил склонен към присъединяването на либерално управляваните градове към Коринтския съюз при същите условия, които са били предявени към основателите на това обединение на гръцките градове-държави. Несъмнено той се считал за упълномощен да постъпва така, без да прибягва до каквито и да било консултации с тогавашните си съюзници. Но въпросът е дали всъщност желаел да се обвързва чрез религиозни клетви, че ще признава и съблюдава техните свободи и автономно управление, вместо да ги третира просто като васали на неговата нова империя, изграждана по персийски маниер. Наличните доказателства са колебливи, но според мен в крайна сметка той постъпил именно така. Обаче на практика, тъй като Александър винаги се стремял да осъществява намеренията си, неговите отношения с гръцките градове зависели повече от неговата военна мощ, а не от договорните споразумения.

След като назначил македонец да управлява бившата персийска сатрапия Лезерска (Хелеспонтинска) Фригия, Александър поел на юг към Лидия. Столицата на Лидия — Сарди — се предала без съпротива, въпреки че крепостта била укрепена и трудна за превземане. Асандър, брат на Парменион, бил определен за сатрап на Лидия. Още по̀ на юг, в Йонийска Гърция, Александър се радвал на ентусиазирано посрещане от страна на местното население. Например градовете Ефес (вероятно след надигането на демократите в града) и Приена го посрещнали като освободител. Но в района на Кария както гръцкото население, така и останалите местни жители не го приели толкова възторжено. Град Милет, където все още властвала олигархията, бил решен да се противопостави на мисията му като всеобщ освободител, поради което Александър за пръв път в азиатската си кампания бил принуден да прибегне към обсада. По принцип обсадните съоръжения били разработени от гърците, като типичният за онази епоха метод се свеждал до установяване на плътна блокада и изчакване противникът да бъде изтощен от глад вместо веднага да се щурмува крепостта. Именно в този дял от военното изкуство Филип постигнал огромен напредък, а Александър демонстрирал необикновената си решителност и изобилните си военни ресурси.

Обсадата на Милет също разкрива някои от характерните промени в политиката на Александър спрямо хилядите гръцки наемници, които все още намирали за доходно — а може би и за идеологически оправдано — да се сражават срещу него, а не за него. Както вече отбелязахме, след битката при река Граник Александър третирал заловените гръцки наемници в състава на персийските войски като предатели на гръцката кауза и ги изпращал на каторга в златните и сребърните мини в планината Пангей в Тракия.22 Но когато македонците заловили гръцки наемници при обсадата на Милет, Александър им предложил в замяна на каторгата да ги приеме в редиците на своята войска. Не е чудно, че това царствено предложение се оказало неустоимо за пленените наемници.

Обсадата на Милет преминала за Александър сравнително безболезнено. Но при следващата обсада — на Халикарнас (силно укрепената столица на подсатрапията Кария) — всичко се оказало съвсем различно. Въпреки умело разположените от него далекобойни стенобитни машини, изработени според последните постижения в тази област на военното изкуство, Александър постигнал само частични успехи в опитите си да прогони от крепостта укрепилия се в нея персийски гарнизон. Една от причините за това, че не постигнал пълен успех, се дължала на факта, че той все още нямал пълен контрол върху морските пътища.23 Подозрителният му отказ да се възползва от бойния флот на атиняните го изправил пред крайно абсурдната и толкова много коментирана впоследствие ситуация: да се стреми да победи персийската флота единствено чрез действия на сушата, т.е. чрез завземане на пристанищата, служещи за снабдителни бази на вражеските кораби. Но тази стратегия била толкова рискована, че шансовете да се провали били много сериозни. И наистина Александър изпаднал в голямо затруднение в Левант24 през 332 г. Но все пак той продължавал да напредва, без да се сблъсква със значителни препятствия по пътя си.

През есента на 334 г. Александър за пръв път бил посрещнат от истински ориенталски владетел с власт, равностойна на неговата. По-точно трябва да се каже „владетелка“, тъй като става дума за Ада, царицата на Халикарнас. Тя била по-младата сестра на Мавзол, който завещал на поколенията названието „мавзолей“ благодарение на небивало скъпата и масивна гробница, издигната в негова памет в Халикарнас от сестра му и вдовицата му Артемизия. Хекатомнидите, както е известна тази династия, били категорични поклонници на елинистичната култура, но в никакъв случай не подкрепяли изцяло политическите или династичните практики на елините. Ада обаче вероятно не била непозната за Александър. Към края на царуването на Филип може би Александър е започнал преговори за женитба с дъщерята на по-младия брат на Ада — Пиксодар, което предизвикало гнева на Филип, който също имал политически и дипломатически кроежи относно същата девойка.

Както би трябвало да се очаква, преговорите се оказали безплодни и довели до сериозен разрив в отношенията между Филип и Александър, а освен това последиците засегнали и мнозина от най-близките приятели на престолонаследника. Обаче връзката между Александър и Ада се запазила и сега, три години по-късно, те несъмнено били готови да действат заедно. Може би дори още по-активно отколкото преди, за което свидетелства откровено озадачаващият епизод от похода на Александър през есента на 334 г., когато той официално склонил да признае Ада като своя почетна майка. Това би могло да се тълкува единствено като признание за страховете, които му вдъхвала истинската му майка — Олимпия. Вече споменахме какво бреме били за младия Александър странностите в поведението на Олимпия. Дори се говорело, че той заядливо се оплаквал от нея заради високия наем, който тя му поискала за сметка на това, че той бил цели девет месеца в утробата й! Но когато му се наложило да си осигури майчинския статут и майчинските грижи от страна на една чуждестранна царица, това съвсем не смекчило буйния темперамент на Олимпия, нито отслабило нейната настъпателност. Същевременно не е изключено ситуацията да се е влошила още повече през 333 г., когато Александър установил приятелски отношения дори и с майката на своя смъртен враг — Великия цар на Персия Дарий III.

Независимо от всички затруднения Александър все пак напуснал не изцяло окупирания, нито напълно умиротворения Халикарнас, за да потегли на изток по крайбрежието на Лидия, след като през пролетта на 333 г. отново се отправил навътре в сушата през северна Анадола към царството на Гордий — Фригия. Фригийското царство било основано през VIII век пр.Хр. от Гордий I, но укрепнало едва при неговия син — цар Мидас. Той е същият онзи Мидас от древногръцкия мит, който притежавал дарбата да обръща всичко в злато — включително и храната, за негово нещастие. Гробницата на Гордий била белязана с една церемониална колесница, чийто възел бил пристегнат към ока с изключително сложно сплетен възел. Според легендата този, който успеел да развърже възела, щял да владее цяла Азия. През VI век пр.Хр. Фригия, също като останалите части на Анадола, била покорена от Персийската империя, в която властвала новата династия на Ахеменидите, но съгласно легендата възелът на Гордий си оставал все така здраво завързан. И това продължило чак до 333 г., когато Александър, според древните хроники, по някакъв начин успял да го развърже. Или просто го разсякъл с меча си, което е много по-вероятно, като се има предвид неговият нрав. Скептично настроените историци подозират, че цялата тази случка е напълно измислена, но повечето от съвременниците на Александър вярвали, че той по някакъв начин успял да развърже — или да разсече — възела, с който била привързана колесницата на легендарния цар Гордий I.