Отправившись дальше, корабли греческих мореходов пристали к неизвестному острову, и Одиссей послал нескольких человек разузнать, что за люди живут на острове. Они встретили дочь Антифата, как выяснилось, царя лестригонов, и девушка отвела их в царский дворец. Лестригоны оказались великанами-людоедами и, увидав пришельцев, Антифат схватил одного из них и убил. Остальные бросились в бегство. Лестригоны пустились в погоню, а, выбежав на берег стали разбивать корабли огромными камнями, а людей с них убивать, прежде чем отнести на съедение в город. С трудом спасся лишь Одиссей, и из двенадцати кораблей у него остался только один.

Уцелевший корабль пришел к острову Эя, где жила волшебница Кирка, дочь Гелиоса. Подойдя к земле, мореходы увидали вдали дымок, поднимавшийся в глубине острова над деревьями. Тогда они бросили жребий, кому идти обследовать остров, в результате чего Эврилох, друг Одиссея, возглавил разведывательный отряд из двенадцати отобранных жребием человек. Вскоре отряд подошел к дворцу Кирки, около него бродили волки и львы, похожие своим поведением на домашних собак. Кирка, хозяйка дома, приветливо встретила мореходов и предложила откушать. Все с радостью согласились, за исключением Еврилоха, который заподозрил неладное и во дворец не пошел. Кирка угостила гостей вином, подсыпав в него волшебное зелье. Когда они стали есть, Кирка, коснувшись каждого жезлом, превратила их всех в свиней. Еврилох стремглав побежал обратно и рассказал о случившемся Одиссею, который выхватил меч и отправился выручать своих спутников. На пути кдворцу волшебницы Одиссей, к своему удивлению, столкнулся с богом Гермесом, который вооружил его белоснежным цветком с черным корнем под названием «моли», отражающим действие всякого волшебства. С помощью моли Одиссей взял верх над волшебницей, и она освободила всех его спутников от навеянных ею чар, вернув им человеческий облик. Одиссей прожил у Кирки год, когда его вновь одолела тоска по дому.

По совету Кирки Одиссей отправился в «Аидову мглистую область», чтобы оттени умершего прорицателя Тиресия узнать об опасностях, ожидающих его по пути на родину и в собственном доме. Подгоняемый попутным ветром корабль Одиссея пошел на север и в конце концов пристал к берегу страны киммерийцев, живущих в вечном марке, ибо к ним никогда не заглядывало солнце. Там Одиссей выкопал глубокую яму и принес жертву подземным богам. К яме слетелись души умерших. Первой явилась душа Эльпенора, спутника Одиссея, который, напившись пьяным, уснул на крыше жилища Кирки, а, проснувшись и не сообразив, где находится, шагнул вниз и разбился насмерть. Затем явилась душа Тиресия. Провидец предсказал Одиссею, что его ждут несчастья, по сути своей те же самые, что пытался накликать Полифем. Прилетела к яме и душа Антиклеи, матери Одиссея, умершей после того как он ушел на войну. Одиссей хотел обнять горячо любимую мать, трижды простирал к ней руки, но всякий раз «легкая тень от него ускользала».

На этом Одиссей прервал свой рассказ, сославшись на то, что всем пора идти на покой, но на следующий день, по просьбе Алкиноя и Ареты, продолжил повествование.

По словам Одиссея, в царстве Аида он встретился также с тенью Агамемнона, который поведал ему об обстоятельствах своей смерти:

Одиссей поговорил и с Ахиллом, порадовав того рассказом о подвигах Неоптолема и рассказав о судьбе Пелея. С Одиссеем отказался разговаривать только Большой Аякс, который так и не простил его после ссоры из-за доспехов Ахилла. Одиссей видел также в Аиде Миноса, судью умерших, охотника Ориона, Тития, чью печень терзали два коршуна, Тантала, тщетно пытавшегося утолить голод и жажду, Сисифа, катившего в гору тяжелый камень. Поговорил Одиссей и с духом Геракла. Однако затем души подняли такой оглушительный крик, что Одиссей в страхе помчался к своему кораблю.

Покинув страну киммерийцев, Одиссей со спутниками вернулся на остров Эя, и там волшебница Кирка рассказала, какие опасности ожидают моряков в дальнейшем, и научила, как их избежать. Так, она поведала Одиссею, что ему придется идти мимо острова сладкоголосых сирен, которые завлекают своим чарующим пением мореходов, а затем предают их ужасной смерти.

Гомер не описывает сирен и не называет их поименно, но по используемой им форме множественного числа греческого слова «сирена» можно понять, что сирен было две.

Подойдя к острову сирен, Одиссей, по совету Кирки, предписал всем спутникам залепить уши воском, а сам решил не упускать редкую возможность услышать сладкоголосое пение и потому повелел накрепко привязать себя к мачте и ни в коем случае не отвязывать, даже если он об этом попросит. Пришло время, и он услышал чарующие волшебные голоса. Они завораживали, манили, притягивали, обещая, казалось, даровать покой и усладу. Очарованный этим пением, Одиссей приказал товарищам, чтобы они его отвязали, но Перимед и Еврилох еще крепче прикрутили его к мачте. Вскоре остров сирен скрылся из вида.

Впереди Одиссея ожидало новое испытание: кораблю следовало пройти между плавающими в море и сталкивающимися скалами, а также через узкий пролив между Скиллой Харибдой, двумя чудовищами.

Скилла была ужасной:

Не менее свирепа была и Харибда:

Идя проходом между чудовищами, Одиссей, по совету Кирки, чтобы понести меньше потерь, направил корабль чуть ближе к Скилле, и та своими шестью огромными пастями с тремя рядами острых зубов схватила шестерых мореходов — по одному на каждую глотку — и у входа в свою пещеру их сожрала.

Оставшихся в живых членов команды, Одиссей потерял близ острова Тринакрия, на котором паслись быки и овцы титана Гипериона/Гелиоса. Высадившись на остров, Одиссей заставил спутников поклясться, что они не похитят ни быка, ни овцу, а будут довольствоваться той пищей, что добудут охотой и рыбной ловлей. Изо дня в день дул неблагоприятный ветер, и уйти с острова не представлялось возможным. Так прошел месяц, и спутников Одиссея стал мучить голод. Однажды, когда Одиссей заснул, его спутники выбрали из стада Гипериона лучших быков и убили.

Дождавшись наконец попутного ветра, мореходы покинули Тринакрию. Однако Зевс наслал на море жестокую бурю, в результате чего мачта корабля поломалась. После этого в палубу ударила молния и разбила корабль в щепы. Спасся лишь один Одиссей, сумевший связать оставшиеся на плаву мачту и киль сыромятным ремнем. Одиссей оседлал этот плот, но его понесло к Харибде. Ухватившись за ветви смоковницы, росшей на скале рядом с Харибдой, он повис и оставался в таком положении, пока Харибда не поглотила мачту и киль и не извергла их через некоторое время назад. Тогда Одиссей отпустил ветви смоковницы, бросился вниз на плот и стал руками грести в сторону от чудовища. Через десять дней плот Одиссея прибило к острову нимфы Калипсо.