Затем Гомер рассказывает, что после того, как боги решили вернуть Одиссея на родину, Афина, переодевшись мужчиной, отправилась на Итаку, где встретилась с Телемахом, и увидала, как бесчинствуют женихи, проводя время за пиршественными столами и расхищая имущество Одиссея. Телемах, которому к тому времени исполнилось двадцать лет, формально был хозяином дома, но противиться женихам не мог: незваных гостей было слишком много. Телемаху (помимо слуг) подчинялась лишь мать, которую он наставляет:

На правах хозяина дома Телемах оказывает гостеприимство Афине, принимая ее за странника:

Женихи же чувствовали себя в чужом доме хозяевами.

По совету Афины, Телемах созвал народное собрание, но и оно не смогло обуздать развязных, беззастенчивых женихов, которые в своем ослеплении сами готовили себе гибель. Снова вняв совету богини, Телемах, чтобы узнать о судьбе отца, отправился на остров Пилос к благочестивому старцу Нестору, соратнику Одиссея по Троянской войне. Но Нестор рассказал Телемаху лишь о несчастьях, которые пришлось пережить грекам на пути из Трои домой. О судьбе Одиссея старцу было неведомо.

Тогда Телемах отправился к другому соратнику Одиссея по Троянской войне, царю Спарты Менелаю. Царь рассказал Телемаху о подвигах Одиссея, о превратностях Троянской войны и наконец сообщил о том, что морской бог Протей открыл ему судьбу героев, возвращавшихся из-под Трои. Протей, рассказывая Менелаю о судьбе Одиссея, поведал:

Тем временем женихи узнали о том, что Телемах покинул Итаку, и решили ждать его возвращения в море, чтобы неожиданно напасть и убить.

В пятой песне поэмы наконец начинается повествование о путешествии Одиссея.

Зевс повелевает Гермесу лететь на остров Огигия к нимфе Калипсо, дочери Атланта (чье имя происходит от греческого kalyptoи означает «та, что скрывает»), и повелеть ей отпустить Одиссея, который к тому времени провел у Калипсо семь лет. Нимфа все же попыталась удержать Одиссея, посулив герою бессмертие, если он останется с ней.

Но Одиссей отказался:

Соорудив плот и поставив парус, Одиссей вышел в море, но Посейдон обрушил на его плот страшную бурю, и Одиссей наверняка бы погиб, если ему не помогла (под видом нырка) Левкофея (что звалась раньше Ино), а затем и Афина. С их помощью Одиссей достиг вплавь острова Схерия, а когда он вышел на берег

Обнаженного Одиссея, вступившего после пережитых кошмаров на берег, обнаруживает прекрасная Навсикая, дочь царя феаков Алкиноя и Ареты, пришедшая на берег вместе с подругами. Одиссей, прикрыв наготу свежими ветками, просит Навсикаю помочь. Она с готовностью соглашается и приглашает его во дворец. Феаки — гостеприимный народ, сказочно счастливый и беззаботный, живущий вдали от цивилизованных мест. Но прежде чем отправиться во дворец, Одиссей купается «в потоке в защитном от ветра месте».

Глядя на него, Навсикая говорит «густоволосым подругам»:

Навсикая вместе с родителями живет в роскошном дворце, окруженном вечнозеленым садом. Она влюбляется в Одиссея, а когда в конце концов с ним расстается, с горечью говорит:

Во время своего пребывания у гостеприимных феаков Одиссей сохраняет инкогнито, хотя Арета и спрашивает его: «Кто ты? Откуда?» Но все же Одиссей не может удержаться от участия в устроенных Алкиноем играх, тем более, что атлет Евриал, глядя на Одиссея, в его способностях сомневается: «С атлетом ты вовсе не сходен». Одиссей опровергает это суждение и с большим преимуществом выигрывает состязание в метании диска.

Выдать себя Одиссея побуждают сказания, исполненные певцом Демодоком. Певец рассказывает о подвигах Одиссея, споре с Ахиллом, о троянском коне. Нахлынувшие воспоминания вызывают у Одиссея горькие слезы, по просьбе Алкиноя он называет себя и рассказывает обо всем, что ему пришлось пережить за минувшие годы.

Отплыв из Трои, Одиссей пристал к берегу во Фракии у Исмара и овладел этим городом, населенном киконами. Из всех жителей города Одиссей пощадил лишь семью Марона, жреца Аполлона, который в благодарность преподнес двенадцать кувшинов со сладким вином. Но киконы, жившие за пределами города, неожиданно напали на греков и заставили их спешно вернуться на корабли. С каждого корабля Одиссей потерял по шесть человек.

Затем Одиссей оказался у берегов Северной Африки и там пристал к острову лотофагов. Высадившись на берег, Одиссей послал нескольких человек разузнать, что за народ населяет остров. Лотофаги встретили незнакомцев приветливо и накормили их сладким лотосом. Но лишь только те отведали угощение, как обо всем позабыли и захотели навсегда остаться на острове. Одиссею пришлось возвращать их на корабль силой.

Отправившись дальше, Одиссей бросил якорь у незнакомого острова, где пришлось противостоять Полифему, страшному и кровожадному великану.

Гомер в своем сочинении награждает Одиссея эпитетами metis(«хитроумный») и polymetis(«многоумный»), а также называет находчивым, ловким и изворотливым. Когда Одиссей сталкивается с несправедливостью и жестокостью, то благодаря хитрости, практическому уму и дальновидной способности ориентироваться в сложных обстоятельствах, он одолевает своих противников. Сумел Одиссей одолеть и кровожадного Полифема. Вот как это было.

Оставив корабль, Одиссей с двенадцатью спутниками отправился исследовать остров, оказавшийся землей