В 1960 году Андрей Николаевич подписал наградной лист на присвоение летчику-испытателю 1-го класса подполковнику Юрию Тимофеевичу Алашееву звания Героя Советского Союза посмертно.

«Андрей Николаевич очень тяжело переживал гибель летчика-испытателя Ю. Алашеева. Мы в то время надстраивали этаж к макетному цеху, — вспоминал начальник макетного цеха И. С. Люлюшин. — Он пришел в цех, вид у него был совершенно больной. Поднялся на строившийся этаж, подошел к окну и не смог сдержать слез, заплакал. Я пытался его успокоить, но тщетно. Помню, при этом он несколько раз повторил: „Какого потеряли человека!“».

17 ноября 1960 года в катастрофе погиб экипаж второй серийной машины Ту-22. При заходе на посадку вследствие сильной тряски произошла остановка двигателя и, не долетев до взлетно-посадочной полосы аэродрома ЛИИ, самолет, разваливаясь на части, рухнул на луг возле реки Пехорки. Летчик-испытатель В. Р. Ковалев и штурман-испытатель В. С. Паспортников из НИИ ВВС погибли. Радист К. А. Щербаков вновь спасся.

Историк отечественной авиации А. А. Симонов, зная, что К. А. Щербаков проживает в городе Жуковском, пытался связаться с ним, чтобы расспросить о проведенных им испытаниях и о его беседах (а они были) с Андреем Николаевичем Туполевым. Но… не сложилось. Когда адрес Константина Александровича уже был в его руках (июль 2010 года), пришла печальная весть, что этот выдающийся испытатель и необыкновенный человек умер…

Одной из последних модификаций Ту-16 стал ракетоносец Ту-16К-10. Испытания первой серийной машины Ту-16К-10 по крыльевой дозаправке в воздухе проводил полковник А. И. Каримов, а заправщик пилотировал его однофамилец А. X. Каримов. В полете 20 июня 1961 года экипажи сделали две попытки дозаправки — и обе оказались неудачными.

После этого А. И. Каримов, командир заправляемого Ту-16, передал, что прекращает эксперимент и поворачивает обратно. Видимо, экипаж очень сильно устал. Но командир заправщика упросил сделать еще одну попытку.

С КП слышали по радио диалог летчиков:

— Посмотри, что-то со шлангом случилось.

— Он почему-то сплющился.

— Ну ладно, пробуем еще…

И вдруг крик оператора с самолета-заправщика:

— Самолет в штопор вошел! Самолет в штопор вошел!

— Катапультируйся!

По оценке аварийной комиссии и со слов хвостового радиста самолета-заправщика, произошло следующее. А. И. Каримов слишком резко положил крыло на шланг. Конец шланга перехлестнулся и защемил элерон. Машина свалилась в крутую левую спираль и пропала в облаках. С гибнущего Ту-16 катапультировался второй пилот В. А. Свиридов, но стабилизатором ему оторвало ноги, и он погиб. Командир до конца боролся, пытаясь вывести машину из губительного крена, чтобы дать возможность экипажу покинуть самолет. На КП были слышны призывы А. И. Каримова: «Прыгайте! Прыгайте! Прыгай!..» Но экипаж не смог покинуть машину и погиб вместе с ней. Вместе со своим командиром погибли В. С. Демидов, А. И. Воробьев, Г. А. Бадьянов и И. Д. Столяров.

18 апреля 1962 года при выполнении сверхзвукового испытательного полета Ту-22А вышел за рекомендованные ограничения по реверсу элеронов и разбился. Еще в самом начале испытаний экипажи Ту-22 столкнулись при полетах на большом числе Маха с эффектом реверса элеронов (обратной реакции по крену), связанного с относительно малой жесткостью стреловидного крыла большого удлинения. Были введены ограничения, превышенные в роковом полете. Штурман и радист удачно катапультировались. Командир корабля, летчик-испытатель 1-го класса Н. В. Аксенов, погиб.

8 января 1964 года летчику-испытателю 2-го класса Б. В. Половникову, штурману Бочкареву и радисту Неклюдову предстоял полет на Ту-22 с целью исследования работы серийного двигателя ВД-7М и его температурных режимов. Через одну-две минуты после взлета самолет упал на расстоянии 5,5 километра от аэродрома, врезавшись в мост через Москву-реку в 30 километрах от Москвы по Новорязанскому шоссе.

14 января 1966 года при выполнении испытательного полета на Ту-134 из-за ошибки командира корабля погибли восемь человек экипажа летчика-испытателя инженера-подполковника В. М. Евсеева.

19 сентября 1966 года при выполнении испытательного полета на самолете Ту-22Р погибли командир корабля летчик-испытатель полковник В. Ф.Черноиванов и бортрадист оператор А. Я. Лузанов. Гибель командира произошла из-за неудачных кресел К-22, катапультирующих членов экипажа вниз, под днище самолета.

22 апреля 1967 года при выполнении испытательного полета, из-за пожара двигателя, не успев набрать после снижения необходимую для катапультирования высоту, погиб экипаж самолета Ту-22РД: командир корабля летчик-испытатель 2-го класса В. И. Корчагин, штурман-испытатель 1-го класса Г. И. Пронин и оператор А. А. Санников.

23 марта 1968 года в испытательном полете на Ту-22УБ погиб экипаж военного летчика-испытателя Б. В. Чуненкова, Н. И. Хмырова и штурмана-оператора Л. Данченко. При испытаниях ресурсной (бывшей в эксплуатации) машины, ввиду имевшихся усталостных трещин, при переходе на сверхзвук разрушился демпфер стабилизатора, а в дальнейшем, при выполнении предпосадочных маневров, произошло разрушение машины…

Товарищеские отношения установились у Андрея Николаевича и с выдающимся летчиком-испытателем, дважды Героем Советского Союза заслуженным летчиком-испытателем СССР Султаном Амет-Ханом. Прославленный летчик-истребитель нашел себя на испытательной работе, с 1947 года испытывая новые реактивные самолеты и самолеты-снаряды, не уходя от самых сложных и рискованных испытаний, в том числе и от испытаний в воздухе катапультных кресел. Амет-Хан участвовал в испытаниях туполевских Ту-4, Ту-14, Ту-16, Ту-104, Ту-110. В ходе испытаний Амет-Хан неоднократно попадал в «нештатные ситуации». Очевидно, что риск испытательной работы в конце 1940-х, в 1950-е годы был в разы выше, чем у летчиков-испытателей сегодняшнего дня. Андрей Николаевич и Амет-Хан сразу заметили и оценили друг в друге хорошее чувство юмора. Встречаясь, прежде всего на аэродроме, они с видимым удовольствием общались на авиационные темы, щедро сдобренные искрометными летными шутками.

Гибель Амет-Хана в полете на Ту-16ЛЛ (летающей лаборатории) при испытаниях мощного двигателя для новой микояновской машины ТРДФ (турбореактивный двигатель с форсажной камерой) Ф-29Р-300, установленного на подвеске под туполевской машиной, 1 февраля 1971 года, болью отозвалась в старом сердце Андрея Николаевича.

18 июля 1972 года при выполнении испытательного полета на перехватчике Ту-128М, при катапультировании после потери управляемости при пуске ракет погибли командир корабля летчик-испытатель 1-го класса В. В. Майоров и штурман Г. А. Митрофанов.

Андрей Николаевич подписал 14 представлений летчиков-испытателей к званию Героя Советского Союза. 12 из них были удовлетворены указами Верховного Совета СССР. Это летчики-испытатели А. Д. Перелет (04.06.1954, посмертно), А. Ф. Чернов (04.06.1954, посмертно), М. А. Нюхтиков (1.05.1957), Н. С. Рыбко (1.05.1957), Ю. Т. Алашеев (05.05.1960, посмертно), В.Ф.Ковалев (05.10.1960), А. Д. Калина (21.08.1964), М. В. Козлов (22.07.1966), А. П. Якимов (22.07.1966), В. П. Борисов (26.04.1971), Э. В. Елян (26.04.1971), И. М. Сухомлин (26.04.1971).

Одно из представлений, где Туполев поддерживал летчика-испытателя ВВС «во втором эшелоне», не прошло. Это представление на подполковника Валентина Федоровича Иванова, впоследствии заслуженного летчика-испытателя СССР.

7 февраля 1972 года, при проведении испытательного полета, на Ту-22М0 возник пожар левого двигателя. Система пожаротушения не помогла, последовала команда с земли — покинуть горящий самолет. Экипаж командира корабля майора В. Ф. Иванова (второй пилот — В. В. Капорцев, штурман — Ю. А. Ловков, оператор — В. А. Спирин), однако, принял решение посадить горящую машину. Посадку удалось произвести предельно точно, пожар стараниями спасательных служб был быстро устранен, разработчики машины получили бесценные сведения. По предположению экспертов, к моменту прекращения пожара до взрыва двигателей оставалось 3–5 секунд.