Император, естественно, посчитал Беневентский конкордат нарушением Констанцского соглашения, что давало ему новый повод для завоевания Италии. В 1156 году Адриан IV с помощью норманнов возвратился в Рим. Папа привел в порядок расстроенную администрацию Папского государства и заключил компромисс с населением Рима. Император же, стремившийся к созданию, по существу, абсолютистского бюрократического государства, все решительнее выступал против устремлений папы Адриана, направленных на централизацию церковной власти. Повод для войны предоставил Фридриху Райнольд фон Дассель, когда он «в искаженном виде» изложил папское послание, адресованное в 1157 году безансонскому имперскому собранию. Примененное папой слово «бенефиций» он трактовал в смысле «вассал», в соответствии с чем папа мог бы предъявлять сюзеренные права по отношению к императору и империи. Столкновение между церковным и имперским абсолютизмом стало неизбежным.
Император мог рассчитывать подчинить папу, только сломив сопротивление итальянских городов — ведь на итальянской земле после борьбы за инвеституру политическая власть оказалась в руках городов. Города успешно ассимилировали феодалов. Для ликвидации автономии городов Фридрих поставил во главе ломбардских городов имперских префектов, обложил города большими налогами, которые намеревался собирать с помощью оружия. Сопротивление горожан было сломлено Фридрихом во время кампании 1157–1162 годов. Однако насильственный эксперимент по созданию здесь современного чиновничьего государства не сулил большого успеха.
Сразу же после смерти Адриана Фридрих воспользовался случаем, чтобы вызвать смятение в Риме. В результате вмешательства в выборы папы он добился того, что кардиналы разделились на две партии. Большинство кардиналов, выступавших противниками императора, избрало папой под именем Александра III кардинала-канцлера Бандинелли, который оказался непримиримым врагом императора. Меньшинство, составлявшее партию императора, избрало папой под именем Виктора IV (1159–1164) кардинала Монтичелло. Германские епископы признали законным папой Виктора, в то время как большинство церкви стояло на стороне Александра. Вначале военное счастье благоволило императору: в 1162 году он до основания разрушил последний центр сопротивления — Милан; Фридрих завоевал Северную и Центральную Италию. Норманны и не собирались защищать папу. В конце концов Александр III бежал во Францию, где находился три года. Фридрих с помощью своего канцлера интронизировал еще трех антипап (Пасхалия III, Каликста III и Иннокентия III), которые противостояли Александру III.
Римляне уже после смерти антипапы Виктора IV обратились к Александру III с просьбой возвратиться в Рим. В ноябре 1165 года Александр вернулся в свой престольный город. Однако его покой длился недолго. Фридрих Барбаросса уже осенью 1166 года предпринял новый поход в Италию и летом следующего года захватил и город Льва (Леонину). Александр бежал к норманнам в Беневенто. В Риме прошла торжественная интронизация антипапы, который после этого вновь короновал императора. Теперь войску Фридриха урон причинил не противник, а малярия. Император скрытно, в чужой одежде, бежал через враждебную Северную Италию, через Альпы в Германию.
В то время борьба между папой и императором распространилась уже на всю Италию, страна превратилась в арену сражения между итальянскими городами и германскими завоевателями. Имперское чиновничье государство в Ломбардии было заранее обречено на неудачу, оно потерпело крах, столкнувшись с автономией городов. Господство чужеземцев в соединении с феодальным произволом подняло всю Италию на борьбу с императором. Против налогового пресса имперской системы и насилий чиновников восстали в первую очередь ломбардские города. Эти североитальянские города, возглавляемые Миланом, создали в 1167 году Ломбардскую лигу. Членами лиги в момент ее создания были 16 городов. Так как император угрожал и результатам борьбы за инвеституру, то в лице Александра III он нашел не только своего непримиримого противника, но и ревностного сторонника освободительной борьбы городов. Напрасно император выдвигал антипап, города держали сторону Александра.
Император в 1176 году организовал новый поход против Ломбардской лиги и папы. 29 мая 1176 года вблизи Милана, под Леньяно, произошло решающее сражение между горожанами и войсками императора. Битва завершилась поражением феодального рыцарского войска; это был первый, но далеко не последний случай в средние века, когда горожане побеждали феодалов. Планы Фридриха, мечтавшего о мировом господстве, оказались опрокинутыми не благодаря сопротивлению папы, а благодаря политическому и военному сопротивлению городов.
Александр III заключил с императором сепаратный мир. В соответствии с мирным договором, подписанным сначала в 1176 году в Ананьи, а через год в Венеции, Фридрих признавал Александра III законным папой, а антипапам и их сторонникам выплатил компенсацию. Александр также добился того, что император отказался от назначения своего префекта в Риме, тем самым и от прав на Патримониум Святого Петра. Папа — за исключением наследства Матильды — вновь получал свои прежние владения. Император признавал вселенскую власть папы, а папа признавал законную власть Фридриха и его наследников. Таким образом, папство во второй раз вышло победителем из борьбы с императором.
Воины императора доставили папу в Рим, где в 1179 году на III Латеранском соборе он торжественно отпраздновал свою победу над антипапами. Первый из 27 принятых на соборе канонов гласил, что в будущем для избрания папы необходимо большинство в две трети голосов от общего количества присутствовавших кардиналов. Этот канон действует и в настоящее время, но устанавливает большинство в две трети плюс один голос. Среди прочих декретов собора важным был декрет о запрещении симонии, конкубината (сожительства), а также накопления церковных благ (cumulacio beneficiorum). Папские законы, регулировавшие избрание пап, и решения собора на практике не действовали. Об этом свидетельствует тот факт, что от первого, наиболее известного постановления о порядке избрания пап, декрета 1059 года «In nomine Domini», до 1180 года было наибольшее количество антипап: против 15 считавшихся законными пап боролись 13 антипап.
Тем временем Фридрих I одержал дома победу над своим противником Генрихом Львом и заключил в 1183 году мирное соглашение с ломбардскими городами. Император после Леньяно намеревался заложить фундамент своей власти на полуострове не в Ломбардии, а в Центральной Италии. Государство папы было охвачено кольцом императорских владений (Сполето, Анкона, Романья, Тоскана), к тому же Южная Италия находилась в руках норманнов, что еще больше изолировало Церковное государство от внешнего мира. Фридрих во времена понтификата бездеятельного папы Луция III (1181–1185) путем династических браков заполучил для своей семьи Сицилию. Фридрих обручил своего сына, будущего Генриха VI, с наследницей сицилийского королевства, Констанцией; бракосочетание состоялось в 1186 году.
Преемники папы Александра III (за 10 лет — 5 пап) были дряхлыми и слабыми и не могли осуществлять политику своих предшественников. Среди них, пожалуй, лишь Климент III (1187–1191) заслуживает упоминания; будучи коренным римским аристократом, он добился того, что город вновь признал главенство папы. Договор между римским Сенатом и папой, заключенный в 1188 году, позволил папам снова занимать престол в Риме. А в соответствии с договором, подписанным с Фридрихом в 1189 году, император подтверждал суверенитет папы над Церковным государством, за исключением наследных земель маркграфини Матильды.
Пока папы и императоры были заняты борьбой между собой и за Сицилию, турки завоевали большую часть Святой земли. В ответ на сокрушительное поражение войск крестоносцев в Палестине в 1187 году по призыву Климента III французский король Филипп, английский престолонаследник герцог Ричард и уже постаревший император Фридрих Барбаросса организовали III крестовый поход (1189–1190). Переживший множество сражений, Фридрих Барбаросса утонул в Малой Азии во время переправы через реку Салеф. С гибелью предводителя была решена и судьба похода.
