Армия Сарасы присоединилась к Боливару, а вот Паэс так и не появился. В марте Боливар решил рискнуть и пойти в наступление без поддержки Паэса. Он хотел остановить объединение испанских сил, для чего разработал чрезвычайно смелый план. Он решил подняться в горы и перекрыть дорогу, соединяющую Валенсию и Каракас, а затем пойти на Каракас, где базировалась довольно слабая испанская армия Ла-Торре. Подразделение под командованием Сарасы должно было блокировать армию Моралеса. Это был дерзкий авантюрный план: одним ударом захватить столицу и перехватить инициативу у роялистов. Опасность была очевидной: даже если Боливар возьмет Каракас, его окружат вражеские армии, расположенные в предгорьях, там, где воины Паэса не смогут ему помочь.
Армия Боливара поднималась в горы. В Маракае была сделана остановка, и Боливар смог заглянуть в свое поместье Сан-Матео. С этим местом у Боливара были связаны как радостные воспоминания о детстве, так и горестные — о поражении, которое он потерпел здесь три года назад. Поместье пришло в упадок, но кое-кто из старых рабов все еще помнил Боливара. В тот же вечер в Маракае, когда офицеры обедали в красивом особняке, пришла весть, что войска Моралеса окружили армию Сарасы, а Морильо идет на Боливара. Накануне армия Морильо получила серьезное подкрепление.
Боливар принял решение немедленно отступать. Отступление проходило по самому короткому и самому опасному пути в горах. Он назывался «дорогой смерти». Во время ужасной ночной грозы армия Боливара на лошадях спускалась по каменистым отвесным горным тропам. Боливар в широком плаще двигался впереди своих солдат.
Возле реки Эль-Семен Боливар решил сделать остановку. Небольшая группа его солдат осталась прикрывать отход основных сил. Она сражалась с Морильо шесть часов и смогла задержать его продвижение. Когда подошла армия Ла-Торре, Боливару не оставалось ничего другого, как отойти в Ла-Пуэрту, то самое злополучное место, где Бовес разбил войска Второй республики. Там армия патриотов была обращена в бегство, оставив на поле боя много людей, в том числе и офицеров. Урданета был ранен. Самому Боливару чудом удалось бежать в Калабосо, где собрались жалкие остатки его армии. Это было самое большое поражение Боливара. Он малыми силами вступил в схватку с превосходящей по численности армией врага на его же территории. С точки зрения военной тактики и стратегии это были абсолютно неграмотные действия.
Паэс осознавал свою ответственность за то, что не подчинился приказу Боливара и не присоединился к его армии, но не был согласен с тем, что поражение произошло по его вине. В 1816 году на севере Венесуэлы Боливар уже делал попытку атаковать испанские укрепления на плоскогорье. И также неудачно.
Боливар был раздавлен этим поражением. Он выглядел истощенным, несчастным и был на грани помешательства. Хиппсли, видевшийся с ним в Калабосо, писал: «…В свои 38 он казался пятидесятилетним стариком… высохшим, худым и нервным. Казалось, он уже не сможет оправиться от этого удара. Его темные глаза… погасли. Волосы были завязаны лентой. Усы отросли. Вокруг воротника был повязан черный платок. На нем были голубые брюки и туника того же цвета, эполеты и ботинки. Боливар был ранен и лежал в гамаке. Он постоянно ворочался, не оставаясь в одном и том же положении больше нескольких минут».
Боливар не был окончательно сломлен и не сошел с ума, просто более трезво оценивал свои возможности. В следующие несколько недель он с двумя или тремя сотнями солдат с переменным успехом вел небольшие бои с испанцами. По этому поводу Паэс саркастически заметил: «Боливар слишком любит воевать». Он постоянно рисковал, но храбрость Боливара не могла компенсировать его тактических промахов. Однажды группа вражеских солдат чуть не застала его врасплох спящим. Боливара спасла его лошадь. Почувствовав приближение посторонних, она беспокойно заржала и разбудила хозяина. Ходили слухи, что это нападение было организовано Сантандером, который хотел убить Боливара. О’Лири так описал этот инцидент:
«Рядовой дал ему (Боливару) незапряженного мула. Пройдя совсем немного, мул начал брыкаться с такой силой, что (Боливар) упал на землю и вывихнул лодыжку. Сопровождавший его сержант предложил ему свою лошадь, а сам сел сзади. Лошади было тяжело везти двух всадников, и она часто останавливалась. Боливар наверняка попал бы в руки к испанцам, если бы полковник Инфанте не догнал его на превосходной боевой лошади, которую тут же и предложил Боливару. Эта лошадь совсем недавно принадлежала командующему испанской дивизией Лопесу, получившему смертельное ранение. Это обстоятельство и спасло Боливара».
В другой раз Боливару с одним из солдат едва удалось избежать испанского патруля. Они спрятались в кустах. Солдат вынул нож. Он сказал Боливару, что убьет его, если их обнаружат испанцы. В ответ Боливар странно улыбнулся и начал рассказывать, как он собирался создать великий южноамериканский союз. Вот еще один случай, описанный О’Лири:
«…Со своим окружением он прибыл в хато — прибежище скотоводов, — где собирался остаться на день. Его внимание привлекла красивая девушка. Она сама предложила ему провести ночь вместе. То ли Боливар что-то заподозрил, то ли девушка ему не понравилось, но он покинул этот дом. Как потом выяснилось, девушка не любила патриотов. Она сообщила о нем на ближайший пост испанцев, и если бы Боливар не уехал, испанцы схватили бы его».
К сожалению, неудачи преследовали не только Боливара. Патриоты терпели поражения повсюду. Паэс оставил Сан-Карлос и Баринас, Сарасу выбили из Калабосо войска Моралеса. Боливар узнал об этом в Сан-Фернандо. Он был серьезно болен — тяжелый приступ лихорадки свалил его в постель.
Поправившись, Боливар сел в свою лодку-флечеру, оборудованную специальной каютой для амурных развлечений, и пустился вниз по реке в Ангостуру. Так что командующий иностранным легионом англичанин полковник Хиппсли, покинувший Ангостуру ради встречи с Боливаром, не застал его в Сан-Фернандо. У Хиппсли было много вопросов к Боливару, и он тотчас же отправился назад в Ангостуру. Однако Хиппсли тщетно просил встречи с Боливаром — тот игнорировал просьбы англичанина, поскольку считал его ответственным за то, что произошло в Ла-Пуэрте. Тяжелое душевное состояние Боливара, как это бывало уже не раз в трудных ситуациях, несколько облегчалось, когда он вновь начинал мечтать и строить грандиозные планы на будущее. Испанский писатель Сиро Байо сказал о Боливаре: «Его самолюбие было направлено на великие дела».
Путешествие по реке в обществе прелестных женщин восстановило силы Боливара. Он поправился и стал обдумывать дальнейшие действия. Его новая стратегия была связана со скорым прибытием в Ангостуру эмиссаров Великобритании и Соединенных Штатов Америки. Они должны были объявить о созыве конгресса, представляющего всю Венесуэлу. Каждая провинция избирала своего делегата. Им мог быть мужчина старше двадцати одного года, состояние которого соответствовало установленному имущественному цензу.
Приехав в Ангостуру, Боливар принял наконец настойчивого полковника Хиппсли, который попросил произвести его в бригадные генералы. Боливар отказал Хиппсли в этой просьбе. Англичанин удалился весьма разгневанный. Во время этой последней их встречи произошел забавный эпизод. Боливару понравилась красивая треуголка полковника, и он сказал, что хочет купить ее. Сделка совершилась. В течение нескольких дней Боливар не снимал треуголку Хиппсли с головы.
Вернувшись в Лондон, полковник Хиппсли обвинил Лопеса Мендеса в обмане и приказал арестовать его. Через некоторое время Хиппсли и Макгрегор тоже были арестованы. Им было предъявлено обвинение в организации заговора с целью колонизации Южной Америки.
Позднее он написал о Боливаре злую книгу. Однако Хиппсли был далеко не самым опасным врагом Боливара. Полковник Генри Уилсон сразу же после очередного отъезда Боливара в Ангостуру начал плести интриги против него. Он уговаривал Паэса бросить вызов Освободителю и занять его место. Его действия были небезосновательны. На фоне тяжелых поражений Боливара Паэс, сумевший сохранить свою армию, выглядел предпочтительнее. О’Лири был свидетелем этих событий. Вот что он пишет:
