Комендантом Осмуссара был капитан М. Р. Цепенюк, начальником штаба — Г. Г. Кудрявцев.

Главная по мощности 314-я батарея, которой в случае боя на минно-артиллерийской позиции предстояло взаимодействовать с батареями Ханко, была готова не полностью. К середине сентября 1941 г. строители успели закончить все бетонные работы, установили башни с орудиями, но еще продолжали монтаж. Командный пункт батареи был готов, но не смонтированы приборы управления стрельбой (ПУС).

Батарея могла вести огонь только при ручном заряжании. Личным составом она была плохо укомплектована, не хватало командиров по штату. Это, однако, не сказывалось на боеспособности. На острове находилось так много рабочих, мастеров артиллерийского дела, что можно было привлечь их и обеспечить надежную работу сложной материальной части и оборудования. Но вот боезапаса для 180-мм батареи завезли мало. Командовал 314-й батареей капитан И. Т. Клещенко.

Рядом с позицией 314-й батареи располагалась позиция трех 130-мм орудий батареи № 90, установленных также во время войны. Материальная часть была доставлена на остров только в июле.

Командовал батареей капитан А. П. Панов. Расчеты хотя и укомплектованы, но краснофлотцы много занимались строительством, установкой орудий и мало — боевой подготовкой.

Значительно лучше была подготовлена к бою зенитная батарея лейтенанта П. Л. Сырмы. 76-мм пушки этой батареи были установлены возле Южной бухты, то есть в той стороне, откуда угрожал десант противника, если он заинтересуется Осмуссаром. Но у этой батареи не было прожектора, пришлось выделить его из участка ПВО Ханко и переправить на остров. Всего в гарнизоне острова насчитывалось более тысячи человек.

Для выяснения обстановки на острове туда был направлен на катере МО оператор штаба базы капитан-лейтенант А. И. Зыбайло.

На Ханко стало известно, что на Осмуссаре имеется запас бензина, завезенного для строительства батарей. В базе к этому времени ощущался недостаток бензина. Уже начали приспосабливать газогенераторные установки для автомашин. Истребители не могли нести барраж над рейдом и охранять транспорты — не хватало бензина. На Осмуссар послали транспорт № 566 «Вохи» в охранении катера МО. Транспорт доставил всего 10 т бензина, слухи о запасах островитян оказались сильно преувеличенными.

Вернувшийся на транспорте капитан-лейтенант А. И. Зыбайло доложил, что после падения Таллина и эвакуации Палдиски комендант Осмуссара, он же командир только что сформированного 205-го отдельного артиллерийского дивизиона капитан М. Р. Цепенюк никаких указаний от своего командования с материка не получил. Сухопутная оборона острова отсутствует.

13 сентября командиром 205-го артиллерийского дивизиона был назначен Е. К. Вержбицкий. В тот же день он на ГИСУ «Волна» прибыл на остров.

Призвав на военную службу рабочих, Е. К. Вержбицкий доукомплектовал ими башенную батарею.

Для противодесантной обороны острова был сформирован стрелковый батальон из трех рот и еще одна резервная рота из 80 бойцов. Командиром батальона был назначен военинженер 2-го ранга П. И. Сошнев.

На плавстредствах ВМБ Ханко на Осмуссар была переброшена часть боезапаса и некоторое количество автоматического оружия. В течение короткого времени была усилена сухопутная оборона и проведены все необходимые для успешного отражения нападения противника мероприятия.

На побережье были построены дзоты. Бойцы батальона приступили к сооружению «противодесантного забора» из арматурного железа разных сечений с наклоном в сторону моря. Так обошлись без колючей проволоки. Была заминирована прибрежная полоса. Строительство первой линии противодесантной обороны завершили к 1 октября.

Немцы усиленно противодействовали нашим мероприятиям на Осмуссаре и в частности препятствовали пребыванию там наших плавсредств. Так, 12 сентября два самолета «хейнкеля» противника с высоты 150–200 м бомбили наш транспорт № 566 «Вохи», ошвартованный у причала Южной бухты. В транспорт они не попали. Зенитная батарея огня не открывала — самолеты были вне зоны ее обстрела.

21 сентября 90-я и 314-я батареи открыли огонь по транспортам и тральщикам, появившимся к западу от острова. Один из транспортов получил прямое попадание и осел в воду с заметным дифферентом на корму. Тральщики взяли его на буксир, и караван закрылся дымовой завесой.

На мысе Шпитгамн, на эстонском побережье немцы 21 сентября поставили полевую батарею и держали под обстрелом остров и гавань. 22 сентября с Ханко пришел транспорт «Вохи» ВТ-566 с грузом оружия, боеприпасов, взрывчатки и прожектором, который был так необходим зенитчикам. Из-за встречного ветра судно только с рассветом смогло причалить к Южному причалу. Артиллерийским огнем батареи с мыса Шпитгамн транспорт был поврежден, а затем и подожжен. Матросы, направленные на его разгрузку, работали быстро, без паники. Разгрузка горящего транспорта продолжалась, и все доставленное имущество спасли. Затем объятое огнем судно пришлось оттолкнуть от причала. Ветром его отнесло к побережью, где оно догорало на отмели.

Немцы произвели несколько попыток высадки десанта на остров, но каждый раз огнем защитников эти попытки отражались, немцам ни разу не удалось высадиться на берег. После этого противник поставил на мысе Шпитгамн еще три батареи и начал систематический артобстрел, комбинируя его с бомбардировкой авиацией.

После ухода флота из Таллина, а 8-й армии — из Прибалтики в немецком тылу остались Моонзундские острова — Муху (Моон), Вормси (Вормс), Сарема (Эзель), Хиума (Даго).

Выгодное военно-географическое положение Моонзундских островов определяло их значение для обороны входов в Финский и Рижский заливы и обеспечения активных действий в Балтийском море.

Командованием КБФ район Моонзундских островов предполагалось использовать как базу для легких сил флота. С этой целью в Рохукюля было начато строительство маневренной базы. Береговая оборона островов строилась с расчетом на взаимодействие с береговой обороной военно-морских баз Ханко и Либавы и прикрытие минных рубежей в устье Финского залива и Ирбенском проливе.

Строительство батарей на Моонзундских островах началось с весны 1940 г. и шло усиленными темпами. Вся береговая оборона Моонзундских островов входила в одно соединение — береговую оборону Балтийского района БОБР (с весны 1941 г. им командовал генерал-майор береговой службы А. Б. Елисеев). За полтора года КБФ сумел создать значительную по силе береговую оборону. К началу Великой Отечественной войны было построено 15 батарей, в том числе три башенные 180-мм, одна 152-мм, восемь 130-мм и три 100-мм. Береговые батареи были хорошо подготовлены для боя с морским противником, но слабо была отработана стрельба в сухопутном секторе.

Предполагалось построить на островах аэродромы для базирования авиации флота. К началу войны строительство аэродромов находилось в полном разгаре.

Сухопутная оборона архипелага, простиравшегося с севера на юг на 150 км и с запада на восток на 110 км, была слабой. Оборона островов возлагалась на 3-ю отдельную стрелковую бригаду, четыре инженерных батальона и различные отдельные части. Строительство инженерных сооружений началось только в мае 1941 г. Гарнизон островов к сентябрю насчитывал около 24 тыс. человек. У защитников островов не было танков, не хватало истребителей и зенитной артиллерии. На Сарема находились пять зенитных батарей, на Хиума — две.

В начале августа 1941 г. на остров Сарема был перебазирован 1-й минно-торпедный полк ВВС КБФ, который нанес ряд ударов по Берлину. В Рижском заливе действовали на коммуникациях противника советские эсминцы, сторожевики, тральщики и торпедные катера.

В связи с предстоящей эвакуацией Таллина 27 августа все остававшиеся в Рохукюля корабли перешли в главную базу. В Моонзунде осталось звено торпедных катеров — 6 единиц, несколько тральщиков и малых судов.

Немецкое командование планировало захватить Моонзундские острова в начале войны путем высадки десанта с материка. Однако упорные бои на таллинском направлении и наличие советских кораблей и катеров в этом районе помешали противнику осуществить операцию в намеченные сроки. Лишь к сентябрю немцы сосредоточили на побережье выделенные для действий против Моонзундских островов 61-ю и 217-ю пехотные дивизии, два саперных, один понтонный полки, финский батальон, общей численностью около 50 тыс. человек. Для перевозки десанта было выделено около 350 различных десантно-высадочных средств, в том числе десантных паромов типа «Зибель». Высадку поддерживала авиация.