8 сентября немецкие войска начали операцию по захвату Моонзундского архипелага. Советские войска оказывали ожесточенное сопротивление. Береговые батареи своим огнем поддерживали оборонявшиеся войска. Но силы были слишком неравными. Ни Балтийский флот, ни 8-я армия не могли оказать помощь гарнизону островов. Под непрерывным натиском значительно превосходящих сил противника были оставлены небольшие острова Муху и Вормси. Защитники Вормси перебрались на Сарема, гарнизон Муху — на Хиума.

13 сентября группа немецких кораблей в составе 2-й флотилии миноносцев, 2-й и 3-й флотилий торпедных катеров, трех транспортов, трех СКА и трех КТЩ предприняла демонстративную высадку на западное побережье Сарема в бухте Лыу — операция «Вествинд». Немецкие корабли были обнаружены и обстреляны 180-мм башенной батареей № 315, а затем под прикрытием истребителей их атаковали два торпедных катера. В результате обстрела был поврежден транспорт, остальные корабли, прикрываясь дымовой завесой, ушли на запад.

В тот же день вечером финны совместно с немцами предприняли операцию «Нордвинд», целью которой была демонстрация высадки десанта на Хиума. Для этого сформировали соединение, состоявшее из трех отрядов кораблей. В 1-й вошли оба финских броненосца и четыре сторожевых катера. 2-й отряд полностью состоял из немецких кораблей — минного заградителя, двух буксиров и 5 СКА. В 3-й отряд вошли два финских ледокола и транспорт. Всего в соединении насчитывалось 17 единиц.

Все корабли собрались у острова Уте и в 17.50 направились по фарватеру курсом 189°. В 18.15 был пройден маяк Уте. Головным шел броненосец «Ильмаринен», на борту которого находился командующий ВМФ Финляндии капитан 1-го ранга Э. Рахола и офицеры штаба. За ним шел «Вяйнемайнен», далее следовали ледоколы, буксиры и катера. Скорость соединения 11 узлов.

В 19.51 флагман повернул на курс 232°. Успев пройти новым курсом 7,5 миль, в 20.30 в 25 милях на юго-запад от Уте, флагман подал сигнал об очередном повороте.

«Ильмаринен» начал поворот, и через минуту под ним, с левого борта, прогремел мощный взрыв. Броненосец подбросило, после чего он осел с сильным креном на левый борт. Крен стремительно нарастал и спустя 6 минут достиг 90°, и его боевой марс коснулся воды. В 20.38 «Ильмаринен» перевернулся настолько стремительно, что часть команды, находившаяся на правом борту, едва успела перебраться на киль. Броненосец затонул на глубине 90 м. Из 403 находившихся на борту погиб 271 человек.

После гибели «Ильмаринена» соединение повернуло на обратный курс — операция была сорвана.

17 сентября противнику удалось ворваться на Сарема — крупнейший остров архипелага. Сил обороняющихся советских войск было недостаточно чтобы закрепиться на широком фронте и остановить наступление врага. Перед командованием БОБРа встал вопрос, куда отступать — на юг или к северному берегу, чтобы отойти на Хиума. Если бы даже часть гарнизона Сарема перешла на Хиума, который был втрое меньше, на нем совместно и с помощью гарнизона Ханко можно было упорно оборонять и сам остров, и устье Финского залива. Вероятно, так же рассуждал и противник, стремясь отсечь защитников Сарема от Хиума. Немецкая авиация уничтожала наши плавсредства. Были потоплены шесть катеров, тральщик, буксир и транспорт. У защитников Сарема не оставалось достаточного количества плавсредств для переправы на Хиума. Исходя из этого, генерал А. Б. Елисеев решил отходить на юг — к полуострову Сырве, где был создан оборонительный рубеж.

К 23 сентября советские войска отошли на полуостров. Во время боев за полуостров Сырве немецкое командование привлекло свои надводные корабли, включая крейсера «Лейпциг», «Кёльн» и «Эмден». По позициям защитников Сырве наносила мощные удары немецкая авиация. У защитников Сарема оставалось всего лишь пять истребителей.

23 сентября с Ханко на Сарема (полуостров Сырве) перелетели три самолета — истребителя И-16. Старшим группы был Г. Д. Цоколаев. В воздушных боях 25, 26 и 27 сентября ханковские летчики сбили 10 фашистских самолетов. К 1 октября в строю остались только два «ишачка». В тот же день с Ханко на Сарема прибыли еще шесть истребителей. Но на следующий день противник прорвал последний рубеж обороны острова и начал быстро продвигаться. 3 октября с аэродрома Сырве поднялись 8 ханковских самолетов — истребителей, из них только один долетел до Ханко. Трое летчиков сели на аэродром Кейна на Хиума. Судьба остальных четырех была неизвестна, полагали, что они сбиты в воздушном бою.

4 октября оставшиеся в строю четыре торпедных катера, приняв на борт командование БОБРа, часть штаба, политотдел и небольшую группу раненых (всего 102 человека) прорвались с Сырве на Хиума. Оставшиеся на Сырве бойцы и командиры сопротивлялись до 6 октября.

Захватив Сарема, немцы сосредоточили свои силы на северном побережье острова. Следовало ожидать, что вскоре они атакуют Хиума. Слишком слабы были силы защитников этого небольшого острова, чтобы рассчитывать на успех в обороне. В начале октября С. И. Кабанов получил разрешение Военного совета флота на составление плана эвакуации гарнизона Хиума.

Командование Ханко, чем могло, уже помогало защитникам Хиума. Испытывая нехватку топлива, оно направило на остров мотоботы с горючим. С 9 по 11 октября шесть мотоботов гидрорайона (№ 11, 21, 31, 42, 43, 46, 52) под командованием старшего лейтенанта Л. Н. Горбунова ходили на Хиума, доставив его защитникам бензин и боезапас. Обратным рейсом они привезли на Ханко продукты и другое снаряжение.

Для решения вопросов по эвакуации с командованием Северного укрепленного сектора 11 октября на Хиума вылетели на гидросамолете МБР-2 военком базы Раскин и начальник штаба Максимов. Был разработан план эвакуации Хиума. Предполагалось, что мотоботы будут перевозить людей с Хиума на Осмуссар, а для дальнейшей доставки их на Ханко использовать канонерскую лодку «Лайне», ГИСУ «Волна», шхуну «Эрна». ГИСУ «Веха» 20 сентября подорвалось на мине и погибло. Старые транспорты, имеющиеся на Ханко, было рискованно посылать из-за минной опасности западнее Осмуссара. К тому же они были повреждены при бомбежках и требовали ремонта.

12 октября немцы высадились на Хиума. Несмотря на численное преимущество противника, советские войска 6 дней оказывали упорное сопротивление.

Шесть мотоботов гидрографического района 12 октября вышли на Хиума. На Ханко на следующий день вернулись только пять, мотобот № 43 пропал без вести. На море была свежая погода и плохая видимость.

15 октября в 21.00 мотоботы № 11, 41, 52 вышли на Хиума. 17-го они вернулись на Ханко, доставив 28 раненых и продукты. В тот же день на Ханко прибыли два из четырех торпедных катеров с личным составом дивизиона торпедных катеров, сражавшихся в сентябре в Рижском заливе и оборонявших остров Сарема.

ГИСУ «Волна» и шхуна «Эрна» 16 октября направились на Осмуссар для вывоза эвакуированных с Хиума. Из-за сильного шторма «Эрна» вернулась с полпути. ГИСУ «Волна», пришедшее на Осмуссар, сорвало с якорей и выбросило на камни. Его команду и вооружение успели спасти.

Таким образом, основная тяжесть по эвакуации гарнизона Хиума легла на мотоботы гидрослужбы, имеющие малую осадку. Но при трех-четырех баллах ветхие суда не имели права выходить в море. А они без навигационных приборов, имея лишь шлюпочные компасы, в 7–8 баллов шли прямым ходом через минные поля с Ханко на Хиума.

С. И. Кабанов писал в своих воспоминаниях: «В ноги надо было кланяться всем матросам и капитанам этих маленьких, уже давно выслуживших свой срок гидрографических ботов за их удальство, бесстрашие и преданность долгу» [14].

Последним рубежом обороны Хиума (и всего архипелага) стал полуостров Тахкуна, куда и отошли 17 октября защитники острова. Группируясь вокруг береговых батарей № 316 (башенная 180-мм) и № 26 (открытая 130-мм), наши бойцы отражали яростные атаки врага. Когда на этих батареях кончились боеприпасы, положение стало безнадежным.