Но самое главное — чтобы погрузить защитников Ханко, кораблям необходимо было прорваться из Кронштадта через минные поля, под огнем береговых батарей. Не все корабли дошли до Ханко, не все дошедшие до базы благополучно вернулись в Кронштадт.
Уходя из Таллина и Одессы, командиры кораблей знали, что возвращаться им некуда — оставалось идти только вперед. При походах на Ханко, в глубокий тыл противника, они имели искушение в случае какой-либо опасности вернуться. Именно это и произошло с отрядом М. З. Москаленко.
Если при Таллинском переходе корабли обстреливались только с южного берега, то на переходах с Ханко батареи противника брали наши корабли в вилку.
Штабом КБФ проведение операции планировалось осуществить в течение примерно одной недели тремя отрядами кораблей, которые должны были следовать друг за другом. Однако ряд случаев гибели кораблей и судов вынудил командование флотом отступить от первоначального плана.
Для оперативного прикрытия операции эвакуации Ханко с моря на позиции в устье Финского залива были направлены подводные лодки. В их задачу входило своевременно обнаружить вражеские корабли, донести о них командованию флота и атаковать их в случае приближения к маршруту отряда.
31 октября из Кронштадта на позицию западнее Ханко вышла С-9. Корабли противника так и не были обнаружены. Лодка сама чуть было не погибла во время шторма и вернулась 13 ноября. Щ-324 вышла 2 ноября, 5-го прибыла на позицию. Больше сообщений от нее не поступало. Возможно, лодка погибла на минном заграждении «Апольд».
В светлое время суток корабли должны были прикрывать истребители, взлетавшие с аэродромов Кронштадта и Ханко.
Первый поход отряда кораблей — удачный
30 октября приказом командующего КБФ был сформирован 1-й отряд кораблей для перевозки войск с Ханко. В состав отряда включили минный заградитель «Марти», эсминцы «Стойкий» и «Славный», пять БТЩ: Т-207, Т-210, Т-215, Т-217 и Т-218 и пять катеров «малых охотников» (МО). Возглавил отряд командующий эскадрой вице-адмирал В. П. Дрозд, чтобы лично ознакомиться с условиями проведения операции. Тральщиками командовал командир отряда траления капитан 3-го ранга В. П. Лихолетов, а группой катеров МО — командир дивизиона капитан-лейтенант М. В. Капралов. На минном заградителе «Марти» находился командир отряда заградителей капитан 1-го ранга Н. И. Мещерский. С отрядом должно было следовать звено (3 единицы) торпедных катеров типа Д-3 под командованием капитан-лейтенанта Кастрюлина.
Самый крупный корабль отряда, минный заградитель «Марти» — бывшая императорская яхта «Штандарт», переоборудованная в 1936 г. в минный заградитель. Корабль имел нормальное водоизмещение 5980 т, две паровые машины суммарной мощностью 11 426 л.с. обеспечивали скорость 18 узлов. Минзаг имел мощное артиллерийское вооружение — 4 130-мм орудий, 7 76,2-мм и 3 45-мм зенитных орудия.
«Марти» находился в Ленинграде на ремонте, исправляя повреждения, полученные во время бомбежек корабля немецкой авиацией. Получив приказ готовиться к операции, на корабле срочно заканчивали ремонт, оборудовали трюмы для приемки войск, срезали мачты. Вечером 31 октября (с 20.33 до 22.40) минзаг перешел из Ленинграда в Кронштадт.
Оба эсминца проекта 7У, вступили в строй накануне войны: «Стойкий» в октябре 1940 г., «Славный» — в мае 1941 г.
«Стойкий» находился в Ленинграде. Он стоял у стенки Балтийского завода, устраняя повреждения, полученные 6 октября в результате попадания тяжелого немецкого снаряда. В этот день он с огневой позиции в Ленинградском порту вел огонь по немецким батареям. Противник, в свою очередь, обстреливал корабли своим огнем. 210-мм снаряд угодил в эсминец, пробил насквозь оба борта, прошив погреб боезапаса, и разорвался в воде. Взорвавшиеся 12,7-мм патроны повредили корпус; к счастью, не сдетонировали 130-мм снаряды.
Получив приказ перейти в Кронштадт, эсминец задержался, принимая топливо с крейсера «Киров». В 23.10 31 октября «Стойкий» снялся со швартовов и взял курс на Кронштадт.
На Большом рейде «Стойкий» встал на якорь. К его борту подошел катер, с которого на эсминец поднялись командующий эскадрой вице-адмирал В. П. Дрозд, бригадный комиссар Ф. Г. Масалов, начальник походного штаба капитан 2-го ранга В. М. Нарыков, флагманский штурман эскадры капитан 3-го ранга Л. Е. Родичев, связисты капитан-лейтенант С. В. Фабричнов (флагманский связист эскадры) и старший лейтенант Б. А. Шубников. Походный штаб был развернут в штурманской рубке, и немедленно приступил к работе.
Второй эсминец — «Славный» — находился в Кронштадте, периодически ведя огонь по войскам противника, наступавшим на Ленинград. 31 октября, приняв топливо и воду, эсминец в 21.19 вышел на Большой кронштадтский рейд.
Выход отряда по плану должен был состояться в 21.45 30 октября, чтобы совершить весь переход на Гогланд в темное время суток. Но из-за задержки прибытия эсминца «Стойкий» в Кронштадт он был перенесен.
1 ноября в 2.00 командиры кораблей получили приказ о цели операции — участии в эвакуации Ханко. В 2.40 первыми снялись с якоря тральщики, в 3.00 — минный заградитель, а через 15 минут — эсминцы. При съемке с якоря отряда долго не разводили боны, и кораблям пришлось маневрировать по рейду. В 3.40 боны наконец развели. С проходом боновых заграждений корабли построились в походный ордер. Впереди строем уступа шли четыре БТЩ — Т-207, Т-210, Т-215, Т-217, за ними «Стойкий» под флагом командующего эскадрой. В кильватер за флагманом «Марти» и «Славный». Отряд сопровождали пять катеров МО, один из них шел впереди «Стойкого», остальные по бортам. После того как корабли легли на створ кронштадтских маяков, около 4 часов по приказанию флагмана были поставлены тралы и параваны. Эскадренный ход —12 узлов.
При подходе к острову Сескар «Стойкий» проскочил точку поворота, а повернув, пошел по малым глубинам, близко прижавшись к острову. «Марти», шедший в кильватер, получил с флагмана по УКВ сигнал — «ваш курс ведет к опасности». Но сам «Стойкий», не отворачивая, продолжал идти тем же курсом по глубинам 5–6 м. Поэтому «Марти», имевший осадку около 7 м, описал коордонат вправо и вышел на безопасный курс, оказавшись в стороне от «Стойкого». Дальше минзаг пошел по непротраленной полосе, и только при повороте на новый курс «Марти» смог вступить в кильватер «Стойкому». За 8 часов пройдено 99 миль. Наступает утро, корабли прибыли на рейд северной деревни (в бухте Сууркюля) на острове Гогланд. Первыми в 11.15 встают на якорь тральщики, через 10 минут отдали якоря эсминцы и минзаг, встав по утвержденной диспозиции.
Т-218 и два катера МО задержались в Кронштадте из-за неготовности — не закончили приемку топлива. Три торпедных катера типа Д-3 № 72, 88 и 102 также запоздали. Катера грузили на палубы бочки с бензином. Дело в том, что эти катера, хотя и считались мореходными, имели дальность плавания, даже при экономической скорости 8 узлов, всего 550 миль, а при скорости 11 узлов — 360 миль. То есть без дозаправки они не могли преодолеть путь от Кронштадта до Ханко и обратно. На Ханко бензина не было, пришлось везти его с собой. Катера должны были следовать с Т-218. В 6.00 оперативный дежурный штаба бригады торпедных катеров запросил оперативного дежурного штаба ОВРа, вышел ли Т-218. Последний ответил, что тральщик еще не готов, ждите приказа. Но тут вмешалось командование флотом: в 8.11 был получен приказ начальника штаба флота Ю. Ф. Ралля: «Немедленно выслать ТКА и догнать эскадру на полном ходу». Спустя пять минут — в 8.16 — катера вышли из базы Литке. В 9.45 пост СНИС № 24 сообщил, что районе острова Сескар торпедные катера были атакованы восемью истребителями противника, подожжены пушечно-пулеметным огнем, взорвались и затонули со всеми экипажами. По-видимому, быстрому возникновению пожаров на катерах способствовали бочки с бензином, находившиеся на их палубах. Одной из причин их гибели была несогласованность решений штабов эскадры, флота бригады торпедных катеров, что привело к тому, что катера совершали переход в зоне действия немецких истребителей в светлое время суток.