Чтобы «зализать раны», Махно уходит «на отдых» в леса у Изюма, где находилось до полутора тысяч местных махновцев. Из этих лесов проводились налеты на города Лисичанск и Бел овод ск. В начале февраля 1921 года к Махно присоединились 5 атаманов из Изюмских лесов, атаман Брова и Колесник (500 бойцов) из Павлоградских лесов и целиком 1-я бригада Г. Маслакова 4-й дивизии 1-й Конной армии (бригада в 700 сабель, 18 пулеметов, 2 пушки), которая восстала против ленинского режима. Вскоре Маслаков и Брова со своими повстанцами двинулись «подымать» Северный Кавказ, назвав свои отряды «Кавказской повстанческой армией махновцев».
13 февраля махновцы вернулись к Запорожью (до 1921 г. — Александровск) после 2500 км рейда, проведя 40 боев. Однако Запорожье было заполнено войсками 3-го конного корпуса и пехотной дивизии, сражавшихся против оставшихся на Запорожье небольших отрядов махновцев (до 1 тысячи повстанцев). Наскоки на Гуляй-Поле, стремление отбить это село не увенчались для Махно успехом, а лишь привели к большим потерям среди повстанцев. От Гуляй-Поля Махно устремился в рейд к Азовскому морю на соединение с местными повстанцами, но 3-й конный корпус ни на час не прекращал преследования махновского ядра. У села Берестово, в ночь на 20 февраля, на сонных махновцев обрушилась красная конница… В бою махновцы потеряли до 1 тысячи убитыми и пленными, 2 пушки, 10 пулеметов. Армия Махно бежала из села в разные стороны, распавшись на несколько частей. Но через несколько дней костяк армии Махно был возрожден, к нему присоединились приазовские повстанцы. У села Заливного махновцы разгромили кавбригаду 7-й дивизии, бригаду 42-й дивизии и полк 30-й дивизии красных. В плен попало до 5 тысяч красноармейцев, из которых тысяча добровольно «записалась» в махновцы.
23 февраля махновцы провели очередную неудачную попытку штурма Гуляй-Поля. Далее путь группы Махно (2 тысячи повстанцев) лежал по маршруту Днепр — Апостолово — Геническ. У Геническа тогда действовала Крымская группа махновцев (600 повстанцев), у Бердянска — Азовская группа (1,2 тысячи повстанцев), у Павлограда — маневренный отряд Каменкжа (1 тысяча повстанцев), у Кривого Рога — Херсонская группа (500 повстанцев), а на всем Донбассе и юге Харьковщины еще до 40 отрядов махновцев (5 тысяч повстанцев), на Северном Кавказе (2 тысячи повстанцев), еще до 4 тысяч в лесах у Изюма, Константиновграда, Павлограда, в Днепровских плавнях, в мелких местных отрядах и «подполье» (на февраль 1921 года махновских повстанцев по Украине насчитывалось до 20 тысяч бойцов).
Фрунзе организовал новое окружение махновского ядра, зажав группу Махно между Азовским морем и озером Молочным, силами двух дивизий, используя 3 аэроплана. Но махновцы, разбив заслон, ушли по тонкой косе между морем и озером Молочное (длина 22 километра, шириной не больше 7 метров, на некоторых картах эта коса даже не была обозначена). 9 марта махновцы объявились у Бердянска, объединившись с Азовской группой, а 14 марта Махно врывается в Гуляй-Поле, где ему подготовил ловушку 3-й конный корпус. Легко заняв село, отряд Махно оказался окруженным со всех сторон. Махновцам снова удалось вырваться из «мешка», однако Махно был тяжело ранен, а 300 махновцев убиты или взяты в плен во время боя в Гуляй-Поле. Эти потери накладывались на большие потери махновцев в марте — более тысячи повстанцев.
Совет махновских командиров решил временно распустить поредевшую армию, продолжая действовать мелкими конными отрядами и 4 группами. Группа Щуся (500 сабель) совершает налет на Константиновград, пытается захватить Нежин, выходит на Черниговщину, где действуют «союзные» отряды Галаха, Маруси, Яценко. По тому же маршруту был отправлен отряд Кожи (300 сабель). Но основная группа Махно 16–17 марта попала под удар 9-й кавдивизии. В бою с этой кавдивизией махновцы потеряли 2/3 своего состава, обоз, канцелярию, артиллерию. Казалось, что Повстанческая армия уже никогда не возродится. Но Махно был еще жив, значит, оставалось знамя восстания, искра пожара.
До середины апреля 1921 года Махно залечивал раны в степных хуторах у Изюма, а красные искали батьку у Бердянска. Вновь собрав силы, отряд Махно (одна тысяча сабель, 30 пулеметов) стремился захватить Гуляй-Поле, но наличие в районе трех дивизий красных делало это невозможным. В боях 14–18 апреля против Туркестанской дивизии махновцы несут большие потери. 20 апреля отряд Махно, прорвав заслон у Павлограда, выступает в рейд на Полтавщину. Путь повстанцев лежал к городку Кобеляки на соединение с повстанцами атамана Полтавщины Левченко. Часть полтавских повстанцев присоединяется к махновцам, и к 5 мая 1921 года у Махно в группе уже 4 тысячи бойцов, 190 пулеметов, 8 пушек.
На Полтавщине группа Махно действует в районе между Полтавой и Кременчугом. Фрунзе затрачивает огромные силы, стремясь прижать махновцев к Днепру и уничтожить. Однако махновцы, вырвавшись из окружения, устремились на Запорожье, где уже были расставлены ловушки (9-я кавдивизия). Махно был вынужден распустить свою армию и с отрядом в 500 всадников отойти к Токмаку. Такие действия батьки были вызваны тем, что махновский район лежал на пути маршрута частей 1-й Конной армии, возвращавшейся на Северный Кавказ с Правобережной Украины. Только после ухода 1-й Конной из Запорожья к 25 мая 1921 года Махно собирает армию в 2 тысячи штыков на тачанках и 3 тысячи сабель, 270 пулеметов, 12 пушек. Эта мобильная армия устремилась снова на Полтавщину, подойдя 31 мая на расстояние 8 км от Полтавы. 2 июня Махно захватил Зиньков и далее маневрировал в районе Полтава-Миргород — Гадяч. 3-й конный корпус, Владимирская и Иркутская дивизии красных (20 тысяч бойцов) безрезультатно пытались поймать махновцев. 16 июня махновцы были окружены у реки Ворскла, но смогли снова вырваться, хотя и натолкнулись на сильный заслон на реке Орель. Понимая, что путь на юг отрезан, Махно устремился на север — к Ахтырке, Конотопу, Недригайлову. Он разбил свою армию на мелкие отряды на большой территории, и махновцы, казалось, Находились повсюду.
Тем временем Фрунзе подготовил новую операцию по истреблению махновщины — с помощью не только больших масс конницы, но и броневиков, заслонов из бронепоездов, авиации, отрядов КНС, чекистской разведки и карательных акций. Были вскрыты и обезврежены базовые районы и села махновцев, рассчитаны будущие маршруты махновских рейдов.
27 июня основной отряд Махно натолкнулся на «летучий» отряд, состоящий из броневиков, грузовиков с пехотой и конницы, которым командовал заместитель Фрунзе — Р. Эйдеман. Этот отряд показал свою эффективность в борьбе против Махно. Особый вред махновцам наносили броневики — неуязвимые для махновской кавалерии и пулеметов. С этого времени началось беспрерывное преследование группы Махно. У Недригайлова Махно был окружен группой Эйдемана, в бою полегло до 500 махновцев. Но махновцы все же вырвались и отступили к Гадячу, где снова попали в окружение. 30 июня и 2 июля бои (на Полтавщине) для махновцев были наиболее тяжелыми. Противник бомбил махновскую колонну с самолетов. Отряду Махно пришлось разбиться на мелкие группы и искать спасения в базовом лесу у Новомосковска, где находились отряды Иванюка и Бровы. Рейд на Полтавщину (составил почти 4 тысяч км) привел к потере всей махновской артиллерии, 4/5 бойцов, почти всех пулеметов. За 77 дней рейда махновцы выдержали 69 боев.
Из полтавского рейда махновцы возвращались израненные, сломленные, ощущая бесперспективность борьбы. В связи с большими потерями Махно отказался от тактической борьбы, и его действия (с середины июля 1921 года) были связаны только с выходами из окружения и уклонениями от ударов красных войск. Возобновлению широких операций препятствовал ряд причин: отсутствие боеприпасов в армии Махно, огромная 200-тысячная Красная Армия в Украине, режим жесточайшего террора, разгром базовых сел и местных отрядов, амнистия, предоставленная покаявшимся махновцам. Введение нэпа несколько успокоило крестьянское недовольство, а голод, который обрушился на Украину летом 1921 года, не давал никаких возможностей для содержания больших повстанческих отрядов. Теперь крестьянин не мог добровольно снабжать махновцев продовольствием, и для существования армии необходимо было начать широкие реквизиции, которые оттолкнули бы крестьян от Махно. Махно не пошел по пути реквизиций и решил не форсировать создание большой армии, сохранив только ее костяк — основной отряд в 400–500 бойцов с 30 пулеметами.
