10–14 мая григорьевцами были захвачены Умань, станция Помошная, Новомиргород, Тараща, Корсунь, Александрия, Кривой Рог, Кобеляки, Яготин, Пятихатки, Христиновка, Литин, Липовец… В Павлограде восстали солдаты 14-го полка Красной Армии, изгнав из города ЧК и местную власть. В Казатине на сторону Григорьева перешел советский Нежинский полк. В Лубнах восстал 1-й полк красного казачества, разгромив ЧК, тюрьму и банк. Даже большевистская партийная организация Лубнов поддержала Григорьева, за что была распущена.
Наступление Григорьева на Екатеринослав «застало местные власти врасплох»… 11 мая, когда войска атамана подошли к городу, к ним присоединился советский гарнизон Верхнеднепровска. В штабе 2-й советской армии началась паника, и он покинул Екатеринослав, скрывшись на станции Синельниково. Попытки организовать оборону Екатеринослава успеха не имели. 12 мая в городе восстал Черноморский полк матроса Орлова и конный отряд анархиста Максюты; оставшиеся верными большевикам части и советские учреждения быстро покинули город. Восставшие отдали Екатеринослав во власть Григорьева, разгромили тюрьму и ЧК, назначили своего коменданта города (Максюта и Орлов стали правителями Екатеринослава).
Паника охватила большевиков, они стали готовиться к эвакуации Киева, Полтавы, Одессы. Велика была опасность перехода всех украинских советских армий на сторону Григорьева. Перепуганные партийные функционеры просили Центр разрешить «поделиться» властью с украинскими левыми социалистами. Большевистский лидер В. Затонский писал: «По существу любой наш полк (в мае 1919 г.) мог поднять против нас восстание, и подчас не всегда было понятно, почему та или иная часть борется на нашей стороне, а не против нас».
11 мая Белорусская советская бригада и 1-й крестьянский полк (Казакова) подняли восстание против большевиков в пригородах Одессы. К восставшим солдатам массами присоединялось украинское крестьянство. Повстанческие отряды Вендта и Казакова захватывали Ананьев, Кодыму, Акаржу, Ивановку, Балтский уезд, разгромили советские части у Любашевки. К восставшим присоединился советский гарнизон Балты. Среди тех, кто поддержал Григорьева, были команда бронепоезда «Черноморец», 2-й полк Таращанской дивизии. 15 мая началось восстание в Белой Церкви, 16 мая восстали матросы Очакова, и тогда же в Херсоне власть захватил переизбранный исполком Советов во главе с левыми эсерами, который присоединился к восстанию. На протяжении двух недель Херсон был «независимой советской республикой». На сторону мятежников перешел городской гарнизон (2-й полк и полк им. Дорошенко). На Брацлавщине 5 мая «Курень смерти» атамана повстанцев Ляховича (800 бойцов, 2 пушки) захватил Брацлав, Тульчин, Немиров, 20 мая повстанцы на один день занимают Винницу. Власть Григорьева распространяется на центральную Подолию, где его поддержали атаманы Вольшец, Орлик, Шепель…
В Николаеве восстали матросы и солдаты гарнизона (5 тысяч человек) во главе с левыми эсерами Евграфовым и Проскуренко. Восставшие разогнали ЧК, органы власти, большевистские комитеты и впустили в город григорьевцев. Возглавили восстание матросы (это восстание в двадцатых годах называли «южным Кронштадтом»). А вот известный анархист матрос А. Железняков вывел на фронт против Григорьева бронепоезд, которым командовал и в котором подобралась команда из анархистов, враждебно настроенных к большевикам.
В середине мая казалось, что успех сопутствует восставшим, что их поддерживает большинство крестьян центра Украины и значительная часть красноармейцев. В своем очередном воззвании Григорьев, обманывая крестьян, утверждал, что коммунисты уже разбиты на всех фронтах, а ленинское правительство бежит за границу через Полтавщину!
Для разгрома григорьевцев были собраны все силы в Советской Украине, прошла мобилизации коммунистов, рабочих, служащих, комсомольцев и членов еврейских социалистических партий. 10 тысяч солдат было направлено из России. 14 мая группа войск «григорьевского фронта» (30 тысяч солдат), под командованием К. Ворошилова и А. Пархоменко, начала общее наступление из Киева, Полтавы, Одессы.
18 мая Совет Обороны Советской Украины провозгласил террор против партий украинских левых эсеров и украинских социал-демократов «незалежныкив», которые вдохновляли восставших. К 16 тысячам григорьевцев присоединилось еще около 8 тысяч красноармейцев и крестьян, однако им не удалось надолго удержать инициативу в своих руках. Григорьев оказался бездарным фельдфебелем, не умевшим ни спланировать военную операцию, ни предвидеть последствия своих действий. Через пять дней его наступление выдохлось.
15 мая красная группа А. Пархоменко сумела отбить Екатеринослав. Каждый десятый пленный григорьевец или участник восстания был расстрелян, погиб и Максюта, 2 тысячи восставших оказались в тюрьме. 16 мая, в преддверии новых расправ, пленные григорьевцы подняли бунт в тюрьме и, объединившись с уголовниками, разгромили тюрьму, захватили город и снова впустили отряды Григорьева в Екатеринослав. Еще несколько дней григорьевцы удерживали город.
Особые надежды возлагал Григорьев на объединение с атаманами Зеленым, Ангелом, Махно. Григорьев стремился заручиться поддержкой Махно, который пользовался огромной популярностью в украинских советских армиях. В мае 1919 года батька все еще воевал на стороне красных, но у Махно было множество причин выступить против них. 11 мая в телеграмме к Махно Григорьев сообщал и предлагал: «От комиссаров, чрезвычаек не было житья, коммунисты диктаторствовали, мои войска не выдержали и сами начали бить чрезвычайки и гнать комиссаров. Все мои заявления Раковскому и Антонову кончались обыкновенно присылкой комиссаров. Когда их набралось 42 души, когда они меня измучили, я их просто выгнал вон. Они тогда меня объявили вне закона. Вот я, незаконный атаман, гоню их вон из пределов Украины. Пока на всех фронтах мой верх, ко мне присоединилось несколько полков и эскадронов неприятельской кавалерии. Не пора ли вам, батько Махно, сказать веское слово тем, которые вместо власти народа проводят диктатуру отдельной партии?» Однако Александровску, в котором «царствовал» Махно, в середине мая угрожали белогвардейцы, и Махно все свои силы (около 20 тысяч бойцов) бросил против наступавших на Гуляй-Поле белых.
Махно, обозвав большевиков «политическими шарлатанами», заявил, что «распри Григорьева с большевиками из-за власти не могут нас заставить открыть фронт для кадетов и белогвардейцев». Махно не поддержал восстание, заняв выжидательную позицию. 18 мая махновская комиссия, посетившая район восстания, сообщила Махно о том, что григорьевцы громят и убивают евреев. После этого сообщения Махно издает воззвание «Кто такой Григорьев?», где называет атамана «разбойником», «контрреволюционером», «авантюристом», «провокатором-погромщиком». Махно был ярым противником антисемитизма и в своих частях расстреливал погромщиков. Отказался объединяться с Григорьевым и атаман повстанцев Чигиринского уезда Коцюр, да и атаман Зеленый не горел желанием подчиняться Григорьеву…
Во второй половине мая григорьевских повстанцев неожиданно быстро удалось разгромить и локализовать в степных районах Херсонщины. Многие части, поддержавшие Григорьева еще неделю назад, возвратились под красное командование. Григорьев обещал своим бойцам, что серьезного сопротивления они не встретят, заявляя, что вся страна уже захвачена повстанцами. Но когда григорьевцы Оказались под огнем пулеметов и пушек, боевой пыл их угас. Тысячи мятежников стали сдаваться при первом же Приближении частей Красной Армии. Силами трех красных войсковых групп удалось окружить район восстания.
19 мая группа Кременчугского направления под командованием П. Егорова выбила григорьевцев из Кременчуга, а Днепровская военная флотилия — из района Черкасс. С юга наступали части Дыбенко и Пархоменко. Соединившись с группой Егорова, они заняли Кривой Рог, станцию Долгонцово. 21 мая войска атамана были разбиты под Киевом. 22 мая стала красной Александрия, 23 мая — взята Знаменка, 26–31 мая части Одесского направления вытеснили Григорьева из Николаева, Очакова, Херсона. В боях второй половины мая григорьевцы понесли огромные потери: около 3 тысяч убитыми и более 5 тысяч пленными… Множество григорьевцев просто разбежалось по домам… В конце мая основные силы атамана, разбитые под Камянкой, скрываются в далеких степных селах и переходят к тактике партизанской войны. Ю. Тютюнник с 2 тысячами восставших (Повстанческий кош) оторвался от главных сил Григорьева и, выйдя к местечку Шпола, увел свой отряд на соединение с силами Петлюры.
