Через 10 дней после московской директивы Деникин был вынужден отдать новый приказ: удерживать станцию Знаменка и, овладев Херсоном, Николаевом и Одессой, закрепиться на линии Знаменка — Вознесенск — Раздельная, продвинувшись в глубь Украины.
29 Июля 1919 года, после десятидневных осадных боев, белыми была захвачена Полтава, после чего фронт временно стабилизировался по линии Полтава — Екатеринослав — Никополь — Херсон.
Но вскоре главный удар на «украинском театре», от Полтавы на Киев, нанесла ударная добровольческая группа генерала Юзефовича (7 тысяч бойцов), а вспомогательный удар — части 3-го корпуса (позже преобразованные в войска Новороссийской области) генерала Шиллинга, движущиеся на Херсон (7 тысяч бойцов). 12 августа белые развернули операцию на Правобережье, захватив Апостолово, Пятихатки, Долинскую и ударив в тыл Херсонской группировки противника. 13 августа был занят Херсон (больше месяца находившийся на осадном положении). Падение Днепровского фронта красных привело к катастрофе всей обороны в Украине. С этого момента крупные, но не дееспособные советские части уже только отступали под ударами малочисленного противника. Через несколько дней 3-й корпус белых овладел Николаевом и развернул наступление на Одессу — Вознесенск. В этих условиях Южная группа 12-й армии Якира (45, 47, 58-я дивизии) только до 20 августа смогла удерживать позиции по реке Южный Буг, а далее — от Вознесенска до Помошной, до района, контролируемого махновцами.
Несмотря на поражения, советский Южный фронт получил от большевистских лидеров стратегическую задачу продолжать сдерживать наступление противника и овладеть городом Харьковом. На левый фланг 14-й армии, на 13-ю армию и правый фланг 8-й армии предполагалось возложить пассивную оборону. Главное командование дало указание Южному фронту о необходимости спешной подготовки операции на Воронежском направлении, которую следовало начать в первых числах августа 1919 года. 4 августа было утверждено предложение командования Южного фронта о нанесении вспомогательного флангового удара в направлении на Купянск группой войск из 13-й и 8-й армий под командованием помощника командующего фронтом В. Селивачева. При этом Главное командование довело состав ударной группы до шести стрелковых дивизий.
15 августа последовала директива командования Южного фронта о наступлении с целью уничтожения двух группировок врага. Группа Селивачева численно превосходила противника в два раза — более 50 тысяч штыков, 5 тысяч сабель, 268 орудий. Ее наступлению должны были содействовать войска 14-й советской армии, которые удерживали фронт Сумы — Миргород — Днепр. Группе Селивачева противостояли части Добровольческой армии (20 тысяч штыков и 9 тысяч сабель, 69 орудий). Но о готовившемся наступлении красных стало загодя известно белогвардейскому командованию, решившему опередить наступление противника.
10 августа 4-й конный корпус генерала Мамонтова прорвал фронт южнее Тамбова и вскоре вышел в тыл группы Селивачева в район Воронежа, а 12 августа перешел в наступление 1-й корпус Добровольческой армии, потрепавший фланги 13-й и 14-й армий, отбросив их к Курску. Но воронежская группировка красных даже в таких губительных условиях начала заведомо проигранное наступление, ударив на Купянск, Волчанок, Харьков.
Наступающие красные сумели прорвать фронт и, продвинувшись на 150 км, 25 августа подошли к Харькову. Но это была ловушка. Уже 26 августа белые, сосредоточив свои части (1-го корпуса Кутепова и 3-го кавкорпуса Шкуро) на флангах группы Селивачева, нанесли сокрушительные удары и, прорвав фронт, заставили красных начать отступление по всему фронту от Сум до Валуек. К 10 сентября белогвардейцы сумели полностью разгромить группу Селивачева, вытеснив ее с территории Украины.
Контрнаступление советских войск вынудило деникинцев приостановить свое наступление в Украине и временно перейти к обороне. Произведя перегруппировку сил, противник сосредоточил против группы Селивачева крупные кавалерийские части и ударами по флангам оттеснил ее на север, в исходное положение. Августовское контрнаступление Красной Армии не увенчалось успехом, хотя врагу и были нанесены значительные потери.
Оттеснив войска группы Селивачева, деникинское командование 12 сентября 1919 года отдало приказ о переходе в общее наступление по всему фронту от Волги до румынской границы. Главный удар деникинцы наносили силами Добровольческой армии в полосе, наиболее ослабленной предыдущими боями 13-й армии. Противнику удалось прорвать фронт 13-й армии и 20 сентября захватить Курск.
В то же время красные отступили и на фронте западнее Харькова. 5-я кавдивизия белогвардейцев, прорвав фронт, заняла Конотоп и Бахмач, прервав железнодорожную связь Киев—Москва, после чего красные, перейдя к пассивной обороне, ушли за Десну. И хотя во второй половине сентября 1919 года красные сумели на несколько дней отбить Бахмач, они вскоре снова оказались за Десной. В начале октября 1919 года одной из последних побед белогвардейцев в Украине стал успех на Десне, когда белыми был захвачен Чернигов. Красные были выбиты с Правобережья Украины, за исключением совсем небольшого участка западнее Киева, в глухом Полесье, в районе Коростень — Овруч, который удерживала 44-я дивизия, а также с Левобережной Украины, за исключением узкой полосы Черниговского Полесья.
20–22 августа 1919 года деникинцы (4-я дивизия генерала Слащова) прорвали деморализованный фронт красных у Помошной, Новой Одессы, Николаева и устремились на Одессу и Бирзулу, надеясь окружить 47-ю и 58-ю советские дивизии. 23 августа 1919 года в Одессе вспыхнуло белогвардейское восстание полковника Саблина. Примерно 150 восставших сумели захватить батареи, штаб округа, посеять в городе панику и хаос. В это же время на Сухом Лимане, под Одессой, высадился белогвардейский десант (с крейсера «Кагул», миноносца «Живой», транспорта «Маргарита» и др. судов) полковника Туган-Барановского (Крымский конный полк и пехотные части генерала Шиллинга, всего 74 офицера, 841 солдат, из которых 200 на лошадях). Белый десант, разоружая не оказывающие сопротивления красноармейские части, захватил без боя Одессу. Одесса пала несмотря на то, что в городе был 6-тысячный гарнизон и несколько тысяч вооруженных коммунистов. Комдив Якир и часть большевистского руководства бежали из города при первых же выстрелах, даже не успев объявить об эвакуации. Десантную операцию в Одессе поддерживал огнем своих орудий английский крейсер «Карадог».
С 26 августа из района Одессы в направлении на Бирзулу и Умань отступила Южная группа советских войск (45, 47, 58-я дивизии). На плечах отступающих белые захватывают огромный район от Черного моря и Днестра вплоть до Киева.
Еще 24 августа белые, взяв Корсунь, усилили натиск от Белой Церкви и Василькова на Киев. 2-й корпус белогвардейцев, двигаясь по обоим берегам Днепра, опрокинул заслон 14-й армии на пути к Киеву. 1 сентября 1919 года группа генерала Бредова вошла в Киев, который к этому времени уже находился в руках армии Петлюры. Взятие Киева — «матери городов русских» — имело огромное политическое значение для движения. Деникинская пропаганда уверяла, что захват «первой столицы» предшествует захвату второй столицы — Москвы. После захвата Киева белогвардейцами киевская группировка генерала Драгомирова (войска Киевской области: 5, 7, 9-я дивизии Добровольческой армии), державшая фронт по реке Ирпень и у Фастова, насчитывала всего 8 тысяч штыков и сабель.
Во второй половине сентября 1919 года коростенская группировка красных заметно активизировалась, после соединения ее с вышедшей из окружения у Житомира Южной группой Якира. 14 октября красные (правый фланг 12-й армии, освобожденный от угрозы прорыва поляков вследствие перемирия и из-за угрозы ударов петлюровцев, вследствие тайных переговоров), внезапным наскоком разгромив заслоны на реке Ирпень, выбили белые части из Киева. Основные части генерала Бредова отступили на левый берег Днепра, хотя в районе Киёв — Печерск продолжались бои. После двух дней уличных боев белые сумели вернуть себе Киев, но на левом участке фронта белогвардейцев сохранялась опасная нестабильность. Войска Киевской области с большим трудом справлялись с обороной Киева, удерживая фронт от Чернигова до Фастова не только против красных, но и против петлюровцев. Ожидавшееся в Киеве пополнение (на 7–8 тыс. бойцов), за счет вступления в армию Деникина местных офицеров, студентов и гимназистов, в действительности принесло только полторы тысячи добровольцев.
