Но Шкуро не строил планов длительной борьбы против Махно. Конные казачьи лавы после взятия Мариуполя молниеносно передислоцировались на Северный Донбасс. 21 апреля части Шкуро прорвали позиции красных и вплотную подошли к Луганску, который был превращен в осажденную крепость (город обороняла 8-я армия Хвесина). 26 апреля в Луганск ворвался отряд казаков, но вскоре красные сумели выбить противника из города, отбросив белых на 30 километров. Второе красное наступление на Донбасс закончилось поспешным бегством 8-й армии, 4 мая 1919 года сдавшей пролетарский центр — Луганск. Успех белогвардейцев стал следствием разобщенности действий Южного и Украинского советских фронтов. 21–22 апреля Ленин требовал от главкома Вацетиса и комфронта Антонова-Овсеенко обеспечения реализации главной задачи Украинского фронта — помочь Донбассу, «…дать солидное подкрепление на участок Донбасс — Мариуполь», но командование проигнорировало требование вождя революции. Ленин, впав в ярость, обещал отдать Антонова-Овсеенко под партийный суд, объявил ему суровый выговор за неспособность оказать помощь в битве за Донбасс.
Советское командование, решив, что бригады Махно как боевой единицы уже Не существует, приказало отвести части Махно на запад, к Гуляй-Полю, для переформирования. Но махновцы не смирились с временным поражением и уже 17 апреля разбили белых у станции Розовка. Махно (10 полков и 2 конные группы в 10 тысяч бойцов при 12 пушках) начал контрнаступление на фронте в 100 км, от Азовского моря до станции Кутейниково. И уже 27 апреля, когда конница Шкуро вступала в Луганск, Махно возвратил себе Мариуполь, станцию Волноваха, подойдя к Таганрогу на 40 километров.
Окрыленное успехами частей Махно, советское командование решило провести третье наступление на Донбасс, начав его 14 мая 1919 года, в неудачный момент начала глобального антибольшевистского восстания в Украине. В первые дни советское наступление проходило успешно: 8-я армия красных вернула Луганск, 13-я армия продвинулась в центр Донбасса, бригада Махно захватила станцию Кутейниково. Но это движение происходило уже на пределе возможных сил. Части Украинского фронта (кроме махновцев) не поддержали наступление Южного фронта из-за мятежа Григорьева. Конница белогвардейцев, легко маневрируя, создавала численное преимущество на определенных участках фронта, круша советскую оборону.
19 мая белые развернули контрманевр кавдивизии генерала Шкуро, разгромившей 9-ю дивизию 13-й армии красных в Донбассе. Благодаря этому разгрому Шкуро удалось врезаться в тыл махновской бригады, в первый же день углубившись на 50 км с шириной прорыва до 70 километров. Кроме конницы, в боях против Махно участвовали и танки. Отбив ослабевшую бригаду махновцев от станции Гришино (захвачена белыми 22 мая), белогвардейцы повторили свой апрельский маневр — оставили против Махно заслон, а главные силы наступления — лаву конницы Шкуро — обрушили на 13-ю армию, которая еще удерживала фронт в Донбассе (ст. Дружковская — ст. Никитовка). В боях 25–31 мая 1919 года советская 13-я армия была полностью разбита и на 40 дней выведена из строя. Уже 26 мая командарм 13-й армии донес в Центр о том, что бегство армии остановить невозможно. Солдаты митингуют, арестовывают своих командиров, бегут с позиций целыми батальонами.
Троцкий, приехав на фронт спасать положение, начал устрашающие расстрелы красных бойцов-»паникеров». Но расстрелы не помогали… Троцкий и главком требовали от Антонова-Овсеенко перебросить в Донбасс резервы, но их уже не существовало. 9-я дивизия 13-й армии под лозунгом «Бей жидов и коммунистов!» покинула фронт и разгромила городок Бахмут. 1-й белогвардейский корпус генерала Кутепова ворвался в Бахмут, развивая наступление на Изюм. Внутреннее разложение 13-й армии дополнялось угрозой с флангов, где спешно отступали 9-я и 14-я армии. Части 13-й армии, обойденные с левого и правого флангов, откатились далеко на север, сдав Донбасс. За месяц, который минул после прорыва Шкуро, 13-я армия отступила на 250 км, остановившись уже в России.
Украинский фронт во второй половине мая 1919 года (около 55 тысяч штыков и сабель) был поражен дезорганизацией, антибольшевистскими восстаниями и неподчинением. Уже 20 мая 1919 года Троцкий решает ликвидировать этот фронт, упразднив все старое фронтовое командование, подчинив 2-ю армию Украинского фронта и Крымскую армию Южному фронту, а 1-ю армию Украинского фронта Западному фронту. Войска, действующие против Григорьева, выделив в особую группу во главе с бывшим командующим Антоновым-Овсеенко. Но окончательная реорганизация Украинского фронта произошла только после приказа Троцкого от 4 июня, по которому 1-я и 3-я Украинские армии превращались в 12-ю армию, 2-я Украинская армия в 14-ю армию. Реорганизация Украинского фронта привела к чистке «ненадежных командиров партизан-украинцев». При загадочных обстоятельствах гибнут вожди красных партизан Боженко, Черняк, Щорс, от должностей отстраняются Антонов-Овсеенко, Скачко (командующий 2-й Украинской армией), Худяков (командующий 3-й Украинской армией), С. Мацилецкий (командующий 1-й Украинской армией), Щаденко (член РВС Украинского фронта) и др.
Махновцы были вынуждены отойти на оборонительную линию Мангуш — Янисоль. С севера на махновцев наступали полки 3-го Кубанского конного корпуса Шкуро, с юга — части 2-й дивизии добровольцев генерала Виноградова. У Махно было еще до 13 тысяч повстанцев, но половина из них была не вооружена, 4 июня махновцы пытаются наступать на Гришино, но уже на следующий день разбитая махновская бригада сдает Волноваху и Мариуполь. 7 июня белая конница оказалась уже у Гуляй-Поля — у сердца махновской вольницы. К этому времени в частях Махно нарастает дезорганизация, вызванная приказами Троцкого об объявлении Н. Махно вне закона, о расформировании Украинского фронта, о переходе махновских частей в состав 14-й армии Южного фронта.
6 июня Махно был объявлен вне закона за «мятеж, предательство и открытие фронта белым». Начальник махновского штаба и ряд командиров бригады были арестованы и вскоре расстреляны чекистами. Махно самостоятельно ушел с поста комбрига, оставив бригаду воевать против белых. 7–9 июня он еще руководит обороной Гуляй-Поля, в ходе которой гибнут лучшие махновские части. Но к 10 июня махновская бригада распадается, а сам Махно с 300 всадниками скрывается «в неизвестном направлении». Его атаманы Щусь, Шуба, Платонов, Правда ушли к Павлограду, а группа Куриленко-Белаша осталась на фронте оборонять Бердянск и Токмак. Командарм Ворошилов в телеграмме Троцкому ехидно сообщал: «Махно разбит Шкуро вдребезги. Отдельные махнята вопят о защите и покровительстве советской власти».
8 июня командующий 14-й советской армией (занимала фронт в 640 км от Херсона до станции Ракитное и состояла из 43 тысяч штыков, 2 тысяч сабель, 117 орудий) Ворошилов подписывает приказ об общем контрнаступлении на Бердянск, Пологи, Гуляй-Поле. Ворошилов решился принять остатки шести махновских полков (до 7 тысяч бойцов, при 90 пулеметах, 9 пушках) в свою армию. 15 июня красные неожиданным ударом выбили белых из Гуляй-Поля, но удержать его смогли только несколько дней. При большом количестве войск 14-я армия оказалась неуправляемой, небоеспособной, охваченной пораженческими настроениями. Силы белых на этом участке исчислялись только в 15 тысяч штыков, 10 тысяч сабель, 67 орудий, и несмотря на это, белые успешно наступали.
Против махновцев белогвардейцы вновь повернули часть корпуса Шкуро, ударившего на Бердянск и Гуляй-Поле. В то же время от Гришина наступали части 1-го корпуса Кутепова (3 тысячи штыков и сабель, танки). 5-я пехотная дивизия белых — отряд генерала Виноградова (2 тысячи штыков) устремилась к Мелитополю и Геническу, надеясь отсечь Крымскую советскую армию Дыбенко от материка. И хотя 22 июня морской десант белых у Геническа не смог выполнить эту задачу, через несколько дней части генералов Виноградова и Шкуро прорвали красную оборону у Мелитополя и устремились к Чонгару и Перекопу. 28 июня отряд Виноградова занял Мелитополь, но к этому времени Крымская армия уже успела выйти из Крыма и закрепиться в районе Перекоп — Херсон. Наступление белых через Северную Таврию к Херсону было на несколько дней остановлено крестьянским отрядом анархиста Зубкова (400 бойцов). Только к 5 июля конница белых вышла к устью Днепра.
