Семья была одна, а судьба складывались по-разному. По сравнению со старшим братом младший сын Калиты осиротел совсем рано — тринадцати лет от роду. Получил в удел от отца Серпухов, звался князем Серпуховским, а жил в Московском Кремле, на дворе, который стоял между Архангельским собором и двором князей Мстиславских. Правда, век его оказался коротким, хотя след по себе Андрей Иванович и оставил, не мечом — дипломатическими ходами.

Вечными недругами Москвы были беспокойные воинственные литовские князья. Великому князю Гедимину удалось и владения собственные расширить, и Тевтонскому ордену противостоять, и не один дипломатический розыгрыш решить в свою пользу, благо мира между удельными князьями никогда не бывало. С его смертью сыновья Кейстут и Ольгерд Гедиминовичи, поняв, что каждому в своем уделе справиться с тевтонцами не под силу, объединились, третьего, непокорного, брата из Вильнюса изгнали. Великокняжеский престол занял Ольгерд, но правили братья вместе. Рука княжны Марии Кейстутовны означала их поддержку и помощь, которые очень могли пригодиться и Москве, и Серпуховскому княжеству. Ее-то и получил потерявший первую свою жену Андрей Иванович. Поселились супруги на своем кремлевском дворе. Здесь вековала свой вдовий век вдвоем с сыном Владимиром Мария Кейстутовна — князь Андрей умер, имея от роду двадцать шесть лет. Отсюда переселилась в основанный ею в 1386 году московский Рождественский монастырь, приняла постриг и была похоронена.

Для Владимира Андреевича Храброго, или Донского, как его стали называть после участия в Куликовской битве, кремлевский двор представлял место зимнего пребывания, подмосковное село Ясенево — летнего. Князь Серпуховской-Боровский не хотел расставаться со своим двоюродным братом Дмитрием Донским, жил с ним, по словам грамот тех лет, «в любви и дружбе», в раздоры не входил, помогал защищать Москву от набегов Ольгерда, защищал от ливонских рыцарей Псков, а еще известен был тем, что первым заказал знаменитому Феофану Греку написать на стене одной из своих палат вид Москвы. Оставалось у Владимира Андреевича время и на собственное удельное княжество. В 1374 году князь «заложи град Серпухов дубов», а чтобы привлечь в него население, дал «людем и всем купцам ослабу и льготу многу».

Не изменил Владимир Андреевич Москве и после смерти Дмитрия Донского, когда великокняжеский стол занял Василий I Дмитриевич. «Докончание» — договорная грамота о союзе князей 1401–1402 годов обещала Москве по-прежнему поддержку князей серпуховских и боровских, но условием их верности ставила соблюдение прав и границ родовых владений, в том числе принадлежавшей Владимиру Храброму одной трети города Москвы. «А трети Ми Московские, отдела и вотчины брата своего, князя Володимера, и его детей, и всех их вотчины, и тех мест, которых ся есмь им отступил в отдел и в вотчину, того мне и моим детем под своим братом и под его детьми блюсти, и боронити, а не обидети, ни вступатися», — обещал за себя и за всех своих потомков Василий I Дмитриевич.

Правивший в Вильнюсе Ольгерд Гедиминович вмешивался в дела Новгорода и Пскова, добился немалого влияния в Смоленске, хотел вместе с золотоордынским ханом «воевать Москву», но после очередной неудачи предпочел породниться с Московским князем, женившись на сестре его жены, тверской княжне Ульяне Александровне. Только не утихомирило родство буйного Ольгерда. Попытки «воевать Москву» продолжались. Между двумя московскими походами, за девять лет до Куликовской битвы, Ольгерд отдал свою дочь Олену за серпуховского князя. Так оказался Владимир Андреевич женатым на двоюродной сестре собственной матери, а две княгини как нельзя лучше подошли друг к другу, и обе сердцем прикипели к Москве, как, впрочем, не на долгое время и два ее родных брата — Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский, воспетые все той же «Задонщиной».

И рече ему Дмитрий: «Не пощадим, брате, живота своего за землю Русскую и за веру христианскую, за обиду великого князя Дмитрия Ивановича. Уже бо, брате, стук стучит, гром гремит в славном граде Москве; то ти, брате, не стук стучит, не гром гремит, стучитъ сильная рать великого князя Дмитрия Ивановича, гремять удальцы русские злачеными шеломы, червлеными щиты. Седлай, брате Андрей, свои борзые комони, а мои ти готови, напреди твоих оседлани».

Но как не успокаивался воинственный Ольгерд, так не уступали отцу и сыновья. В Куликовской битве князь Андрей участвовал с псковскими войсками, пробыл на московской службе еще пару лет, а там вернулся в Литву, отнял у брата Полоцк, в 1386 году тем же братом был взят в плен и заключен в Хенцынский замок. После бегства из заключения Андрей Полоцкий перешел на службу к литовскому князю Витовту, под знаменами которого и погиб. Кровные связи значили при случае много, а подчас и ничего.

Владимир Андреевич поделил в духовной грамоте между членами своей семьи уделы, поделил и московскую часть. Сыну Ивану приходилось «село Колычевское на Неглимне мельница». Ярославу — тони рыбные у Нагатино, Андрею — Калитниково село, Василию — «Ясеневское село с деревнями да Паншина гарь», лучшие же московские земли отходили княгине Олене. Тут и «село Коломенское со всеми Луги и з деревнями», тут и «Ногатинское со всеми Луги и з деревнями», и «Танинское село со Скоревым», и «Косино с тремя озеры». И хоть подумать о кончине княгини было страшно, жизнь брала свое, и составлять завещание приходилось на все случаи: «а розмыслит бог о княгине моей, по ее животе» пусть берет Иван Коломенское, Семен — Ногатинское, а Василий — Танинское. При жизни матери дарить Семена подмосковным селом Владимир Андреевич почему-то не захотел.

Оказался князь прав в своей заботе об Олене. Пережила Елена Ольгердовна мужа, пережила всех сыновей, и когда в 1433 году составляла собственную духовную грамоту, думала уже о снохах-вдовах да внуках. Семен Владимирович не дождался Ногатинского — передавала его княгиня Олена, тогда уже монахиня родового Рождественского монастыря Евпраксия, вдове Василисе. Жена умершего Василия Ульяна получала село Богородское с деревнями. Видно, не была Олена лютой свекровью, видно, наследовала мягкий нрав своей матери, витебской княжны Марьи Ярославны. Пеклась она и о внуках.

В «Истории Москвы» И.Е. Забелин допустил ошибку, утверждая, что Елена Ольгердовна передала часть своего двора на кремлевском Подоле, под скатом обращенного к Москве-реке холма, супруге великого князя Василия II Васильевича Темного. Великой княгиней и в самом деле была внучка Олены Марья, но только не Ивановна, о которой хлопотала бабка, а Ярославна. Это Марье Ивановне отказала она «место под двором под старым на Подоле, где были владычии хоромы (двор Коломенского владыки. — Н. М.), а по животе внуку Василию». Василий Ярославич оставался последним представителем мужской части когда-то такой многолюдной княжеской семьи. Коломенское рассудила княгиня отдать великому князю, а о Рождественском монастыре, «где ми самой лечи», решила — передать для вечного поминования всех родных село Дьяковское со всеми деревнями и село Косино с тремя озерами. Ясеневского в духовной грамоте Елены Ольгердовны нет. После смерти мужа им продолжала пользоваться вдовая княгиня Ульяна, с ее же кончиной все земли за отсутствием наследников переходили к великому князю.