Соотношение продуктов реакции зависит от температуры и природы галогена. Выход продукта 1,4-присоединения увеличивается с повышением температуры и при переходе от хлора к йоду. При комнатной температуре получают смесь продуктов 1,2– и 1,4-присоединения. При низких температурах образуется больше того продукта, скорость образования которого выше (кинетически контролируемый продукт 1,2-присоединения). При высоких температурах образуется термодинамически более стабильный продукт 1,4-присоединения (термодинамически контролируемый продукт реакции). При наличии достаточного количества брома молекула бутадиена может присоединить по месту образующейся двойной связи еще одну молекулу галогена. При наличии двойных связей диеновые углеводороды довольно легко полимеризуются.

Продуктом полимеризации 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена) является природный каучук.

Основные способы получения каучука в природе:

1) каучук получается из млечного сока некоторых растений, преимущественно гевеи, родина которой – Бразилия;

2) для получения каучука на деревьях гевеи делаются надрезы;

3) млечный сок, который выделяется из надрезов и представляет собой коллоидный раствор каучука, собирается;

4) после этого он подвергается коагуляции действием электролита (раствор кислоты) или нагреванием;

5) в результате коагуляции выделяется каучук.

Основные свойства каучука:

1) важнейшее свойство каучука – это его эластичность.

Эластичность – это свойство испытывать значительные упругие деформации при сравнительно небольшой действующей силе, например растягиваться, сжиматься, а затем восстанавливать прежнюю форму после прекращения действия силы;

2) ценным для практического использования свойством каучука является также непроницаемость для воды и газов.

В Европе изделия из каучука (калоши, непромокаемая одежда) стали распространяться с начала ХIХ в. Известный ученый Гудьир открыл способ вулканизации каучука – превращения его в резину путем нагревания с серой, что позволило получать прочную и упругую резину.

3) резина обладает еще лучшей эластичностью, в этом с ней не может сравниться никакой другой материал; она прочнее каучука и более устойчива к изменению температуры.

По своему значению в народном хозяйстве каучук стоит в одном ряду со сталью, нефтью, каменным углем.

Состав и строение натурального каучука: а) качественный анализ показывает, что каучук состоит из двух элементов – углерода и водорода, т. е. относится к классу углеводородов; б) количественный анализ его приводит к простейшей формуле С₅Н₈; в) определение молекулярной массы показывает, что она достигает нескольких сот тысяч (150 000–500 000); г) каучук – это природный полимер; д) молекулярная формула его – (С₅Н₈)n; е) макромолекулы каучука образованы молекулами изопрена; ж) молекулы каучука хотя и имеют линейное строение, не вытянуты в линию, а многократно изогнуты, как бы свернуты в клубки; з) при растягивании каучука такие молекулы распрямляются, образец каучука от этого становится длинее.

Характерные особенности вулканизации каучука:

1) натуральный и синтетический каучуки используются преимущественно в виде резины, так как она обладает значительно более высокой прочностью, эластичностью и рядом других ценных свойств. Для получения резины каучук вулканизируется;

2) из смеси каучука с серой, наполнителями (особенно важным наполнителем служит сажа) и другими веществами формуются нужные изделия и подвергаются нагреванию.

Характерные особенности ароматических углеводородов:

1) ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец, например:

а) бензол;

б) нафталин;

в) антрацен;

2) простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, его формула – С₆Н₆;

3) структурная формула бензольного ядра с чередующимися тремя двойными и тремя простыми связями была предложена еще в 1865 г.;

4) известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например стирол, а также многоядерные, которые содержат несколько бензольных ядер (нафталин).

Способы получения и применения ароматических углеводородов:

1) ароматические углеводороды содержатся в каменноугольной смоле, получаемой при коксовании каменного угля;

2) другим важным источником их получения служит нефть некоторых месторождений, например Майкопского;

3) чтобы удовлетворить огромную потребность в ароматических углеводородах, их получают также путем каталитической ароматизации ациклических углеводородов нефти.

Эта проблема была успешно разрешена Н.Д. Зелинским и его учениками Б.А. Казанским и А.Ф. Платэ, осуществившими превращение многих предельных углеводородов в ароматические.

Так, из гептана С₇Н₁₆ при нагревании в присутствии катализатора получается толуол;

4) ароматические углеводороды и их производные широко применяются для получения пластических масс, синтетических красителей, лекарственных и взрывчатых веществ, синтетических каучуков, моющих средств;

5) бензол и все соединения, которые содержат ядро бензола, названы ароматическими, поскольку первыми изученными представителями этого ряда были душистые вещества или соединения, выделенные из природных ароматных веществ;

6) теперь к этому ряду относятся и многочисленные соединения, не имеющие приятного запаха, но обладающие комплексом химических свойств, называемых ароматическими свойствами;

7) многие другие ароматические полинитросоединения (содержащие три и более нитрогруппы – NO₂) также используются как взрывчатые вещества.

Физические свойства: 1) бензол – легкокипящая, бесцветная, не растворимая в воде жидкость; 2) он имеет своеобразный запах; 3) при охлаждении бензол легко застывает в белую кристаллическую массу; 4) температура его плавления 5,5 °C; 5) формула бензола С₆Н₆; 6) это сильно ненасыщенное соединение: в молекуле его недостает восемь атомов водорода до состава, отвечающего формуле предельных углеводородов; 7) при этом если взболтать бензол с бромной водой или раствором перманганата калия, то не обнаружится характерных реакций непредельных соединений.

Проблема строения бензола.

1. Бензол может быть получен при пропускании ацетилена через трубку с активированным углем, нагретым до 650 °C.

2. Сравнивая состав молекул ацетилена С₂Н₂ и бензола С₆Н₆, можно прийти к выводу, что из каждых трех молекул ацетилена образуется одна молекула бензола, т. е. идет реакция полимеризации (тримеризации).

3. Если смесь паров бензола с водородом пропускать через нагретую трубку с катализатором, то оказывается, что: а) к каждой молекуле бензола присоединяются три молекулы водорода; б) в результате реакции образуется циклогексан, строение которого хорошо известно.

4. Присоединение к молекуле бензола трех молекул водорода с образованием циклогексана можно понять только в том случае, если признать, что исходный продукт имеет циклическое строение.

То есть если бы бензол имел незамкнутую цепь углеродных атомов, то молекула его до полного насыщения присоединяла бы не три, а четыре молекулы водорода: C₆H₆ + 4H₂ – > C₆H, что противоречит опыту.

Образование циклической молекулы бензола из трех молекул ацетилена можно представить следующим образом: