а) амины – производные предельных углеводородов – оказываются более сильными основаниями, чем аммиак;

б) они отличаются от аммиака лишь наличием в молекулах углеводородных радикалов, поэтому видно влияние этих радикалов на атом азота;

в) в аминах под влиянием радикала – СН₃ электронное облако связи С-N смещается несколько к азоту, электронная плотность на азоте возрастает, и он прочнее удерживает присоединенный ион водорода;

г) гидроксильные группы воды от этого становятся более свободными, щелочные свойства раствора усиливаются.

Основные свойства анилина:

а) ароматический амин – анилин имеет большое практическое значение;

б) анилин C₆H₅NH₂ – это бесцветная жидкость, которая плохо растворяется в воде;

в) имеет светло-коричневую окраску при частичном окислении на воздухе;

г) анилин сильно ядовит.

Основные свойства у анилина проявляются слабее, чем у аммиака и аминов предельного ряда.

1. Анилин не изменяет окраски лакмуса, но при взаимодействии с кислотами образует соли.

2. Если к анилину прилить концентрированную соляную кислоту, то происходит экзотермическая реакция и после охлаждения смеси можно наблюдать образование кристаллов соли: [C₆H₅NH₃]⁺Cl^- – хлорид фениламмония.

3. Если на раствор хлорида фениламмония подействовать раствором щелочи, то снова выделится анилин: [С₆Н₅NН₃]⁺ + Сl^- + Nа⁺ + ОН^- → Н₂О + С₆Н₅NН₂ + Nа⁺ + СI^-. Здесь выражено влияние ароматического радикала фенила – С₆Н₅.

4. В анилине C₆H₅NH₂ бензольное ядро смещает к себе неподеленную электронную пару азота аминогруппы. При этом электронная плотность на азоте уменьшается и он слабее связывает ион водорода, а это значит, что свойства вещества как основания проявляются в меньшей степени.

5. Аминогруппа влияет на бензольное ядро.

6. Бром в водном растворе не реагирует с бензолом.

Способы применения анилина:

1) анилин – один из важнейших продуктов химической промышленности;

2) он является исходным веществом для получения многочисленных анилиновых красителей;

3) анилин используется при получении лекарственных веществ, например сульфаниламидных препаратов, взрывчатых веществ, высокомолекулярных соединений и т. д. Открытие профессором Казанского университета Н.Н. Зининым (1842 г.) доступного способа получения анилина имело большое значение для развития химии и химической промышленности.

1. Промышленность органического синтеза началась с производства красителей.

2. Широкое развитие этого производства стало возможным на основе использования реакции получения анилина, известной сейчас в химии под названием реакции Зинина.

Особенности реакции Зинина:

1) эта реакция заключается в восстановлении нитробензола и выражается уравнением:

С₆Н₅-NO₂ + 6Н → С₆Н₅-NН₂ + 2Н₂О;

2) распространенным промышленным способом получения анилина является восстановление нитробензола металлами, например железом (чугунными стружками), в кислой среде;

3) восстановление нитросоединений соответствующего строения – это общий способ получения аминов.

Среди азотсодержащих органических веществ имеются соединения с двойственной функцией. Особенно важными из них являются аминокислоты.

Строение и физические свойства.

1. Аминокислоты – это вещества, в молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа NН₂ и карбоксильная группа – СООН.

Например: NH₂-CH₂-COOH – аминоуксусная кислота, CH₃-CH(NH₂)-COOH – аминопропионовая кислота.

2. Аминокислоты – это бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде.

3. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус.

4. Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой. При этом аминогруппа может находится у разных атомов углерода, что обусловливает один из видов изомерии аминокислот.

Некоторые представители аминокислот:

1) аминоуксусная кислота Н₂N-СН₂-СООН;

2) аминопропионовая кислота Н₂N-СН₂-СН₂-СООН;

3) аминомасляная кислота Н₂N-СН₂-СН₂-СН₂-СООН;

4) аминовалериановая кислота Н₂N-(СН₂)₄-СООН;

5) аминокапроновая кислота Н₂N-(СН₂)₅-СООН.

5. Чем больше атомов углерода в молекуле аминокислоты, тем больше может существовать изомеров с различным положением аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

6. Чтобы в названии изомеров можно было указывать положение группы – NH₂ по отношению к карбоксилу, атомы углерода в молекуле аминокислоты обозначаются последовательно буквами греческого алфавита: а) α-аминокапроновая кислота; б) β-аминокапроновая кислота.

Особенности строения аминокислот заключаются в изомерии, которая может быть обусловлена также разветвлением углеродного скелета, а также строением своей углеродной цепи.

Способы применения аминокислот:

1) аминокислоты широко распространены в природе;

2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;

3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;

4) их используют для питания больных, минуя желудочно-кишечный тракт;

5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);

6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;

7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.

Характерные особенности амидов кислот:

1) это производные этих кислот, в которых гидроксильная группа замещена на аминогруппу, например: а) уксусная кислота – СН₃ – С(О) – ОН, б) амид уксусной кислоты – СН₃ – С(О) – NН₂;

2) общая формула амидов RCONН₂;

3) функциональная группа С(O)NН₂ называется амидогруппой;

4) названия амидов происходят от названий кислот, из которых они образовались, с добавлением части – амид;

5) амиды получаются путем нагревания аммонийных солей карбоновых кислот;

6) амиды также получаются под действием аммиака на сложные эфиры: RCOOR′ + NH₃ → RCONH₂ + R′OH;

7) амид муравьиной кислоты – это жидкость;

8) амиды всех других кислот – это белые кристаллические вещества;

9) низшие амиды хорошо растворимы в воде;

10) водные растворы амидов дают нейтральную реакцию на лакмус;

11) важнейшее свойство амидов – это их способность к гидролизу в присутствии кислот и щелочей. При этом образуются кислота и аммиак: RCONH₂ + H₂O → RCOOH + NH₃;

12) к амидам кислот относится мочевина.

Особенности мочевины:

а) мочевина – это конечный продукт азотистого обмена в организме человека и животных;

б) она образуется при распаде белков и выделяется вместе с мочой;

в) мочевину можно рассматривать как полный амид угольной кислоты: НО-С-О=ОH – угольная кислота, Н₂N-СО-NН₂ – мочевина;