Были путешествия и заграничные: Константинополь, София, Старая Затора, гора Святого Николая, Плевна, опять София, Белград, Триест, Далматинское побережье, Цетинье — и затем обратно в Россию через Мюнхен и Берлин. Маршрут этот о многом говорит: в основном славянские земли, воспоминания о героической Балканской войне, православные святыни Царьграда. В этом путешествии Олег увидел переделанный в мечеть храм Святой Софии. «Невольно переносишься в те времена величественной Византии, — пишет князь Олег в дневнике, — когда тут шло торжественное богослужение и пел громадный, великолепный хор… Стены сейчас варварски замазаны…» А посещение султана, необходимое по требованию дипломатического этикета, оставило в дневнике четыре слова: «Кофе был отлично сварен». Вот и всё, что отметил князь Олег.

Он пишет стихи под явным впечатлением «от свидетельств былого»:

В 1910 году Олег закончил седьмой класс Кадетского корпуса. Чтобы стать офицером, надо было ехать в Полоцк и в стенах корпуса проучиться еще два года. Олег не хотел быть военным: «… стать писателем — моя самая большая мечта, и я уверен, убежден, что я никогда не потеряю желания писать». Он мечтал о поступлении в Лицей.

Впервые среди воспитанников Лицея появился представитель Императорского Дома, хотя учебное заведение было когда-то основано Александром I для собственных младших братьев — Николая (Николая I) и Михаила. Но царственным братьям категорически было запрещено нарушать закон: если ты Романов из Царского Дома — будь готов идти только в военную службу.

Князь Олег был разнообразно одарен. Он сочинял стихи, рисовал и, как отец, был очень музыкален. «Все, что касается музыки, народных песен, и в особенности русской музыки и русской народной песни, меня очень интересует, — говорил он. — Когда я чувствую себя несчастным — сажусь за рояль и обо всем забываю. Как жаль, что у меня столько всяких обязанностей, что я не могу отдаться музыке всецело». Олег часто вполне профессионально, как пианист, выступал на литературно-музыкальных субботниках в Павловске и имел успех.

Но главной была учеба в Лицее, куда он первый и пока единственный из Царской семьи поступил «изучать юридические и политические науки». Работоспособность тонкого, нежного, красивого юноши была поразительной. Программа обучения ему казалась недостаточной, он добывал редкие книги, словари; преподавателей изумлял обширными сведениями и знаниями.

Олег с ранних лет привык серьезно относиться к своей духовной жизни — достаточно заглянуть в его дневник: «Я слишком высокого мнения о себе. Гордым быть нехорошо. Я напишу тут, что я про себя думаю. Я умный, по душе хороший, но слишком о себе высокого мнения. У меня талант писать сочинения, талант к музыке, талант к рисованию. Иногда я сам себя обманываю, и даже часто. Я иногда закрываю себе руками правду. Я нервный, вспыльчивый, самолюбивый, часто бываю дерзок от вспыльчивости. Я эгоист. Я сердит иногда из-за совсем маленького пустяка. Хочется быть хорошим. У меня есть совесть. Она меня спасает. Я должен ее любить, слушать, а между тем я часто ее заглушаю. Можно заглушить совесть навеки».

С возрастом пришло осознание своей принадлежности к Царской фамилии. Требования к себе расширились. Олег пишет отцу о своей решимости «сделать много добра Родине, не запятнать своего имени и быть во всех отношениях тем, чем должен быть русский князь». Он упомянет в дневнике, как пример для подражания, слова своего прадеда, Императора Николая I: «Мы должны высоко нести свой стяг, должны оправдать в глазах народа свое происхождение». И дальше: «Мне вспоминается крест, который мне подарили на совершеннолетие. Да, моя жизнь — не удовольствие, не развлечение, а крест. Как мне хочется работать на благо России».

Народная Россия видится ему в любимом Осташеве. Побывав в Париже, в Испании — в Севилье, Гренаде, Барселоне, Мадриде, — он с тоской пишет отцу: «У меня тоска по родине и Осташеву увеличивается с каждым днем». Вспоминались ему запахи полей и осташевских лугов, когда косили, гребли, возили сено, устраивали пикники в лесу, отправлялись на лодках по Рузе, у костров слушали пение крестьянских девушек и парней. Длинной вереницей растягивались Константиновичи вперемежку с сельскими Степанами, Иванами, Аксиньями. По склону холма над рекой тащили узлы с провизией, щепки для самовара и сам самовар, трубу от него, посуду. В лодки садились шумно, падали в воду, спорили из-за мест — кто на носу, кто на корме, теряли весла. И наконец отплывали под выкрики строгих советов осташевских крестьян. Олега в Осташеве знали все. Он бывал всегда в храме, выстаивал службы, принимал участие в богослужении: выносил свечу, аналой, читал шестопсалмие и Апостол.

— Ваше Высочество, будете сегодня молитву творить? — спрашивал Олега какой-нибудь осташевский дед. И, услышав «буду», хвалил за звонкий чистый голос и «понимание молитвенных слов».

Именно в Осташеве Олег прочитал «Юношеские годы Пушкина» Авенариуса, а следом, совсем по-новому, и сочинения поэта. В нем вспыхнула настоящая познавательская страсть ко всему, что касалось Пушкина. Он начал собирать книги о нем, записывал всё, что слышал о поэте, изучал документы, подражая Пушкину, сочинял стихи и задумал большую работу о нем…

В преддверии столетнего юбилея Лицея Олег стал думать, какой подарок сделать своему учебному заведению. И вот пришла очень счастливая мысль — факсимильно издать рукописи Пушкина, ту их часть, что хранилась в Лицее. Издать изысканно, передать текст, особенности цвета и бумаги рукописей с максимальной точностью. По просьбе князя Царский двор отпустил ему на это средства. К работе над книгой он привлек пушкинистов В. И. Саитова и П. Е. Щеголева, а также своего учителя литературы профессора Н. К. Кульмана. Была выбрана типография «Голике и Вильборг», постоянно выполнявшая дворцовые заказы.

Когда В. И. Саитов прислал Олегу Константиновичу в подарок автограф Пушкина, князь ответил: «Не знаю, как выразить Вам мою радость, восторг и самую горячую благодарность за Ваш неоценимый подарок. Он удесятерит мою любовь к Пушкину».

Уже начав работу, князь Олег решил не ограничиваться изданием только лицейских рукописей: он стал думать о факсимильном издании всех рукописей Пушкина. «Будь выполнен до конца этот замысел, — писал впоследствии Щеголев, — мы имели бы монументальное издание факсимиле подлинных рукописей поэта… Такой труд можно было бы сопоставить с изданием факсимиле шекспировских рукописей или рукописей Леонардо да Винчи… Вышел только первый выпуск первой очереди — воспроизведение рукописей стихотворений Пушкина из Лицейского собрания. По этому выпуску можно судить, каким изысканно-образцовым должно было быть издание князя Олега Константиновича. Оно удовлетворяет самым строгим требованиям и самым тонким вкусам».

В начале зимы 1912 года, по первому снегу молодой князь с тюками книг и тетрадей приехал в любимое Осташево. Учеба в Лицее подходила к концу, и следовало представить преподавателям выпускное сочинение «Феофан Прокопович как юрист», а потом сдать выпускные экзамены. Утром его будили в шесть часов. Против обыкновения он вскакивал сразу. Незаметно за занятиями пришло предвесенье, а за ним и весна. Он опишет в «Сценах из моей жизни» это молодое, свежее, полное надежд время: «Наступила Страстная неделя Великого поста и неделя чудных Богослужений, время говения. На дворе весело сияло солнце, обращая снег в хрупкий лед. Везде журчали ручьи, поле чернело, появилось много проталин. По утрам однообразно гудели мерные удары великопостного колокола. Я опять начал „гореть“ над ожиданием предстоящей исповеди, но теперь горел ровнее, спокойнее. Жгучие вопросы, которые когда-то волновали, поулеглись, поуспокоились. Но зато появились другие вопросы, которые заставляли меня гореть вдвое-втрое сильнее обыкновенного».